CAS: 111-65-9
分子式: C8H18
分子量: 114.23
中文名称: 辛烷
英文名称: n-Octane
Octane
oktan
性质描述: 无色透明液体。沸点125.665℃,熔点-56.8。相对密度(20/4℃)0.7025,折光率(nD20)1.3974。混溶于丙酮、苯、氯仿及石油醚,溶于乙醚,微溶于乙醇,不溶于水。闪点13℃。
制备:1、在装有搅拌器,回流冷凝器和通风管(延伸到瓶底部)的反应瓶中,加入100克(1.53摩尔)锌汞齐,250毫升浓盐酸,50毫升加水,在搅拌下加入40g(0.35mol)octanone-2(2),并缓慢通入氯化氢气体。如果反应太剧烈,则可以悬浮氯化氢气体。 2-3小时后,大多数锌汞齐汞齐反应完成,停止氯化氢,并将混合物放置过夜。拆下搅拌器等,然后换成蒸气蒸馏装置,然后进行蒸气蒸馏,直到流出物透明为止。分离上层油层,用蒸馏水洗涤两次,并用无水硫酸钠脱水后干燥。收集在124-126℃的馏分以获得26g的辛烷,产率为58%。
2、在装有搅拌器,温度计和回流冷凝器的1 L反应烧瓶中,加入23 g(1.0 mol)钠金属(切成小块)以除去氧化层。称量68.5 g(53 mL,0.5 mol)的溴丁烷,用无水硫酸钠干燥,然后从冷凝器顶部加入5 mL。如果反应没有进行,则可以适当加热直到反应开始(蓝色)。在缓慢搅拌下,再添加5 mL溴丁烷。当反应缓慢时,再添加5mL的溴丁烷,依此类推直至溴丁烷的添加完成(约1.5小时)。添加后,放置1-2小时。除去冷凝器,并使用滴液漏斗滴加50mL(95%)的乙醇。在约30分钟内完成添加,然后在15分钟内滴加50mL蒸馏水。在搅拌下回流加热3小时以分解未反应的溴丁烷。
加入500mL水以分离上层粗辛烷(17-18g)。用等体积的水洗涤,用无水硫酸镁干燥,并分馏。收集123至126℃的馏分,以得到52g的约15g的辛烷。
注意:Wurtz反应用于制备烷烃,烷烃通常含有少量不饱和烃。加入约10%(体积)的浓硫酸,并完全移动直到酸层无色或只有淡黄色。分离酸层,并用10%饱和碳酸钠,水,无水硫酸镁或钠洗涤。干燥然后分馏(或减压分馏)可获得高纯度的烷烃。
3、辛烷存在于石油中。实验室制备可由溴丁烷合成。取68.5g(0.5mol)溴丁烷,分次加到盛有23g(1mol)细条状金属钠的烧瓶中,若不反应,可稍加热。加完后,将反应物放置1-2h,再加乙醇和水回流3h,使示反应溴丁烷水解,分出上层有机相,经水洗涤、用无水硫酸镁干燥后,分馏收集1.23-126℃馏分,得15g正辛烷。
用途: 溶剂汽油和工业汽油的组分。用作印刷油墨溶剂的其他溶剂,涂料溶剂的稀释剂,丁基橡胶的溶剂以及有机反应(例如烯烃聚合)的溶剂。色谱分析的溶剂和标准材料。