CAS: 1809-20-7
分子式: C6H15O3P
分子量: 166.16
中文名称:亚磷酸二异丙酯
英文名称: Diisopropyl phosphate
性状描述: 无色液体,具有腐蚀性,溶于乙醇等有机溶剂。沸点71 ℃ (8 mmHg),密度0.997,折光率1.4065-1.4085,闪点69℃。
制备:
依次将41.9g(0.3mol)无水碳酸钾,60mL石油醚(30~60℃),30.7mL(0.4mol)异丙醇加入250mL四口烧瓶中,边搅拌边加热使反应体系回流,然后用50mL恒压滴液漏斗缓慢滴加20mL石油醚(30~60℃)和8.7mL(0.1mol)三氯化磷的混合液,约2h滴加完毕。之后继续回流搅拌1h,冷却到室温后抽滤,滤饼用石油醚洗涤,合并滤液,旋转蒸发仪除去滤液中的溶剂,最后减压蒸馏收集84~85℃/2000Pa馏分,所得无色液体即为产物。
主反应:
PCl3+3(CH3)2CHOH→((CH3)2CHO)2POH+(CH3)2CHCl+2HCl
副反应:
((CH3)2CHO)2POH+HCl(CH3)2CHOP(OH)2+(CH3)2CHCl→(CH3)2CHOP(OH)2+HClP(OH)3+(CH3)2CHCl
用途:有机磷试剂。是农药、塑料、药物、有机缓蚀剂及染料添加剂等的中间体和原料。与由伯醇生成的亚磷酸二甲酯及亚磷酸二乙酯等比较, 亚磷酸二异丙酯由于异丙基空间位阻大于伯烷基, 所以在使用亚磷酸异丙酯作试剂时, 能够减少亲核试剂对磷酸上烷基的进攻, 提高产物的收率和纯度。如合成抗乙肝药物阿德福韦酯以及N-磷酰化氨基酸时,使用亚磷酸异丙酯就更好;当用作开环聚合的催化剂时, 亚磷酸二异丙酯的催化效果比亚磷酸二甲酯及亚磷酸二乙酯更好。
农药中间体,通过合成O,O-二异丙基硫(醇)代磷酸铵,进而制备有机磷杀菌剂异稻瘟净。
参考文献:
1 溶剂法合成亚磷酸二异丙酯 刘劲强;郑炎松 化学试剂 2007 (6),373-375