结构式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　相关知识：防老剂

CAS: 128-37-0
分子式: C15H24O
分子量: 220.35

中文名称: 2,6-二叔丁基对甲基苯酚
防老剂264
抗氧防胶剂T501
抗氧剂264
2,6-二特丁基对甲酚
2,6-二叔丁基对甲酚
2,6-二第三丁基对甲酚
2,6-二叔丁基-4-甲基酚
二丁基羟基甲苯
防老剂200
抗氧剂T510

英文名称: 2,6-Ditert-butyl-4-methyl phenol
Antioxidant 264

性质描述: 白色或淡黄色结晶体。熔点71℃，沸点265℃，相对密度1.048（20/4℃），折光率1.4859（75℃）。常温下在下列中的溶解度：甲醇25%，乙醇25-26%、异丙醇30%，矿物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，猪油（40-50℃）40-50%，玉米油及大豆油40-50%。在水、10%NaOH溶液、甘油、丙二醇中不溶。无臭，无味，具有很好的热稳定性。

　　作为抗氧剂，它能够与自动氧化中的链增长自由基反应，消灭自由基，从而是链式反应中断。抗氧剂264在抗氧化过程中既可以作为氢的给予体也可以作为自由基俘获剂。由于2,6位上有2个强力推电子基团，因此，抗氧剂264具有很强的抗氧化效果。

生产工艺：将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。
　　　CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

　　在98%的对甲酚和2%浓硫酸的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。

　　工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。

　CH3C6H4OH+(CH3)2C＝CH2[H2SO4]→BHT

质量标准：
外观 白色结晶或结晶粉末
熔点 69.0-70.0℃
纯度 ≥99.5%
水份 ≤0.1%
灼烧残渣 ≤0.01%
硫酸盐 ≤0.002%(SO4计)
重金属 ≤0.0004%(Pb计)
砷 ≤0.0001%
游离酚 ≤0.02%(以对甲酚计)

用途: 作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料；石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。

在丁苯胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁苯橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。

本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。抗氧剂264是各种石油产品的优良抗氧添加剂。油溶性好。

本品还可作食品加工工业用的抗氧剂，用于含油脂较多的食品中。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。

美、日和欧洲共同体都将本品作为法定的饲料添加剂，欧洲共同体规定，在饲料中的最大用量为150ppm，可用于各种饲料。

在油品中，抗氧剂264（牌号：T501）具有较高的抗氧化性能，能有效地改善油品的抗氧化安定性，阻止氧化酸性产物、沉淀物的形成。抗氧剂264适用范围广对绝缘油、透平油、新油、再生油、劣化不严重的运行油均有效。抗氧剂264在油品中溶解度高，不产生沉淀、不易挥发、无毒无腐蚀。对于电器用油，抗氧剂264的添加亦不会影响油品介电性能。抗氧剂264（T501）是国标GB/T7595-2000和GB/T7596-2000中的法定添加剂，用量一般为0.3%-0.5%。

　　BHT的优点在于起抗氧化作用后，BHT不易着色。但有些BHT产品本身略带黄色，这样就会对下游产品品质造成影响。

BHT发黄的原因主要有两个。
　　1、BHT本身在光照、水、空气多种因素作用下发生聚合，聚合后的BHT显色。
　　2、BHT中游离酚含量高，游离酚氧化着色。

因此为防止发黄现象的产生，BHT应避光避湿保存，BHT中游离酚的含量应尽可能地低。

相关标准:
SH/T 0792-2007 电器绝缘油中2，6-二叔丁基对甲酚和2，6-二叔丁基苯酚含量测定法（红外吸收光谱法） Standard test method for 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl phenol in electrical insulating oil by infrared absorption
SH/T 0802-2007 绝缘油中2，6-二叔丁基对甲酚测定法 Determination of 2,6-bi-tert-butyl-paracresol in insulating oils
GB/T 1900-1980 食品添加剂2，6-二叔丁基对甲酚 (BHT) Food additive--2，6-ditertiarybutyl-p-cresol
GB/T 5009.30-2003 食品中叔丁基羟基茴香醚(BHA)与2，6-二叔丁基对甲酚(BHT)的测定 Determination of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene in foods
ASTM D2668-2007 用红外线吸收法测定电绝缘油中2,6-二叔丁基对甲酚和2,6-二叔丁基对苯酚的标准试验方法 Standard Test Method for 2,6-di-tert-Butyl- p-Cresol and 2,6-di-tert-Butyl Phenol in Electrical Insulating Oil by Infrared Absorption