CAS: 106-51-4
分子式: C6H4O2
分子量: 108.10
中文名称:对苯醌
1,4-苯醌
对醌
对苯二酮
苯醌
英文名称: p-Quinone
1,4-Benzoquinone
1,4-benzoquine
1,4-diossibenzene
性质描述:苯醌有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。
邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。
苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。
质量标准：
含量 ≥99.0%
初熔点 ≥112.0℃
灼烧残渣 ≤0.05%（硫酸盐计）
水分 ≤0.50 %
Fe ≤30mg/kg
化学性质：从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1,4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。
(二)碳碳双键的加成
对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴化物或四溴化物。
（三）共轭双键的1,4-加成
醌分子中含有共轭双键，可发生1,4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。
重要的醌类化合物:
（一）对苯醌
对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。
如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。
（二）α-萘醌和维生素k
α-萘醌又叫1,4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。
许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。
维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。
在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。
维生素K3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。
用途: 苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。
它染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂，丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。
相关标准:
GB/T 23675-2009 对苯醌 P - Benzoquinone
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