CAS: 1975-50-4
分子式: C8H7NO4
分子量: 181.15
中文名称: 2-甲基-3-硝基苯甲酸
3-硝基-2-甲基苯甲酸
英文名称: 2-methyl-3-nitro-benzoic acid
2-methyl-3-nitrobenzoic acid
3-nitro-o-toluic acid
性质描述: 白色或微黄色结晶粉末，熔点182-184℃。
用途: 用于制备来那度胺。
(1)以2-甲基-3-硝基苯甲酸为原料，在酰化试剂存在下与甲醇反应获得式1所示的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯；
(2)将上述获得的2-甲基-3硝基苯甲酸甲酯与溴化试剂反应，获得2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯；
(3)制备N-Boc谷氨酸。以L-谷氨酰胺为原料，在碱性条件下与碳酸二叔丁酯反应，N-Boc谷氨酸；
(4)制备3-氨基-2，6-哌啶二酮。将上述获得的N-Boc-谷氨酸在缩合剂和催化剂的存在下进行分子内关环获得式4所示的Boc保护的3-氨基-2，6-哌啶二酮；
(5)制备3-氨基-2，6-哌啶二酮盐酸盐。将上述获得的Boc保护的3-氨基-2，6-哌啶二酮与盐酸反应获得式5所示的3-氨基-2，6-哌啶二酮盐酸盐；
(6)制备3-(4-硝基-1，3二氢-1-氧代-2氢-异吲哚-2-基)-2，6-哌啶二酮。将获得的3-氨基-2，6-哌啶二酮与2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在弱碱性条件下反应获得式6所示的3-(4-硝基-1，3二氢-1-氧代-2氢-异吲哚-2-基)哌啶-2，6-二酮；
(7)制备来那度胺。将上述获得的3-(4-硝基-1，3二氢-1-氧代-2H-异吲哚-2-基)哌啶-2，6-二酮的硝基在酸性条件下还原成氨基，获得来那度胺。
参考文献:
1 气相色谱法测定用重氮甲烷预处理的2－甲基－3－硝基苯甲酸 薛科社;南志祥 色谱 2002 (5),456-458;参5
2 相转移催化氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸 王群威;魏运洋;岳彩波 精细石油化工 2007 (1),26-29
1 气相色谱法测定用重氮甲烷预处理的2－甲基－3－硝基苯甲酸 薛科社;南志祥 色谱 2002 (5),456-458;参5
2 相转移催化氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸 王群威;魏运洋;岳彩波 精细石油化工 2007 (1),26-29