结构式


CAS：1124-11-4
分子式：C8H12N2
分子量：136.19

中文名称： 2,3,5,6-四甲基吡嗪
四甲基吡嗪
川芎嗪

英文名称：TMPz
Tetramethylpyrazine
2,3,5,6-Tetramethylpyrazine

性状描述：白色结晶或粉末。具有牛肉和猪脂加热时的香气和发酵的大豆味，稀释至20mg/kg时呈牛奶巧克力风味。沸点190℃，熔点84～86℃。溶于乙醇、大多数非挥发性油和丙二醇，微溶于水。

天然品存在于番石榴、烤牛肉、可可、咖啡、小虾等中。

它的盐酸盐为白色或类白色结晶性粉末，有特异臭味，味苦；易溶于水，水溶液的pH=2~3，溶于乙醇和氯仿，极微溶于苯；可升华，磷酸盐不易升华，较稳定。

制备:
1)取1000ml三口烧瓶一个，安装上搅拌器、温度计、通氨气设备和加热套；
2)向三口烧瓶中加入工业磷酸(85%)120g(1.04mol)，工艺水600g，加毕搅拌均匀；
3)控温20~40℃，向瓶中通氨气，测体系至pH=7.8~8.2即可停止；
4)控温30~40℃，滴加乙偶姻60g(0.68mol)，约30分钟滴毕，滴毕保温反应2小时；
5)升温90~100℃，反应1小时；
6)加热蒸馏，100℃正常出馏分，当温度升至103℃，蒸馏完毕，得馏出液；
7)向馏出液中加入少量磷酸调节PH﹦6~7后降温至0~5℃静置4小时以上，混合物抽滤得白色针状固体2,3,5,6-四甲基吡嗪粗品；
8)将步骤7所得滤液返回100ml反应釜，通氨控制后循环反应；
9)把粗品用水重结晶，分离得湿产品，真空干燥2~4小时，得产品。

质量标准：
外观 白色结晶或粉末
香气 有牛肉和猪脂加热时的香气和发酵的大豆味
含量 ≥99%
砷 ≤3mg/kg
重金属 ≤10mg/kg
熔点 84～86℃
沸点 190℃

色谱条件: 条件为 C18（150 mm×4.6 mm，5μm）色谱柱为分析柱，以甲醇-1%醋酸水溶液（25∶75）为流动相，流速1.0 ml·min-1，检测波长280 nm，柱温为室温(仅供参考)

用途： 香料工业上它用作调味剂、酒精饮料的甜味增强剂、卷烟的矫味剂和增补剂。在最终加香食品中浓度约为1～10mg/kg。

中国白酒中的四甲基吡嗪由美拉德反应生成，在制曲和堆积发酵中产生，经蒸馏带入酒中，具有扩张血管，改善微循环及抑制血小板积聚作用，赋予中国白酒以健康功能。

用生产医药原料药磷酸或盐酸川芎嗪。医药上它有抗血小板凝集、扩张小动脉，增加冠脉流量、降低动脉压及冠脉阻力、改善微循环和脑血流、产生抗血栓形成和溶血栓的作用。口服后自胃肠道迅速吸收，且可透过血脑屏障，用于治疗闭塞性血管疾病，如脑供血不全、脑血栓形成、脑栓塞、脉管炎、冠心病、心绞痛等。

储存: 添加0.1%的2,6-二叔丁基对甲酚作为稳定剂，存于阴凉干燥处，桶内空间在安全许可下尽可能小，并充氮保护。当储存超过6个月时，使用前需对产品质量进行确认。

相关标准:　
QB/T 2748-2012 四甲基吡嗪 Tetramethyl pyrazine

茜素AR、四甲基吡嗪上市

参考文献:
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9 四甲基吡嗪衍生物合成及其5-HT3受体拮抗活性的筛选 江相清;黄传满;祝丽萍;叶德泳 高等学校化学学报 2005 (4),683-685
10 四甲基吡嗪多元醇及其乙酸酯的合成 秦凯;李伟;崔小兵 合成化学 2010 (2),251-253