结构式


CAS: 121-32-4
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17

中文名称: 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛
　　　 乙基香兰素
乙基凡尼林
乙基香草醛

英文名称: 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Ethylvanillin
3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde

性质描述: 白色至微黄色鳞片状结晶或结晶性粉末，呈甜巧克力香气及强烈的香兰素所独有的芳香气，香气比香兰素强3～ 4倍。遇光和空气可逐渐氧化。水溶液呈酸性。沸点285℃。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和氢氧化碱溶液，微溶于水（50℃时为1.3%)。无天然品。

生产工艺：以邻乙氧基苯酚和乙醛酸为原料合成乙基香兰素包括缩合反应、氧化反应和脱羧反应3个步骤。邻乙氧基苯酚和乙醛酸在碱性条件下发生亲核加成，生成3-乙氧基-4-羟基扁桃酸，进而在氧化剂硫酸铜的作用下生成3-乙氧基-4-羟基苯乙酮酸，然后在酸性条件下进一步氧化脱羧，得最终产品乙基香兰素。

制备：
1、缩合反应。将140g水、4gNaOH(0.1mol)、20.7g邻乙氧基苯酚(0.15mol)加入烧瓶中，搅拌，加热至52℃。称取15.7g乙醛酸(0.1mol)用45gNaOH(10%)调节pH=5，配制乙醛酸钠溶液。将乙醛酸钠溶液和30gNaOH(10%)分别加入两个恒压漏斗中，同时向反应液中滴加，滴加时间约1h。滴加完毕，继续反应5h。反应液用硫酸调节pH=4.5～5，用甲苯回收过量的邻乙氧基苯酚。水相可以直接进行下一步氧化，也可以用硫酸继续酸化至pH=1～2后，用乙酸乙酯萃取，用旋转蒸发仪蒸发，就可以得到淡红色的3-乙氧基-4-羟基扁桃酸。

2、氧化脱羧反应。将150g水、50g五水硫酸铜(0.2mol)加入到烧瓶中，搅拌，使其溶解。加入20gNaOH(0.5mol)和缩合反应液，调节至pH=13.5。加热至80℃，反应8h。氧化反应结束后，降温至60℃，趁热抽滤，除去还原产物氧化亚铜，氧化亚铜可用30%双氧水再生。将滤液加热至60℃，用硫酸调节pH=4～5，脱羧反应0.5h，反应液用乙酸乙酯萃取，用旋转蒸发仪蒸发，得到乙基香兰素。

质量标准
含量 ≥99%
熔点 81.0-83.0℃
砷含量 ≤0.0003%
重金属 ≤0.001%
高沸物 ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%

用途:本品属广谱型香料，是当今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料,其香气是香兰素的3-4倍,具有浓郁的香荚兰豆香气,且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。另外乙基香兰素还可做饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂,制药行业的中间体。

　　　在药剂制造中主要用作着香剂和香料，多用于含甘油、乙醇作稀释剂的液体制剂，也用于半固体制剂和固体制剂，如乳膏、冲剂等。在食品工业中，使用领域与香兰素相同，特别适用于乳基食品的赋香剂，可单独使用或与香兰素、甘油等配合使用。在日化工业中主要用于化妆品的赋香剂。

乙基香兰素具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料，也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。

按FAO/WHO(1 983)规定：可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品，最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块，可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油，用量以加工需要为限(GMP)。

乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，香气强度为香兰素的3～4倍，在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。

　　在提倡绿色食品的今天，在食品、饲料等行业用乙基香兰素替代甲基香兰素已成为发展趋势。

参考文献:
1 羟乙基香兰素类化合物疏水参数的研究 王尔华;王淑月;杨祯祥;江维嘉 医药工业 1984 (7),13-17
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9 用邻乙氧基苯酚电化学合成乙基香兰素的研究 其乐木格;丁绍民;宋华付 化学研究与应用 2001 (3),340-342
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12 精制乙基香兰素的分子蒸馏工艺研究 钱胜华;李永辉;姜浩锡 化学工程 2007 (10),1-4