CAS： 1722-12-9
分子式： C4H3ClN2
分子量： 114.53
中文名称： 2-氯嘧啶
2-氯吡啶啉
英文名称： 2-chloro-pyrimidine
2-chloropyrimidine
2-Chloro pyrimidine
2-Chloro-pyrimidine
性状描述： 黄色结晶，熔点60-64℃，闪点98℃。
制备工艺:
2-氨基嘧啶的制备
室温下向1000mL三口瓶中一次性加入32mL 工业盐酸, 35 g 化合物1 , 50 g 化合物2 , 然后升温至50 ℃保温1 h 、65 ℃保温3 h 、75 ℃保温1h , TLC 跟踪反应结束。旋蒸去甲醇后, 用50 %氢氧化钠水溶液调pH 呈强碱性, 加入甲苯脱水后趁热分出清液, 固体用甲苯热萃(200 mL ×2),合并有机相, 冷析过滤, 得26 g 米白色固体3(滤液直接循环套用), 收率85 %, m.p.124 ～ 126 ℃(文献值:收率79.4 %, m.p.124 ～ 126 ℃)。可直接用于下一步的反应。
2-氯嘧啶的制备
向1 000 mL 三口瓶中加入140 mL 工业盐酸,40 g 化合物3 , 在20 ～ 30 ℃下加入164 g 氯化锌。冷至8 ～ 10 ℃时, 缓缓滴加亚硝酸钠水溶液(NaNO2/H2O =50 g/75 mL), 约2 h 滴完。加料完毕后保温反应1 h 。反应结束后, 氯仿萃取(120 mL ×4), 合并有机相, 无水硫酸镁干燥, 过滤, 滤液常压蒸馏, 回收大部分氯仿后加入石油醚, 冷析过滤得到30 g 白色固体。收率62.5 %,m.p.64 ～ 66 ℃(文献[ 5] 值:63 ～ 65 ℃)。1HNMR(500 MHz ,CDCl3), δ:8.673(d , 2H);7.326(t , 1H)。
用途： 2-氯嘧啶是嘧啶碱中较重要的化合物, 广泛应用于医药和农药的制备, 是一种重要的有机合成中间体。可用于合成农用化学杀菌剂、磺酰脲类除草剂;或合成止痛药、抗癌药等药。
嘧啶衍生物是一类非常重要的医药和活性染料中间体, 它主要用于抗微生物感染药物、催眠和镇静药物的合成以及活性染料的合成。
1 氟氯嘧啶型活性染料的合成及其在蛋白质纤维上的应用 史学松;李玉琨 大连化工 1984 (4),1-10
2 由3-二甲胺基丙腈合成2,4,5,6-四氯嘧啶 中国专利 1985 专利号：CN85100015|1985.4.1|1985.11.10|-
3 2,4,6-三氟-5-氯嘧啶与胺类反应的研究 苗蔚荣;张英菊;王建国 大连工学院学报 1988 (增刊),37-42 ;图3,表7,参4
4 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的生产方法 中国专利 1989 专利号：CN89100544|1989.1.25|1989.9.13|
5 Ｎ－５位－被保护的２，５－二氨基－４，６－二氯嘧啶及其生产方法 中国专利 1993 专利号：CN-1077193|1993.01.21|1993.10.13|
6 2-取代氨基-4,6-二氯嘧啶类化合物的合成及其杀菌活性 李斌;林炳栋;刘长令;刘武成 合成化学 1996 (2),176-179
7 四氯嘧啶的合成 郑文才 四川化工 1997 (2),11-12 ;图1参4。
8 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的合成 李斌;柏再苏 化学试剂 2000 (1),60
9 二氟一氯嘧啶活性染料水解率测定 杭伟明 印染 1999 (7),35-37
10 2-（4-正戊氧基苯基）-5-氯-嘧啶的合成 董兆恒;王户生;胡岚;刘骞峰;王作全;高仁孝 合成化学 2002 (2),172-174;参10
11 (E)-2-[2-(6-氯嘧啶-4-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成工艺改进 钏永明;王超;彭云贵 合成化学 2007 (6),798-800
12 4-氨基-6-氯嘧啶的合成 陈建兵 化学试剂 2008 (11),863-864
13 2-氯嘧啶的合成工艺研究 刘华研;洪镛裕;白春梅 化学试剂 2009 (2),149-150