CAS: 99-50-3
分子式: C7H6O4
分子量: 154.12
中文名称: 3,4-二羟基苯甲酸
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英文名称: 3,4-Dihydroxybenzoic acid
3,4-dihydroxy-Benzoic acid
Protocatechuic acid
性质描述: 白色至微棕色针状结晶。熔点约200℃(分解)。溶于热水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化铁呈绿色,遇碳酸氢钠呈暗红色。
合成工艺:
1、由香兰素经碱熔溶氧化脱甲基, 再经酸化制备成原儿茶酸。
2、采用胡椒醛作原料, 先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸, 再经三氯化铝水解制备原儿茶酸。
制备:
1、胡椒酸的制备。
将12g胡椒醛和300ml 水加入到1000ml的三颈瓶中, 加热至上70~80 ℃, 剧烈搅拌下, 滴加5%的高锰酸钾水溶液(18 g 高锰酸钾加360ml水), 滴加时间约30min , 加毕, 继续搅拌至紫色褪去, 趁热过滤, 洗涤滤饼。母液酸化, 过滤得胡椒酸, 自然干燥成品12 .4 g , 收率94 %, 熔点228 ~231℃。
2 原儿茶酸的制备。
将4 g 三氯化铝加入到150ml的硝基苯中,搅拌溶解, 分批加入10g 胡椒酸, 室温下搅拌3~5 h , 将反应液倒入100ml 水中, 分出水层, 向该水溶液中通入二氧化硫, 原儿茶酸析出。干重7.5g , 熔点200~201℃。
质量标准:
外观 类白色结晶粉末
含量 ≥99%
熔点 200-202℃
水分 ≤0.5%
色谱条件:流动相 甲醇一0.1%磷酸溶液(10:90);检测波长为260nm ;(仅供参考)
用途: 原儿茶酸有抗菌作用,体外试验时对绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌、产碱杆菌及枯草杆菌和金黄色葡萄球菌均有不同程度的抑菌作用。亦有祛痰、平喘作用。临床用于治疗慢性气管炎。也用作染料、医药的中间体、分析试剂(检定铁)。
参考文献:
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2 用荧光探剂DPH研究原儿茶醛对血小板膜流动性的影响 石琳;秦正红;高苏祥 药学学报 1984 (7),535-537
3 原儿茶醛的糖类衍生物 中国专利 1991 专利号:CN-1049346|1990.7.31|1991.2.20|
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5 HPLC法测定丹参粉针剂中丹参素及原儿茶醛的含量 戴忠;钱忠直 中成药 1996 (6),10-11
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9 高效毛细管电泳法测定香丹注射液中丹参素和原儿茶醛的含量 蔡梅;赵陆华;胡昌勤;陈玉英 中国药科大学学报 2001 (2),130-132
10 原儿茶醛的电化学研究 邹洪;袁倬斌 分析测试学报 1998 (1),47-49
11 高速液相色谱法测定大鼠血浆中丹参素和原儿茶醛 庄燕黎;晁若冰 药学学报 1999 (8),613-616
12 HPLC测定活血合剂中丹参素、原儿茶醛的含量 张建中;吕迁洲;王新宏;安壑 中成药 2002 (1),20-22;参4
13 丹参注射剂中丹参素、原儿茶酸、原儿茶醛和丹酚酸B的同时测定 游勇基;程广强;陈铭辉 药物分析杂志 2004 (1),46-49
