结构式
CAS: 1003-04-9
分子式: C4H6OS
分子量: 102.16
中文名称: 3-四氢噻吩酮
四氢噻吩酮
四氢噻吩-3-酮
英文名称: dihydro-3(2H)-Thiophenone
tetrahydrothiophen-3-one
Dihydro-3-(2H)-thiophenone
3'-Tetrahydrothiophenone
4,5-Dihydro-3(2H)thiophenone
Dihydro-3-Thiophenone
性质描述: 无色至淡黄色液体,具肉样、蔬菜和洋葱样的香气,密度1.194 ,沸点175℃。
制备:以氯乙酰氯为起始原料,经乙烯加成、羰基保护、环合、脱保护四步反应得到。具体地,该方法包括向氯乙酰氯中通入乙烯气体,所得到的1,4-二氯丁酮用乙二醇保护羰基,再与硫化钠发生环合反应,最后脱保护即得产品四氢噻吩-3-酮。
a)将氯乙酰氯和乙烯在路易斯酸催化剂催化下反应,生成1,4-二氯丁酮;
b)用羰基保护剂保护1,4-二氯丁酮的酮羰基,得到中间体I化合物;
c)将所得到的式I化合物与硫化物MS反应,得到中间体II关环产物;
d)中间体II化合物在酸性条件下水解,得四氢噻吩-3-酮。
质量标准:
含量 >99.5%
密度 1.194
沸点 175℃
折光 1.525-1.533
用途: 合成替卡西林中间体,GB2760-96规定为允许使用的食用香料。
参考文献:
1、
抗坏血酸/半胱氨酸体系美拉德反应形成风味物质动力学 唐乐攀; 杨小洪; 余爱农 食品科学 2015-01-07 14:34 期刊 4