结构式


CAS: 105-60-2
分子式: C6H11NO
分子量: 113.16

中文名称: 己内酰胺
卡普隆
ε-己内酰胺

英文名称: Caprolactam
1,6-hexolactam
1-aza-2-cycloheptanone
2-azacycloheptanone

性质描述: 白色鳞片或熔融体。熔点69-71℃，沸点268.5℃（101.3kPa），70%水溶液相对密度1.05，折射率1.4935（40℃），熔化热121.8J/g，蒸发热487.2J/g，78℃时粘度9mPa·s。100℃时蒸气压399.9Pa，180℃时6.665kPa，268.5℃时101.3kPa。溶于水；氯化溶剂、石油烃、环己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。具吸湿性。

生产方法: 1943年，德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了己内酰胺工业生产。随着合成纤维工业的发展，先后出现了甲苯法（ANIA法），光亚硝化法（PNC法），己内酯法（UCC法）、环己烷硝化法和环己酮硝化法。新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中不需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。

1.肟法 首先将高纯度的环己酮与硫酸羟胺在80-110℃下进行缩合反应生成环己酮肟。分离出来的环己酮肟以发烟硫酸为催化剂，在80-110℃经贝克曼重排转位为粗己内酰胺，粗己内酰胺通过萃取、蒸馏、结晶等工序，制得高纯度己内酰胺。肟法的原料环己酮可由苯酚加氢得环己醇，再脱氢而得、或由环己烷空气氧化生成环己醇与环己酮，分离后的环己醇催化脱氢也生成环己酮。

2.甲苯法 甲苯在钴盐催化剂作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭载体上的钯催化剂进行液相加氢生成六氢苯甲酸，在发烟硫酸中，六氢苯甲酸与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。甲苯法由于甲苯资源丰富，生成成本低，具有一定的发展前途。

3.光亚硝化法 环己烷在汞蒸气灯照射下与氯亚硝酰发生光化学反应，直接转化成环己酮肟盐酸盐，环己酮肟盐酸盐在发烟硫酸存在下，通过贝克曼重排转化为己内酰胺。

4.苯酚法苯酚在镍催化剂存在下加氢，制得环己醇，提纯后脱氢得粗环己酮。环己酮提纯后与羟胺反应得到环己酮肟，再经贝克曼移位生成己内酰胺、反应产物中的硫酸用氨中和得副产物硫胺。粗己内酰胺经一系列化学与物理处理得到纯己内酰胺。

用途: 己内酰胺绝大部分用于生产聚己内酰胺，后者约90%用于生产合成纤维，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气、绝缘材料等。也用于涂料、塑料剂及少量地用于合成赖氨酸等。