14 RP-HPLC法测定双丹颗粒中丹参素和原儿茶醛含量 李正国;郭凡岭;张爱岑 药物分析杂志 2004 (5),558-560
15 HPLC测定复方四季青片中原儿茶酸、原儿茶醛的含量 张志斌;吴佩颖;祁庆;钱卫德 中成药 2004 (9),719-721
16 RP-HPLC法测定滇桂艾纳香中原儿茶酸与原儿茶醛的含量 王治平;杨柯;孟祥平;李久香;王一飞 中药材 2005 (5),393-394
17 反相高效液相色谱法测定冠心宁注射液中的丹参素和原儿茶醛 曹冬;黄喜茹;刘伟娜;杨亚军;冀国荣 色谱 2006 (5),533
18 HPLC同时测定冠心宁冻干粉针中丹参素和原儿茶醛的含量 郭小瑞;张文婷;陈晓辉;毕开顺 中国中药杂志 2006 (16),1328-1330
19 RIP—HPLC法测定骨健口服液中丹参素、原儿茶醛和丹酚酸B的含量 尹华 药物分析杂志 2006 (4),519-522
20 HPLC同时测定丹七片中丹参素和原儿茶醛的含量 潘锋 药物分析杂志 2006 (4),531-533
21 RP-HPLC测定双丹口服液中丹酚酸B、丹参素和原儿茶醛的含量 刘红亚;雷勇;杨大坚 中成药 2007 (6),839-842
22 RP-HPLC法测定冠心宁冻干粉针剂中丹参素、原儿茶酸和原儿茶醛 郭小瑞;孙哲;王临东;陈晓辉;毕开顺 中草药 2007 (11),1663-1665
23 高效液相色谱法同时测定脑血栓片中丹参素、原儿茶醛、芍药苷、阿魏酸和丹酚酸B的含量 陈斌;叶隽;纪峰;肖农 药物分析杂志 2007 (12),1891-1894
24 前体化合物和诱导子对丹参酮ⅡA和原儿茶醛合成的优化研究 郭肖红;高文远;黄璐琦;肖培根 中国药学杂志 2007 (24),1856-1859
25 RP—HPLC法同时测定丹红粉针中丹参素、原儿茶醛、红花黄色素A和丹酚酸B的含量 陶春梅;于治国;袁璐;林燕芝 药物分析杂志 2007 (3),383-385
26 微流控芯片对丹参滴注液中丹参素和原儿茶醛的测定 吴小林;钟晓维;李偶连;刘翠;陈缵光 分析测试学报 2008 (8),885-887
27 HPLC法同时测定乳块消片中丹参素、原儿茶醛、橙皮苷、丹酚酸B的含量 展晓日;史新元;盖伟;乔延江 药物分析杂志 2008 (5),689-692
28 近红外光谱法测定注射用丹参(冻干)中丹参素、原儿茶醛及总酚含量的初步研究 蒋受军;刘丽娜;朱斌;王英新;王钢力;林瑞超 药物分析杂志 2008 (7),1094-1098
29 HPLC同时测定冠心丹参胶囊中丹参素、原儿茶醛、丹酚酸B和丹参酮ⅡA的含量 魏惠珍;王跃生;吴有根;饶毅;金浩鑫;方海红;张洁 中成药 2009 (1),64-68
30 关于丹参制剂中丹参酮Ⅱ_A和原儿茶醛薄层鉴别中假阴性现象的详述 张幸福 中成药 2009 (8),后插1-后插3
31 RP-HPLC法同时测定乐脉颗粒中丹参素、原儿茶醛、芍药苷和阿魏酸的含量 马彬峡;陈恒冲;吴春高;赵怀清 药物分析杂志 2009 (7),1122-1125
32 高效液相色谱-二极管阵列检测法测定冠心宁注射液中丹参素、原儿茶酸、原儿茶醛、阿魏酸、迷迭香酸和丹酚酸B 张雪;褚文静;刘伟娜;侯海妮;黄喜茹 中草药 2010 (2),234-236
33 急性心肌缺血对原儿茶醛在大鼠体内药动学的影响 曹婉雯;曹媛;张琳;常勃勃;汤依群;柳晓泉 中国药科大学学报 2010 (2),156-159
34 HPLC法测定肾康灵颗粒中丹参素和原儿茶醛的含量 褚克丹;郑健;徐伟;谢伟容;张小琴 中国中药杂志 2010 (13),1699-1701
35 在线扫集-胶束电动毛细管色谱法对活血通脉片中阿魏酸与原儿茶醛的分离测定 李利军;胡大春;郝学超;吴启涛;李彦青 分析测试学报 2010 (1),64-67,72