结构式


CAS: 13290-96-5
分子式: C10H9NO6
分子量: 239.19

中文名称:5-硝基异酞酸二甲酯
5-硝基间二甲酸二甲酯
5-硝基间苯二甲酸二甲酯

英文名称: dimethyl 5-nitro-1,3-benzenedicarboxylate
dimethyl 5-nitroisophthalate
Dimethyl-5-nitrophthalate
5-Nitroisophthalic acid dimethyl ester

性质描述: 针状结晶。熔点123℃。溶于乙醚、乙醇。

生产工艺:在强酸条件下,对间苯二甲酸(IPA)进行硝化反应，得到中间体5-硝基间苯二甲酸(5-NIPA)，然后在酸催化下进行酯化，得到目标产物5-硝基-1,3-间苯二甲酸二甲酯(5-NIPADME)。

1、5-NIPA 的制备
将 IPA 、浓硫酸投入反应釜中, 升温至 50℃,滴加发烟硝酸 ,温度控制在 50 ～ 60℃, 并于 60℃保温 2 h,降温 ,低于 25℃加入适量冰水 , 抽滤 , 用冰水多次淋洗,用足量水重结晶 、过滤、烘干 , 即得 5-NIPA , 收率86%～ 94 %。

2、5-NIPADME 的制备向反应釜中加入 5-NIPA 、甲醇, 于搅拌下加入浓H 2 SO 4 ,升温回流 3 h ,冷至室温,析出白色固体,过滤、洗涤 、干燥 ,即得白色针状晶体 5-NIPADME ,熔点 123～ 125℃。
1 HNMR (CDCl 3), δ, ppm :4.0 (6H , s,2CH 3 ),9.0(3H ,s,苯环 H)

产品质量
含量 ≥99.0%
外观 微黄色固体

用途:5-硝基-1,3-间苯二甲酸二甲酯(5-NIPADME)是一种精细化工中间体 , 主要用于医药 、胶片、纤维、皮革等行业 ,可用作医用 X-胶片的显影剂 、补色抑制剂等,尤其是可合成非离子型 X-CT 造影剂碘海醇(具有水溶性大、粘度小 、渗透压低等优点, 被认为是目前最好的非离子型 X-CT 造影剂之一。

可用于合成诊断用药碘酞酰胺。该药物也称新泛影，可用于心血管造影、腹主动脉造影、肾盂造影、脑血管造影。

参考文献：
1 5-硝基间苯二甲酸甲酯工业品的高效液相色谱指纹图谱的建立 韦玉娜; 李超; 练鸿振 分析试验室 2007-07-01 期刊
2 5-硝基-1,3-间苯二甲酸二甲酯的制备 王会丽 化学与生物工程 2009-10-25 期刊
3 5-硝基间苯二甲酸二烯丙基酯中硝基的还原 韦复华; 李琳; 刘青 合成材料老化与应用 2015-08-30 期刊
4 5-硝基间苯二甲酸钬配合物的合成、结构及标准摩尔生成焓 乔成芳;刘翔宇;王晓玲;杨奇;谢钢 中国科学:化学 2014-06-20 期刊
5 5-硝基间苯二甲酸稀土配合物的制备、结构和热力学性质 王晓玲 西北大学 2010-06-01 博士
6 5-(2-羟乙氧基)间苯二甲酸二甲酯的合成改进 王鹏; 殷航; 纪文朋; 张玉杰 广州化工 2015-10-23 期刊