CAS: 924-42-5
分子式: C4H7NO2
分子量: 101.11
中文名称: N-羟甲基丙烯酰胺
N-羟甲基-2-丙烯酰胺
NMA
羟丙
英文名称: N-(hydroxymethyl)-2-Pramide
N-Hydroxymethyl acrylamide
n-(hydroxymethyl)-acrylamide
monomethylolacrylamide
n-methylolacrylamide
性状描述: 白色结晶性粉末。熔点74-75℃，相对密度1.185（23/4℃）。极易溶于水，几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。它是一种自交型活性单体，在分子结构中，有与羟基共轭的双健又有活性的官能基，极易溶于水和醇中，在乙酸乙酯电加热时能溶，难溶于氯仿及四氯化碳，在中性或碱性介质中易发生宿合反应。
N-羟甲基丙烯酰胺是一种特殊的单体，其分子结构中含有两个官能团，即乙烯基和羟甲基。通过乳液聚合或溶液聚合NMA可与多种乙烯基单体进行共聚，得到热塑性聚合物。这种聚合物的大分子链上有羟甲基侧基，在一定条件下会发生自交联，因此不需要另外加入交联剂便可以得到交联结构的聚合物。NMA共聚物的交联，在常温干燥时即可进行，添加催化剂或加热可提高交联速度，多种物质被发现能有效地促进交联。NMA中的羟甲基能进行许多反应，如在一定条件下可与丙烯酰胺、醇、酚、对苯二酚及磷酸等反应，有些反应已被有效地利用。
生产工艺：
1 丙烯酰胺法
1.1 丙烯酰胺与多聚甲醛缩合法。由丙烯酰胺与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺；以三氯乙烯为溶剂, 金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50 ℃反应l h , 收率达93 %。
1.2 丙烯酰胺与甲醛缩合法 由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。
向装有回流冷凝器和搅拌器的三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37 %甲醛水溶液, 置于恒温水浴中, 待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时, 加入一定量的脂肪胺催化剂, 反应完后将反应液脱水, 干燥、结晶, 分离出晶体, 干燥, 然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1∶(1 .1 ～ 1 .0)(mol), 反应温度40 ℃～ 50 ℃, 反应时间40 min ～ 60 min , pH 值控制在9 .6 左右。在此条件下, 丙烯酰胺的转化率可达92 .5 %。
2 丙烯腈水解法。
以28 %工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下, 以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。
将28 %工业丙烯酰胺水溶液、37 %甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不断搅拌, 控制温度在45 ℃～ 50 ℃。保持45 min～ 50 min 。然后冷却, 结晶, 过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70 ℃下溶解)即得精制品, 收率可达72 %。
质量标准:
外观 白色结晶体
熔点 70-74℃
纯度 ≥98%
游离醛 ＜0.3%
游离甲醛 ≤0.1%
pH值 7-7.5
用途: 一种良好的化学胶粘剂，它主要用于纤维的改性，树脂加工，粘合剂合成和皮革、造纸、纺织桨料、涂料、木材粘接、石油开采等行业中。
N-羟甲基丙烯酰胺分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。
NMA是一种重要的化工原料, 广泛应用于各种合成高聚物中, 如涂料、粘合剂、造纸助剂等。NMA在化学工业和科学研究中具有巨大的应用潜力。
贮存: 应贮存于阴凉处保存，远离热源，避免强光照射。热和光会引发NMA聚合，尤其是在有酸或金属杂质存在的情况下。超过28℃以上的情况应尽力避免。即使在理想的贮存条件下，NMA最好不要超过三个月的贮存期。
NMA水溶液在低于–10℃时，会产生结晶，可用温水浴慢慢加热使结晶溶解，这并不影响NMA质量和性能。
当桶内NMA溶液可能受到外来物质污染时，不应该打开盖子。抽取或盛装NMA溶液的器具必须清洁，避免受杂质污染，取完一次用量后应迅速拧紧盖子。
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