结构式


CAS: 122453-73-0
分子式: C15H11BrClF3N2O
分子量: 407.61

中文名称: 虫螨腈
溴虫腈
吡咯胺

英文名称: Chlorfenapyr

性质描述: 纯品为白色固体。m.p.91～92℃(100～101℃)，能溶于丙酮、乙醚、二甲亚砜、四氢呋喃、乙腈、醇类等有机溶剂，不溶于水。

生产方法: 2-（对氯苯基）肌氨酸的制备 将88g甲胺盐酸盐水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g对氯苯甲醛的四氢呋喃溶液中。室温搅拌16h。用甲苯抽提，往甲苯层中加入10mL吡啶，接着加入50mL醋酐。室温搅拌，真空浓缩得油状物加到1：1的水和盐酸的混合物中。加热回流2h，冷却，用水稀释，用50%的氢氧化钠溶液中和至pH值2，有固体沉淀。过滤，空气干燥，得白色固体180g。m.p.208～213℃。

2-(对氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的制备 将27g的2-（对氯苯基）肌氨酸溶于无水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐处理，搅拌反应1h，真空浓缩得固体残留物。用甲苯重复汽化残留物几次，得红色固体38.7g。m.p.117～118℃。

2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制备 于7.4g 2-（对氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加热反应5.5h，冷却，真空浓缩得红色油状残留物。用硅胶柱过滤，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗涤，接着用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗涤。合并滤液，真空浓缩，用二氯甲烷重结晶得浅黄色针状固体。m.p.158～160℃。

2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 于2.87g 2-(对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加热至100℃，反应4～5h。冷却至室温，用水稀释，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亚硫酸钠和水洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得浅黄色固体残留物。用正戊烷/乙酸乙酯重结晶得浅黄色结晶2.4g,m.p.129.5～130℃。

4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 于2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加热至80℃，保持20h。冷却后，加3.52g的溴，再加热至100℃。反应混合物冷却，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亚硫酸钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，真空浓缩得固体残留物。残留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂结晶，得白色固体6.50g。m.p.126～129℃。

4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制备 在搅拌下，将7.27g 4-溴-2-（对氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加热至一定温度，光照2～4d，随后冷到室温，用偏亚硫酸钠水溶液洗涤，有机相真空浓缩，残渣从正庚烷中重结晶得白色固体产品。m.p.131～131.5℃。

虫螨腈的制备 将4-溴-2-（对氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g与无水乙醇混合，用21%乙醇钠0.715g的乙醇溶液处理，加热至80℃，保持15～25min。冷却，用水和乙醚稀释，分离有机层，无水硫酸镁干燥。真空浓缩，正庚烷重结晶，得白色固体虫螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

制备方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸与醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再将它与α-氯代丙烯腈反应，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，随后再先后与溴素和氯甲基乙醚反应制得虫螨腈。虫螨腈合成路线详见《农药》，2003，42（2）。

用途: 结构新型的吡咯类杀虫、杀螨剂。对钻蛀、刺吸和咀嚼式害虫及螨类有优良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其杀螨活性比三氯杀螨醇和三环锡强。该药剂具有以下特征：广谱性杀虫、杀螨剂；兼有胃毒和触杀作用；与其他杀虫剂无交互抗性；在作物上有中等残留活性；在营养液中经根系吸收有选择性内吸活性；对哺乳动物经口毒性中等，经皮毒性较低；有效施药量低（100g有效成分/hm2)。其显著的杀虫、杀螨活性和独特的化学结构受到人们广泛的重视和关注。