CAS: 20174-68-9
分子式: C8H9N3S
分子量: 179.24216
中文名称: 2-肼基-4-甲基苯并噻唑
4-甲基-2-肼基苯并噻唑
英文名称: 4-methylbenzothiazol-2(3H)-one hydrazone
2-hydrazin-4-methylbenzothiazole
性质描述: 纯品为白色针状结晶，熔点163～165℃，工业品为浅灰色片状晶体，不溶于水。
生产方法：邻甲基苯基硫脲(简称苯基硫脲)溶于二氯乙烷中，然后通入氯气，生成4-甲基-2-氨基苯并噻唑盐酸盐(简称AMBT盐酸盐).然后以AMBT、AMBT盐酸盐和水合肼为原料，乙二醇为反应溶剂，通过取代反应合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑。
制备：
1、4-甲基-2-氨基苯并噻唑的合成
。在250mL四口烧瓶中加入邻甲基苯基硫脲24g，然后加入70mL二氯乙烷溶解，搅拌，冷却，当温度降到-1℃时，开始通入氯气，通入的氯气量为16g.通氯过程中，反应温度保持在2℃.通氯完毕后，升温到52℃，在反应过程中进行液相色谱追踪，当釜内的邻甲基苯基硫脲的质量浓度低于1%，停止反应，反应生成AMBT盐酸盐.然后加入水，溶液分层，油层为二氯乙烷，回收二氯乙烷65mL重复利用.水层中加入NaOH中和，析出白色结晶，然后过滤，烘干，得到白色的AMBT22g备用。
2、4-甲基-2-肼基苯并噻唑的合成
。在250mL干燥四口烧瓶中加入AMBT20g，AMBT盐酸盐31g，水合肼37g，乙二醇15mL，加热升温到115℃，保温回流反应7h.反应结束后，冷却到30℃，抽滤得滤饼.滤饼用清水洗涤3次，抽滤，烘干，得到产品19.6g(熔点167～170℃)。
质量标准:
含量 ≥97%
外观 土黄色粉末
水分 ≤1%
用途:是农用杀菌剂三环唑的主要原料，农药中间体。
三环唑是一种高效内吸性杀菌剂, 生物活性高, 作用机理独特, 对防治稻瘟病有特效.经过多个国家的大田试验证明该药防治效果达到80%～90%.在世界各国广泛应用, 是防治稻瘟病的最理想药剂。三环唑作用机理是抑制孢子的形成, 并且可以抑制病斑的扩展和产孢, 从而抑制再侵染。
参考文献:
1 酸催化无溶剂加盐法合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑 董开荣 江苏农药 1992 (1),15-17