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吲哚

规格:99.5%
包装:25kg/桶
最小购量:1kg
CAS:120-72-9
分子式: C8H7N
分子量:117.15

结构式


CAS: 120-72-9
分子式: C8H7N
分子量: 117.15

中文名称:吲哚
   1H-吲哚
苯并吡咯
氮茚

英文名称: Indole
Benzaole
1-azaindene
1-benzazole
2,3-benzopyrrole


性质描述:无色或浅黄色片状结晶,有特殊气味,露置空气中或见光色即变红并树脂化,熔点52.2℃,沸点254℃,128-133℃(3.37kPa),123-124℃(0.67kPa),相对密度1.22。溶于2体积70%乙醇及油类。浓时扩散力强而持久,稀释后(<0.1%=或适量用于香精配方后)能产生愉快的茉莉、橙花样鲜香。极度稀释时味觉愉快。

它也溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。能随水蒸气挥发,置空气中或见光颜色变红。吲哚浓时具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液,可以作为香料使用。

  吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。

  例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸DL-色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。

  吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。


质量指标

外观 灰白色至类白色粉末

纯度 99.5% (色谱)

熔点 52 ℃

沸点 253 ℃

密度 1.22

闪点 136 ℃


用途: 主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。 可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。


吲哚衍生物:


  吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的 杂环化合物。


  ⑴5-羟色胺。5-羟基色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。

  ⑵靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性。


  临床上引起吲哚代谢异常的原因 吲哚作为有浓烈气味的化学物质,其挥发性强,持久性强。人体的粪便,尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。

参考文献:
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10 四种愈伤组织中吲哚乙酸氧化酶和过氧化物酶的活性与同工酶的关系 徐桂芳;牛玉仙;唐定台;张静兰 植物学报 1983 (6),551-555
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12 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚的合成 刘志杰 西北大学学报 1984 (4),122-124
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14 可逆性胆碱酯酶抑制剂:二甲氨基甲酸-5-(1,3,3-三甲基-6-取代基)吲哚满酯的合成 胡水根;董永明;张其楷 药学学报 1984 (8),626-629
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16 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚氢溴酸盐的合成 刘志杰;曹居久 应用化学 1984 (3),62-64
17 脱落酸和吲哚乙酸的Sephadex LH-20层析法 沈镇德;丁静 植物生理学通讯 1984 (4),44-46
18 吲哚乙酸和激动素对苘麻愈伤组织细胞壁结构糖的影响 魏玉凝;郭季芳 植物学报 1984 (2),163-169
19 8-(P-苯基)-10,10-二甲基-6-苯基-10H-吡啶并[1,2-a]吲哚盐的紫外光谱 刘志杰;史真;骆文博;曹居久 分子科学与化学研究 1985 (2),207-208
20 光致变色N-辛基-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃的合成 李仲杰;骆文博 化学世界 1985 (2),49-50
21 3,3-二甲基-2-[β-(5-取代苯基-2-呋喃基)乙烯基]-3H-吲哚的合成 李仲杰;张宗仁;郭九如 化学通报 1985 (8),13-14
22 6'-硝酸吲哚啉螺苯并吡喃的合成 李仲杰 化学通报 1985 (1),49-51
23 一种新的双吲哚生物碱YUEHCHUKJENE的结构 YUN CHEUNGKONG;CHOI NANGLAM;KIN FAICHENG;麦松威 结构化学 1985 (1),30-33
24 非甾体抗生育药物的研究 V: 2-乙-烃酰胺基3-(3'-吲哚基/3'-咔唑基)丙烯酸衍生物的合成 杨祯祥;沈向东;饶光玲;彭司勋 南京药学院学报 1985 (3),1-6
25 非甾体抗生育药物的研究 V: 3-[P-(CO-取代氨基烃氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黄文龙;杨祯祥;彭司勋 南京药学院学报 1985 (2),75-76
26 三类不同连接方式的双吲哚化合物对核酸和蛋白质合成的影响 吴冠芸;刘敬忠;张镭 生物化学与生物物理进展 1985 (1),48-51 ;图2表3参5
27 检测肝癌的酶底物——5'-(5-碘吲哚酚-[3])胸腺嘧啶核苷酸的高产率合成 潘禄兴;丁昌荣 生物化学与生物物理学报 1985 (4),544-548 ;图2表1参10
28 光致变色双吲哚啉螺苯并呲喃的合成 李仲杰;张娟;王引线 西北大学学报 1985 (1),50-53, 69
29 2,3,3一三甲基一3H一吲哚盐的制备 刘志杰 西北大学学报 1985 (2),122-124
30 中药青黛中几种量成的研究I.吲哚并[2,1b]喹唑啉-6,12-二酮和青黛酮的分离丶结构鉴定及合成 邹继纯;黄量 药学学报 1985 (1),45-51
31 3-[P=(W-取代氨基烃氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黄文龙;杨祯祥;彭司勋 药学学报 1985 (10),737-746
32 吲哚洛芳的合成 李少顺;王岫;郭海欧;陈力强 医药工业 1985 (12),15-16
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50 用与碘化物给合的5,6-二羟基吲哚对角蛋白纤维进行染色的方法及所采用的染色组合物 中国专利 1987 专利号:CN87100820|1987.1.20|1987.10.28|
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53 环烷并[1,2-b]吲哚-磺酰胺类化合物 中国专利 1987 专利号:CN87100773|1987.2.21|1987.9.2|
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55 新颖酸式吲哚化合物的制备方法 中国专利 1987 专利号:CN85109061|1985.12.10|1987.1.21|
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