CAS: 108-19-0
分子式: C2H5N3O2
分子量: 103.08
中文名称: 氨缩脲
缩二脲
双缩脲
氨基甲酰脲
亚氨基二碳酸二酰胺
英文名称: Imidodicarbonic diamide
Biuret
allophanamide
carbamoylurea
carbamylurea
性质描述: 白色长片结晶体。熔点190℃(分解),相对密度1.467(-5/4℃)。水中结晶体含4分子结晶水,在约110℃时失水。易溶于醇,极微溶于醚。
氨缩脲是既带酸性又带碱性的化合物。在水、乙醚中溶解度不大。与乙醇互溶。熔融时发生热分解。100~230℃热解成氨。CO2氰酸和单氰胺。230℃热解产物含尿素20-25%。三氮杂苯73-77%。缩二脲2-3%。
尿素生产中,发生在在高温蒸发阶段,由于尿素的缩合反应而生成的副产物。缩二脲对一些作物有害,因此尿素成品中对缩二脲含量有一定的限制,一般规定不超过0.3%。
制备:将尿素、水、磷酸氢二钠混匀,加热溶解。升温至150-160℃,保温2h。反应毕,将反应物倾入水中,放置过夜,滤出结晶为粗品,经稀氨水重结晶,得成品缩二脲。在尿素生产中,以中间尿液为原料,经高温热缩、分离、干燥即为成品。
质量标准:
含量 ≥98.0%
灼烧残渣 ≤0.1%
水溶试验 符合
重金属 ≤0.001%
用途:医药中间体,用于制安眠药和镇静剂,还具有缓慢的利尿作用及降低血压的功能;
在化工上,可作纤维漂白剂、纸张阻燃剂、皮革及纺织品的涂料,泡沫塑料和海棉制品的发泡剂,树脂、塑料、油漆、粘合剂、染料、润滑油添加剂。
在农业上,作长效氮肥料缩二脲,作长效氮肥和除莠剂;
在畜牧业上,是优良的反刍动物非蛋白氮饲料添加剂,用于反刍动物饲料中,与尿素作为饲料添加剂一样,但比尿素安全。
注意事项:农业上复合肥的使用越来越多,但是复合肥的生产过程中如有处理不当,如高温时间持续过长,很可能会产生“缩二脲”,而“缩二脲”含量过高则会导致烧苗、烧根,造成肥害。如尿素在熔融过程中,若高温(高于133摄氏度)处理,会产生缩二脲,缩二脲含量超过2%时,对作物种子和幼苗均有毒害作用,浓度过高产生盐害,造成烧根、烂根。
我国规定肥料用尿素缩二脲含量应小于0.5%。缩二脲含量超过1%时,不能做种肥,苗肥和叶面肥,其他施用期的尿素含量也不宜过多或过于集中。在果、菜上长期、单独、连续施用尿素,容易造成缩二脲中毒。有关研究发现,柑橘类作物,缩二脲积聚量超过0.25%,就会产生叶尖发黄变脆和花叶现象,降低光合作用,造成叶片早衰脱落,影响开花结果。
蛋白质鉴定: 鉴定生物组织中是否含有蛋白质时,常用双缩脲法,使用的是双缩脲试剂(NaOH+CuSO4),发生的是双缩脲反应。双缩脲反应实质是在碱性环境下的Cu2+与双缩脲发生的紫色反应。而蛋白质分子中含有很多与双缩脲(H2NOC-NH-CONH2)结构相似的肽键,所以蛋白质都能与双缩脲试剂发生颜色反应,可以用双缩脲试剂鉴定蛋白质的存在。
双缩脲的制取
双缩脲试剂中溶液NaOH(双缩脲试剂A)的浓度为0.1g/ml,溶液CuSO4(双缩脲试剂B)的浓度为0.01g/ml。
双缩脲试剂使用时,先加入NaOH溶液(2mL),振荡摇匀,造成碱性的反应环境,然后再加入3~4滴CuSO4溶液,振荡摇匀后观察现象。(不加热)
相关标准:
GB/T 22924-2008 复混肥料(复合肥料)中缩二脲含量的测定 Determination of biuret content for compound fertilizers(complex fertilizers)
GB/T 2441.2-2010 尿素的测定方法 第2部分:缩二脲含量 分光光度法 Determination of urea - Part 2: Biuret content - Spectrophotometric method
BS EN 15479-2009 肥料.尿素中缩二脲的分光光度测定法 Fertilizers - Spectrophotometric determination of biuret in urea
DIN EN 15479-2009 肥料 尿素中缩二脲的分光光度测定 Fertilizers - Spectrophotometric determination of biuret in urea; English version of DIN EN 15479:2009-04
参考文献:
1 液相法合成缩二脲的方法 中国专利 1997 专利号:CN-1142490
2 尿素-磷酸-铵系复肥中缩二脲的测定 古尚明;胡士英;杨晓霞 化肥工业 1985 (3),39-40
