结构式


CAS: 1592-95-6
分子式: C12H8BRN
分子量: 246.1

中文名称: 3-溴咔唑
3-溴-9氢-咔唑

英文名称：3-Bromo-9H-carbazole
2-bromo-9H-carbazole

性状描述：白色粉末，熔点195 °C。

生产工艺：以咔唑为原料,通过N-乙酰基保护、溴化、脱乙酰基制备出高纯3-溴咔唑。

合成工艺：
1 N-乙酰基咔唑的合成
将8.35 g（0.05 mol）咔唑、32 mL二氯甲烷、6.4 g（0.06 mol）乙酸酐、0.49 g（0.005 mol）浓硫酸投入反应瓶中，加热至回流，液相色谱监控。反应完毕，中和，水洗，分层，干燥。有机层浓缩，析晶，过滤，得产品乙酰基咔唑，液相色谱纯度99%，收率96%。1H-NMR（CD2Cl2）：2.91（3H, CH3）8.02（2H, H1,H8），8.24（2H, H4, H5），7.41～7.53（4H, H2, H3, H6, H7）。

2 N-乙酰基-3-溴咔唑的合成
将 14.4 g（0.05 mol）乙酰基咔唑，80 mL氯仿，19 克（0.055 mol）30%溴化钠溶液，6 g（0.06 mol）浓硫酸投入反应瓶中，控温20℃缓慢滴加7 g（0.06 mol）30%的双氧水，搅拌反应，液相监控反应进程，待原料乙酰基咔唑消失后，静置，分出有机层，用10%的碳酸氢钠溶液洗涤，水洗至中性，用无水硫酸钠干燥，有机层浓缩，析晶，得产品N-乙酰基-3-溴咔唑。液相色谱纯度98%，收率90%。1H-NMR（CD2Cl2）：2.87（3H, CH3），7.40～7.57（3H, H2, H6, H7），7.93～8.19（4H, H1, H4, H5, H8）。

3 3-溴咔唑的合成
将 6 g（0.02 mol）N-乙酰基-3-溴-咔唑粗品、无水乙醇75 mL（1.28 mol）、浓盐酸6 mL（0.2 mol）、3mL 水混合，加热至83℃回流反应，色谱监控至原料消失。反应结束后降温，浓缩，过滤，得到黄白色片状固体，液相纯度99.5%，收率97%。1H-NMR（CD2Cl2）：8.02（1H, H9），8.21（2H, H6, H7），7.35～7.50（5H, H1, H2, H4, H5, H8）。对3-溴咔唑的熔程进行测定，结果为198.5～199.3℃，文献值为199℃。

用途：医药中间体，合成光电材料中间体。

溴代咔唑是有机光导材料和医药的重要中间体。如3-溴咔唑是合成光电导体增感剂双(6-溴-9-乙基-咔唑-3-基)甲苯基碘盐的中间体，3,6-二溴咔唑是免疫调节剂3,6-二溴咔唑-N-乙酸等中间体。人们利用溴代咔唑较强的光敏化能力和较低熔点的性质，制成许多有机光导材料。

分析方法：HPLC分析条件，BDS C18 色谱柱，流动相为80%甲醇水，流速1.0 mL/min，检测波长254 nm。

储存：储放在阴凉干燥的地方。

参考文献：
1、3-溴咔唑降解菌的筛选、鉴定、降解特性及降解途径研究 李志伟 浙江工业大学 2017-03-01 硕士
2、3-溴咔唑的绿色合成新工艺研究 姜辉; 王海洋; 王守凯; 王丽丽 广州化学 2015-03-28 期刊
3、3-溴咔唑胶态晶体悬浮液奇特的磷光发射 梁文娟; 王煜; 李军平; 张昭; 晋卫军 山西大学学报(自然科学版) 2004-11-20 期刊 8
4、3-溴咔唑-9-乙酸晶体中的分叉型氢键及其理论分析 劳文剑; 宋翠华; 尤进茂; 欧庆瑜 化学研究 2012-09-25 期刊 1
5、N-甲基-3-溴咔唑与β-环糊精包结作用研究 李红晋; 高竹青; 张苏琳; 张星明 太原科技大学学报 2006-08-30 期刊 4
6、3-溴咔唑胶态微晶自保护室温磷光 梁文娟; 秦利平; 王英特; 王煜; 晋卫军 第八届全国发光分析暨动力学分析学术研讨会论文集 2005-07-01 中国会议
7、3-溴咔唑胶态纳/微晶聚集行为研究 梁文娟; 王英特; 秦利平; 王煜; 晋卫军 第八届全国发光分析暨动力学分析学术研讨会论文集 2005-07-01 中国会议
8、3-溴-9-苯基咔唑的合成研究 张海涛 大连理工大学 2016-10-01 硕士
9、3-溴-9-苯基咔唑的合成 李猛; 吕宏飞; 李淑辉; 王艳华; 杨杰 黑龙江科学 2012-01-15 期刊 1
10、3-溴-9-(2-萘基)-9H-咔唑的合成 耿波; 张玉祥; 胡灵峰; 谢伟; 陈双莉 应用化工 2010-04-28 期刊 1