CAS： 98886-44-3
分子式： C9H18NO3PS2
分子量： 283.35
中文名称： 噻唑磷
O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯
英文名称： Fosthiazate
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3- thiazolidinylphosphonothioate
性质描述： 纯品外观为浅黄色液体。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸气压5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度为9.85g/L (0.87%),分配系数1.75。
毒性： 大鼠急性经口LD5057～73mg/kg, 小鼠91～104mg/kg; 大鼠急性经皮LD502396mg/kg (雄）、 861 mg/kg (雌）； 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄）、 0.558mg/L (雌）。 母鸡迟发神经毒性阴性。对兔眼睛有刺激性，对皮肤无刺激性。 鲤鱼LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。
生产工艺：
2-氧化噻唑烷的制备
由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。
将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃， 所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料， 用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基锂法 将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液 （1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。
金属钠法 将甲苯和金属钠加入反应器中， 在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.
用途： 杀虫剂和杀线虫剂， 主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶，影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫，对地下根部害虫也十分有效；对许多螨类也有效， 对各种线虫具良好杀灭活性，对常用杀虫剂产生抗生害虫（如蚜虫）有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效，可在作物种植前直接施于土表，也可在作物播种时使用。推荐用量1～4kg有效成分/hm2。