结构式

CAS： 140-10-3
分子式： C9H8O2
分子量： 148.16

中文名称： 桂酸
亚苄基乙酸
3-苯基-2-丙烯酸
3-苯基丙烯酸
皮酸
肉桂酸

英文名称： (e)-cinnamic acid
(e)-3-phenyl-2-proic acid
(e)-cinnamic acid
(e)-2-proic acid
trans-3-phenylacrylic acid

性状描述： 白色单斜棱晶。微有桂皮香气。熔点135-136℃（133℃），沸点300℃，相对密度1.2475（4/4℃）。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。易燃。可随蒸汽挥发。

制备:实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。

珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也采用此法。

由于乙酐遇水易水解，催化剂乙酸钾易吸水，故要求反应器是干燥的。如有条件，乙酐和苯甲醛最好用新蒸馏的，催化剂可进行熔融处理。

本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140℃和178℃，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170℃左右。

合成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。

1．常量法
首先将三口烧瓶、球形冷凝管烘干。在干燥的100 三口烧瓶中依次加入 苯甲醛和 乙酐，将混合物稍作振荡、安装好反应装置，在空气浴上小火加热，使反应物保持微微沸腾，反应温度始终控制在 ℃并保持1h。

反应液稍作冷却后，加入50 热水，边搅拌边加入碳酸钠固体( ),调节反应液的Ph在8左右，加入一匙活性炭粉末，将反应装置改成直接水蒸气蒸馏装置。加热进行水蒸气蒸馏并同时进行脱色，直至无油状物馏出（馏出液回收）。残液如有固体析出或体积较少可以补加少量热水，此反应液趁热过滤，滤液冷却后，用浓盐酸中和（约5ml 浓HCL），至pH＝2~3 。用冷水浴冷却后，抽滤，用少量水洗涤滤饼，抽干。固体在低于100℃刊烘干，称重。也可用水或乙醇作重结晶。产量约为 。

2．半微量法
用14#标准磨口仪器，改用50 三口烧瓶，反应物用量为常量法的1/2~1/3 ，操作步骤与常量法相似。

色谱条件：流动相：甲醇：水：三乙胺:磷酸 (70:30:0.2:0.05)；检测波长278nm (仅供参考)

用途：
一．肉桂酸在香精香料中的应用
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如肉桂酸甲酯、桂酸乙酯、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

二．肉桂酸在食品添加剂的应用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。

三．肉桂酸在医药工业中的应用
　　医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成巴氯芬和桂利嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。

四．肉桂酸在美容方面的应用
　　肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。

五．肉桂酸在农药工业中的应用
　　在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。

六．肉桂酸在有机合成化工方面的应用
　　在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。

　　应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

反式肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。