结构式


CAS: 107-22-2
分子式: C2H2O2
分子量: 58.04

中文名称: 乙二醛
草酸醛

英文名称: Glyoxal
Ethanedial
glyoxal
1,2-ethanedione
biformal
biformyl

性质描述: 无色或淡黄色棱状结晶或液体，结晶易潮解。熔点15℃，沸点50.5℃，相对密度1.14（20/4℃），折射率1.3826。蒸气为绿色，燃烧时具紫色火焰。放置、遇水（猛烈反应）或溶于含水溶剂时迅速聚合。通常以各种聚合形式存在。加热时无水聚合物又转变成单体。

将聚合物与对丙烯基茴香醚、苯乙醚、黄樟脑、甲基·壬基甲酮或苯甲醛共热，可得单体溶液。水溶液含单分子乙二醛，呈弱酸性，化学性质活泼，能与氨、酰胺、醛、含羧基的化合物进行加成或缩合反应。溶于水、易溶于常用有机溶剂。

生产方法: 主要的工业生产方法有乙二醇气相催化氧化法和乙醛硝酸氧化法。

1.乙二醛相催化氧化法 乙二醇和空气在铜催化剂存在下，在250-300℃下进行催化氧化，生成乙二醛：催化剂活性组分为氧化铜（含Cu03-8%），载体为氧化铝或用刚玉，铝砂，以硝酸铜浸渍焙烧制得。使用寿命达一年，并顺用灼烧法再生。

乙二醇预热气化后与循环气混合进入催化反应器，控制新鲜空气的掺入量，防止乙二醇深度氧化，并用氮气流带入卤素化合物，作为深度氧化的抑制剂，反应在275℃，0.74MPa压力下进行，反应产物用水激冷，吸收得到浓度即为成品。乙二醇加单程转化率为80-85%。

2.乙醛硝酸氧化法 以硝酸铜为催化剂，用硝酸进行液相氧化：在搅拌、充分冷却的条件下，分别将乙醛和硝酸各配成50%左右的溶液，硝酸铜配成40%的溶液，亚硝酸钠配成5%的溶液。

先向反应锅内加入少量的硝酸溶液及乙醛溶液，再投入亚硝酸钠溶液，稍加热至发生棕红色气体，自然升温至30℃，开始同时滴加少量的硝酸溶液及乙醛溶液，约4h加完，反应温度控制在40-45℃，逸出的乙醛气体以水吸收后加入反应锅内，继续反应3h。

反应中乙醛 的配料是过量的（按摩尔比，硝酸：乙酸=1：2），反应结束后，加热回收乙醛至98℃。然后加活性炭脱色，冷却、过滤、水洗。

将滤液和洗液合并，在70℃（21.33kPa）以下蒸出有机酸，反复补水再蒸，直至馏出液中酸性阳离子交换树脂和弱碱性阴离子交换树脂除去杂质。交换液和洗脱液压浓缩，得合格浓度的乙二醛。以乙醛计，收率约32%。

用途: 乙二醛主要用于纺织工业，做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的纺缩和防皱性，是耐久性压烫整理剂。在日本这一用途占乙二醛总消量的80%。

乙醛是明胶、动物胶、乳酪、聚乙烯醇和淀粉等不溶性粘合剂，乙二醛还用于皮革工业以及制作防水火柴。乙二醛是有机合成的原料。由乙醛和尿素、甲醛在碳酸钠存在下加热缩合得到2D-树脂，用作织物整理剂、乙二醛与甲醛、硫酸铵反应，环合成咪唑，而后合成咪唑类抗真菌药克霉唑、咪康唑等、

乙二醛与邻苯二胺环合得到苯并吡嗪：它是抗结核药物吡嗪酰胺的中间体。由乙二醛生产的羟基苯基乙酸已在日本工业生产，用作抗菌素和维生素A系列产品中间体。

乙二醛还用于黄连素盐酸盐和磺胺类药磺胺甲氧吡嗪的合成。还用于除虫剂、除臭剂、尸体防腐剂、砂型固化剂。