结构式


CAS: 1124-33-0
分子式: C5H4N2O3
分子量: 140.10

中文名称:4-硝基吡啶-N-氧化物
4-硝基氮氧化吡啶

英文名称: 4-nitropyridine 1-oxide
4-nitropyridine n-oxide
4-nitropyridine-n-oxide

性质描述: 黄色片状晶体，熔点159～160℃。4-硝基吡啶-N-氧化物的4 位硝基很活泼，它不仅容易被还原，还易于被亲核基团取代。

生产方法:
1、把吡啶-N-氧化物和浓硫酸的混合液滴入发烟硝酸和硫酸的混合溶液中，于90℃反应14h，经中和、过滤、萃取和重结晶即得到黄色晶体4-硝基吡啶-N-氧化物，产率82%。

2、吡啶与磺酰氯作用，得到2,4-二氯吡啶。与三氯化磷在氯仿溶液中反应，得到4-硝基吡啶。用铁和醋酸还原，得到4-氨基吡啶。在过氧化氢的碱溶液中加热，得到4-羟基吡啶-N-氧化物。

实验室制备:
1、在2L的三口瓶中加入351g吡啶-N-氧化物和1053 ml的浓硫酸，搅拌， 再缓慢滴加285 ml浓硝酸，加完后将溶液缓慢加热至128～130℃反应3. 5h ，将反应液倒入冰中，搅拌，用碳酸钠中和，当硫酸钠晶体开始沉淀出时， 停止中和、过滤，收集固体，用冰水洗二遍，干燥。滤液用氯仿萃取（3×200 ml)，浓缩，得到的固体在丙酮中重结晶。

2、水浴冷却下将30mL 浓H2SO4缓慢加入到吡啶氮氧化物中，体系先固化再在强力搅拌及滴加H2SO4后逐渐混溶,然后再向其中加入62.5mL 发烟HNO3与50mLH2SO4组成的混酸，充分混匀后水浴加热，在85～90℃下保温反应5h,放置过夜。将反应混合液倾入大烧杯，以45%NaOH 中和至pH7，放置冷却后过滤，滤饼以125mL 氯仿分3次洗提，滤液用25mL氯仿萃取3次。合并洗液及萃取液，用无水Na2SO4干燥后蒸除氯仿。

3、水浴冷却下将30ml 浓H2SO4加入吡啶-N-氧化物中，在搅拌下缓慢滴加80ml发烟HNO3和50ml 浓H2SO4组成的混酸，加完后油浴加热至90～95℃，产生的气体用稀NaOH 吸收,保温反应3h，冷却后， 将反应液慢慢倒入冰块中，得翠绿色溶液，用Na2CO3固体调pH9～10, 产生浅黄色固体，同时析出Na2SO4固体, 过滤得浅黄色产物， 滤液用CHCl3萃取, 减压蒸去氯仿，得浅黄色固体，用丙酮重结晶，得黄色针状结晶。

质量指标
水分 ≤1%
外观 淡黄色晶体
含量 ≥97%

用途: 有机合成试剂。

备注:吡啶-N-氧化物类化合物是一个重要的吡啶衍生物，由于氮原子被氧化后，不能再形成带正电的吡啶离子，有利于发生芳香族亲电取代反应。取代完毕，再将氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。因此氧化吡啶是常用的有机合成试剂。

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