18-冠醚-6生产工艺
1、通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。
2、制双(2-氯乙基)醚
在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中，放置63.7克0.6摩尔)二甘醇、400毫升苯、102.8.克 (1 .3摩尔)毗咤，在75℃搅拌下，于1.5小时内滴加155克(1.3摩尔)亚硫酸氯。继续回流12小时，用盐酸酸化至PH=2，分出出有机相，用无水硫酸钠千燥。过滤，蒸去溶剂后减压蒸馏，收集50-52℃/5-8mm的馏分，得76克(86%)双(2-氯乙基)醚，
3、制备18-冠醚-6
装置同上。在3升三颈烧瓶中，放置416克(约6.3摩尔)85%的粒状氢氧化钾、243克(1.25摩尔)四甘醇和1升四氢肤喃，徐徐加热15分钟后，在激烈搅拌下加入447克(3.125摩尔)双(2-氯乙基)醚与150毫升四氢吠喃配成的溶液。在搅拌下继续回流18小时。在减压下蒸出液剂，余下的棕色浆状物加750毫升二氯甲烷稀释。过滤，用100毫升二氯甲烷洗涤固体盐。合并虑液和洗液，加硫酸镁于燥。过滤，在减压下浓缩，然后在氮气存在下减压蒸馏，收集110-120/0.2mm的馏分.
(l)制备1，8-二氯-3，6二氧杂辛烷
除用三甘醇代替二甘醇外，其余与制备双(2-氯乙基)醚相同。
(2)制备18-冠醚-6
装置同上。在3升三颈烧瓶中，放置112.5克(102毫升，0.75摩尔)三甘醇和600毫升四氢吠喃，在搅拌下加入60%的氢氧化钾溶液[将109克85%(1.65摩尔)的粒状氢氧化钾溶于70毫升水中，徐徐加热并激烈搅拌15分钟后，溶液开始变色而逐渐形成深棕色，加140.3克(0.75摩尔)1 ,8-二氯-3，6-二氧杂辛烷的100毫升四氢吠喃溶液，在激烈搅拌下回流18-24小时。冷却，在减压下蒸出大部分溶剂，然后加入500毫升二氯甲烷稀释余下的棕色浆状物.用砂芯漏斗过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液和洗液，加无水硫酸镁干燥。过滤，在减压下浓缩后高真空蒸馏，收集100-167℃/0.2mrn的馏分，主要馏分为含有76-78克 (38-44%)18-冠醚-6的粗产物。通过多次小心蒸馏后重结晶(或升，或层析)，可得纯化产品。
纯化在250毫升锥形瓶中，放置50克18-冠醚-6粗产物100毫升乙精和磁力搅拌棒，然后装上氯化钙于燥管。将混合物搅拌成浆液，在电热板上加热溶解，随后在激烈搅拌下冷却至室温，让细小的白色晶体(冠醚-乙脐络合物)沉降。在冰箱中放置24-28小时后，在-30℃冷浴中静置，使络合物尽可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速过滤，用少量冷乙睛洗涤吸湿性结晶，然后转移到一个装有带活塞的导气管和磁力搅拌棒的200毫升园底烧瓶中，在0.1-0.5毫米真空中温热2-3小时（<35℃），并不时搅拌，以除去络合物中的乙酯。
主要用途：
1、冠醚最主要的特点之-，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这-性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这-反应还可在苯(或乙腈)中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠醚-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠醚-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
2、用途相转移催化剂。用于氧化、亲核取代、卡宾、失羧、皂化、重排、缩合、格氏试剂以及Witting反应中.
合成：
1）、按照上述摩尔比值称取好三甘醇、二氯代三甘醇和氢氧化钾；
2）、将步骤1）中称量好的氢氧化钾总重量的83%取出，放入一容量为 500L的不锈钢反应釜中；
3）、第一次加入四氢呋喃，加入完毕后，再加入步骤1）中称取好的三甘醇，控制三甘醇与第一次所加入四氢呋喃的摩尔比为1:3～1:5；
4）、加入步骤1）中称量好的二氯代三甘醇，然后第二次加入四氢呋喃， 控制二氯代三甘醇与第二次所加入四氢呋喃的摩尔比为1:1～1:2；
5）、加热反应釜进行回流，回流4～6小时后，关闭搅拌，停止加热和回流， 回流停止后，将步骤1）中剩余的氢氧化钾平均分多次加入至反应釜中，每 次加入氢氧化钾后，控制反应釜内的PH值为12～14并记录，记录完成后继续开启搅拌和加热，每次均回流4～6小时；
6）、加完氢氧化钾后进行蒸馏，并测试反应釜内的温度，待反应釜内温度为100℃～120℃时，回收四氢呋喃，蒸馏完成后，将反应釜用通有自来水的夹套管进行冷却；
7）、待反应釜内的温度降至室温时，加入二氯甲烷至反应釜中，所加入的二氯甲烷与步骤1）中的三甘醇的摩尔比为1.5:1～2:1，加入完毕后，排掉夹套管中的水，再次对反应釜进行加热回流，回流1～3小时后，停止加热，冷却；
8）、冷却至常温后，进行抽滤、离心，将所有滤液抽到另一干净的容量为 500L的反应釜中，减压蒸馏至反应釜内的温度达到120℃，蒸馏结束后，再进行回流，同时用夹管套进行冷却；
9）、待步骤8）中反应釜内液体温度降至100℃时，将物料抽到另一容量为100L的反应釜中进行蒸馏，该反应釜外设置有夹套管，夹套管内抽入有导 热油，减压蒸馏至蒸馏物出口处温度达到180℃；
10）、当蒸馏物出口处温度达到180℃时，用收料筒开始接收蒸馏的中间产 物，当收料筒内接收的物质变成黄色时，收料筒不再接收，此时停止加热和蒸馏，放掉步骤9）中夹套管内的导热油，自然冷却，但是维持减压过程，直至步骤9）中的反应釜内温度降至150℃时，停止减压；
11）、将步骤10）中收料筒内收集的中间产物抽入到一新的容量为500L 的反应釜中，并加入乙腈，加入乙腈的重量为中间产物重量的30%～50%，加热、 回流，直至反应釜中的中间产物完全溶解，放置48～72小时后，离心，得到乙腈和固体产物；
12）、将步骤11）中离心后的固体产物再次加入乙腈进行蒸馏，得到产品18-冠醚-6，称重。
其它：
１、大多数是用三甘醇和3,6-二恶-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反应来制备的, 产率中等, 反应时间长( 18小时以上) , 因而价格昂贵。
２、三甘醇在碱金属氢氧化物存在下, 在一种非质子传递溶剂如二恶烷或二甲氧基乙烷中与磺酸氯反应, 反应时间大为缩短, 产率也有所提高, 但在大规模合成制备过程中, 会产生严重的混合聚集问题, 从而给过滤带来困难。
３、制备：在一个装有搅拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和气体出口管的二升反应器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末状氢氧化钾, 2小时内通过滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反应器中, 反应温度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反应搅拌1小时, 温度升至135 ℃ 。冷却至40℃ , 过滤, 除去氯化钾和苯磺酸钾。用50 克氯苯佚涤滤饼,然后蒸馏除去氯苯, 在减压(0 .2 千帕) 下闪蒸馏液, 蒸馏时, 温度升至110 ℃。
将蒸馏所得残留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克异丙醇的混合物中, 过滤, 滤液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小时。这时, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 过滤,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克异丙醇的混合物进行佚涤。在110－145 ℃ 和减压(0 .3千帕) 下热解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得纯净的18-冠醚-6。