3 硝酸钪,钇与缩二脲的固体配合物的合成及性质 翟应离;唐宁;王定博;谭民裕 高等学校化学学报 1986 (3),203-205
4 硝酸钍与缩二脲固体配合物的合成及性质 唐宁;谭民裕;翟应离;王可明 兰州大学学报 1986 (1),90-94
5 饲料添加剂:缩二脲 曾益芬 四川化工 1986 (4),58-60
6 镧系元素硝酸盐与缩二脲固体配合物的合成及性质 翟应离;唐宁;谭民裕;余光明;王定博 无机化学 1986 (3),88-95
7 硝酸铀酰与缩二脲的固体配合物的合成及性质 唐宁;谭民裕;翟应离;王可明 应用化学 1986 (4),13-16
8 大力推广应用非蛋白氮饲料添加剂: 缩二脲 张 蕙 沈阳化工 1988 (5),57-58
9 尿素和缩二脲的高效液相色谱分析 俞鹏程;蔡大雄 化肥工业 1989 (2),29-31, 8
10 尿素和缩二脲的高效液相色谱分析 俞鹏程;蔡大雄 化肥工业 1989 (2),29-31,8
11 缩二脲的用途及生产技术的研究 彭瑞生 河北化工 1990 (4),40-42 ;图3
12 聚氨酯预聚体合成过程中脲基甲酸和缩二脲的测定 蔡杰;邵行洲 聚氨酯工业 1990 (3),43-45
13 非蛋白氮饲料: 缩二脲及异丁叉二脲 杨志献 山西化工 1991 (4),23-24
14 <缩二脲制备工艺的研究 刘功年;张学才;张德祥 安徽化工 1993 (4),21-24
15 缩二脲无氰碱性镀铜 蔡梅英;倪步高 材料保护 1993 (1),23-25
16 饲用级缩二脲的研制 吕红 兰化科技 1994 (2),90-91 ;图1表0参5
17 饲料级缩二脲生产技术 鞠仁昌;阎利 沈阳化工 1994 (3),22-23
18 溶剂法制备缩二脲 姚洁;王公应 精细化工 1995 (6),21-22 ;图1表3参6
19 HDI缩二脲中游离单体的气相色谱分析法 童国忠;张锦星;李馥芳 上海涂料 1997 (2),77-81
20 氨内参比法测定尿素熔融液中缩二脲含量 徐斌 陕西化工 1997 (1),30-32,37
21 液相法合成缩二脲的方法 张永正;张永正;李骏 中国专利 1997 专利号:CN-1142490
22 试剂级缩二脲的制备研究 赵国钧 上海化工 2000 (12),15-16,22
23 缩二脲无氰碱性镀铜方法 蔡梅英;倪步高;陈学雯 中国专利 1998 专利号:CN-1183485
24 缩二脲的合成研究 任培兵;李咏梅 河北化工 2000 (3),30-31
25 测定含氨样品中缩二脲方法的改进 应贤强 化肥工业 2002 (1),27-29
26 缩二脲分析方法的改进 颜维龙 化肥工业 2002 (2),39-40
27 高浓度尿基复肥生产中缩二脲的控制 张伟 化肥工业 2002 (4),30-32
28 固相法合成缩二脲铜钾配合物 钟国清;曾仁权 化学研究与应用 2002 (4),461-462,471;参5
29 微波辐射固相法合成缩二脲铜配合物 钟国清;曾仁权 无机化学学报 2002 (8),849-853;参11
30 高效缓释肥料中缩二脲的测定 邹菁;丁庆华;陈万煜 武汉化工学院学报 2002 (4),20-21,24;参5
31 缩二脲的合成新法 彭望明;陈恒初 湖北化工 2003 (1),42-43;参1
32 缩二脲的合成与应用进展 金珍 齐鲁石油化工 2003 (1),41-43;参14
33 以HDI缩二脲为固化剂的双组分水性聚氨酯研究 周新华;涂伟萍;夏正斌;胡剑青 涂料工业 2005 (1),29-32
34 影响阴离子聚丙烯酸羟基树脂包覆HDI缩二脲乳胶粒粒径的因素 周新华;涂伟萍;胡剑青;崔英德 化工学报 2006 (1),180-185
35 影响缩二脲增加的因素及控制措施 仝喜英 安徽化工 2007 (4),48-49,52
36 果糖缩二脲树脂胶粘剂的合成 陈栓虎;赵琼;王西 中国胶粘剂 2007 (11),1-3
37 微波法合成葡萄糖缩二脲树脂胶粘剂 赵琼;张蕾;陈栓虎 粘接 2007 (3),7-9
38 HDI缩二脲聚氨酯固化剂合成与残余HDI的分离 胡孝勇;陈薇;郭祀远 涂料工业 2008 (10),45-46,49
39 缩二脲硝酸盐硝化法合成对硝基氯苯的研究 吴自俊;卢军;韦庆益;江洪 化学试剂 2009 (9),759-760
40 羟基丙烯酸树脂包覆HDI缩二脲胶粒的成膜过程及其影响因素 周新华;肖文清;崔英德;涂伟萍 化工进展 2010 (10),1939-1942