结构式
CAS: 94-86-0
分子式: C11H14O2
分子量: 178.23
中文名称: 浓馥香兰素
6-乙氧基-3-丙烯基苯酚
英文名称: 2-ethoxy-5-pryl-phenol
1-ethoxy-2-hydroxy-4-prylbenzene
6-ethoxy-m-anol
hydroxy methyl anethol
isosafroeugenol
性状描述: 白色片状结晶体,熔点85-87℃(在真空下升华),微溶于水,在乙醇中溶10%,在丙二醇中溶4%,在苄醇中溶20%,易溶于大多数植物油、食用溶剂和精油,极难溶于水。
制备:
1、乙基异丁香酚的制取。
于500mL装有滴液漏斗、回流装置的三口烧瓶中加入丁香酚100mL,称取约60gKOH配成50%的水溶液,慢慢滴加到丁香酚中,直到丁香酚由浅黄色完全变为墨绿色,在磁力搅拌下加热升温至107℃左右进行异构化,约3h后停止异构化,冷却,用稀硫酸中和至pH值为6.0,分去水层,油层用清水洗涤两遍,后用无水硫酸镁干燥、减压蒸馏,得异丁香酚90mL。
将得到的异丁香酚加入500mL三口烧瓶中,瓶内再依次加入3gBu4N+Br-催化剂、过量20%的硫酸二乙酯,加料完毕升温至160℃左右,保温4h,将反应液冷却、过滤,用5%的氢氧化钠溶液洗涤,将固体再用清水洗一次,过滤,干燥,抽滤得乙基异丁香酚97.3g,产率85.5%。
2、浓馥香兰素的制备
在500mL三口烧瓶中加入LiI9g,乙二醇85mL,搅拌下加热升温使得内部温度达到220℃,降温至150℃,一次性加入乙基异丁香酚85g。混合物在搅拌下加热至210~215℃,保温2h,然后冷却反应混合物,并用100mL0.5%的氢氧化钠溶液稀释。加入50mL甲苯搅拌10min,过滤反应混合物,固体依次用50mL水和50mL甲苯冲洗。滤液静置、分层,有机层含有少量未反应的起始原料,水层用10%的盐酸酸化,用3×50mL二氯乙烷萃取,有机萃取液用50mL水洗涤。二氯乙烷的萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压蒸出溶剂,得到浓馥香兰素69.8g,收率88.6%,液相色谱分析其纯度大于99.0%。
用途: GB 2760规定为暂时允许使用的食用香料。主要用作香兰素代用品和配制巧克力香精。
香气特征:1%香荚兰香气,甜香,辛香,轻微的酚样香气并带有点洋茉莉醛样的乳脂气息。
尝味特征:25mg/kg,香草味道,辛辣味, 甜的坚果味道, 带有点辛辣的乳脂香味的大茴香味道:
建议应用:香荚兰、根汁汽水、大茴香、焦糖、红糖、麦芽、坚果类香精,椰子风味。
浓馥香兰素具有强烈而又持久的丁香和香荚兰香气,其香气强度为香兰素的16-25倍,可用于糖果、饮料、冰淇淋等食品香精配方中,也可用于化妆品及香皂等日化香精配方中。
它不仅可作为香料使用,还可作为增效剂和抗氧剂使用。
浓馥香兰素一度被认为是香兰素的良好替代品,用于香皂的加香试验时,它含有有强烈的丁香和香荚兰香气,与香兰素和异丁香酚相比,浓馥香兰素对碱、光、氧化作用很稳定,皂样经久放不变色。
参考文献:
1、丁香酚合成浓馥香兰素清洁生产工艺 张智海 南京林业大学 2014-05-01 硕士
2、有关合成浓馥香兰素的综述 叶剑峰 香料香精化妆品 2003-08-30 期刊 2
3、浓馥香兰素的合成研究 李红; 李英春 河南化工 2005-03-15 期刊 3
4、乙基香兰素和浓馥香兰素合成的工艺研究 李红 青岛科技大学 2005-05-28 硕士 6
5、由黄樟油素试制浓馥香兰素和乙基香兰素 张绍周 化学世界 1960-03-29 期刊 3