CAS: 1222-05-5
分子式: C18H26O
分子量: 258.4028
中文名称:佳乐麝香
1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊并[G]-2-苯并吡喃
英文名称: galaxolide
1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-Cyclta[g]-2-benzopyran
性状描述:无色透明的黏稠液体,沸点129℃。具有浓郁的麝香香气,香气幽雅甜美,透发力与扩散力极强,留香持久,稳定性好。
生产工艺:以α-甲基苯乙烯、叔戊醇、环氧丙烷、多聚甲醛为原料,三步法制备佳乐麝香。
制备:
1、合成五甲基茚满
将带有温度计、搅拌器的250mL三颈烧瓶放进恒温水浴中控温50℃。加入15.00g叔戊醇(0.170mol)和21.00g85%磷酸(0.182mol),搅拌30min生成碳正离子;再边搅拌边向三颈烧瓶滴加21.00gAMS(0.178mol);控制搅拌速度与滴速,反应5h。反应后的物料经静置、分层,分离出无机相的催化剂可再利用。有机相用10%NaOH溶液、饱和食盐水和去离子水依次洗涤,洗至中性,得到粗茚满。将粗茚满加入烧瓶中进行减压蒸馏,收集70~85℃/3mmHg馏分,得茚满16.79g。折光指数为nD20=1.5111,相对密度为420d=0.9158。
2、合成六甲基茚满醇
250mL三颈烧瓶放置在循环冷凝水浴中,加入15.00g五甲基茚满(0.080mol)和10.96g二氯甲烷(0.129mol);调节温度为-15~-10℃,并开启搅拌器;称取10.00g无水AlCl3(0.075mol),分三次加入;30min后向滴加溶有5.00g环氧丙烷(0.086mol)的二氯甲烷62.08g(0.731mol),控制搅拌速度和滴速,反应6h后,将三颈烧瓶取出,并将物料加入冰水混合物中,充分搅拌,静置、分层,分离出下层有机相。有机相用10%NaOH溶液、饱和食盐水和去离子水轮流洗涤,洗至中性,得到粗茚满醇。将粗茚满醇移入烧瓶中进行蒸馏,回收溶剂,用水浴进行减压蒸馏,收集回收70~85℃/3mmHg馏分茚满;再用油浴进行减压蒸馏,收集125~135℃/1mmHg之间的馏分,淡黄色黏稠油状液体,即茚满醇(室温放置结晶成蜡状固体)12.41g,其熔点为53~54℃。
3、合成佳乐麝香
将自带温度计、搅拌器的250mL三颈烧瓶放进恒温水浴中。向三口瓶加入15.03g茚满醇(0.061mol)和15.03g二氯甲烷(0.177mol作溶剂)。加入12.08g五氯化磷(0.058mol),继续搅拌15min。加入2.50g粉状多聚甲醛(以三聚甲醛计0.028mol),升温至45℃下滴加15.0mL水,反应5h。再加入10.0mL水,升温到60℃搅拌45min,蒸馏除去部分二氯甲烷后,产物静置分出水层。用10%NaOH碱洗有机相后置于热水浴中加热回流75min(进行碱环化反应)。用乙酸乙酯进行萃取,再用饱和食盐水洗涤后干燥。用油浴进行减压蒸馏,收集135~150℃/2mmHg馏分,用1∶1乙醇重结晶处理得有强烈麝香气味的佳乐麝香15.32g。折光指数为n2D0=1.5342,相对密度为d240=1.0054。
质量标准:
香气 麝香香气,略带木香气息
含量 ≥75.0%
形状 无色至淡黄色高粘稠液体
密度 1.005
折光率 1.5342
溶剂 DEP IPM BB DPG
稀释剂: 邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、肉豆蔻酸异丙酯(IPM)、苯甲酸苄酯(BB)。
用途:一种广泛应用的麝香型合成香料, 其香气细腻甜美, 香质优雅, 透发力及扩散力极佳, 留香持久, 且理化性质稳定, 无毒可食。
广泛用于梨水香精和化妆品香精配方中,也可用于皂用香精、洗涤剂用香精及其它日化香精配方中。本品是最接近大环内酯的合成多环麝香,香味佳,价格廉、稳定性好、无毒,广泛用作化妆品、皂用香精,其透发力及扩散性极佳,留香持久,用于调制调合香料及香精。
相关文献:
1 佳乐麝香(GALAXOLIDE)的研究进展 丛津生;张世平 河北化工 1986 (3),44-50, 27
2 佳乐麝香新工艺的研究 苏建强 香料香精化妆品 1994 (1),6-9
3 佳乐麝香合成工艺的改进 谭世语;朱必珏;罗婷 化工进展 2010 (1),146-149