CAS: 90-43-7
分子式: C12H10O
分子量: 170.21
中文名称: 2-羟基联苯
邻苯基酚
2-苯基苯酚
邻苯基苯酚
英文名称: o-Phenylphenol
(1,1'-Biphenyl)-2-ol
2-biphenylol
2-fenylfenol
性状描述: 白色或淡红色至红色粉末,薄片或块状,有特异气味。极易溶于水(122g/100g)、丙酮(156g/100g)、甲醇(138g/100g)、丙二(28g/100g),几乎不溶于油脂及蜡,水溶液pH值为12.0~13.5。
具体参数:
颜色 |
白色或类白色 |
物理状态 |
固体 (片状或结晶状) |
比重(g/℃m3 at 25℃) |
1.2 |
离解常数(at 25℃) |
9.9 |
pH值(at 22.7℃) |
在水溶液中为6.1 |
建议pH值使用范围 |
7-13.5 |
稳定性 |
正常状态下稳定、持久 与强氧化剂不相容 |
熔点(℃) |
56-58 |
沸点(℃) |
286 |
闪点(℃) |
138 |
水溶性(g/L) |
0.6-0.8 at 25℃ |
1.4-1.6 at 60℃ | |
有机溶解性 (g/L at 25℃) |
甲醇 : 8800 |
乙醇: 5900 | |
乙二醇:1500 | |
异丙醇: 3300 | |
丙二醇:2800 | |
10%苛性钠溶液: 550 | |
辛醇-水分配系数(LgKW) |
3.3 |
蒸气压,mm Hg |
2 × 10-3 at 25℃ |
0.0326 at 50℃ | |
1.13 at 100℃ | |
7 at 140℃ |
用途: 用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体,表面活性剂,杀菌防腐剂,染料中间体。
邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂,合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域,其具体用途如下:
1、防腐杀菌
邻苯基苯酚及其钠盐除莠活性很高,并且有广谱的杀菌除霉能力,而且低毒无味,是较好的防腐剂,可用于水果蔬菜的防霉保鲜,特别适用于柑桔类的防霉,也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等,可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大,包括苹果等。
邻苯基苯酚及其钠盐作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等,一般使用浓度为0.15—1.5%。美国环境保护局(EPA)允许使用的以邻苯基苯酚或其钠盐为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种,并且认为该类产品是无毒的,仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。
2、合成纤维的染色载体
邻苯基苯酚及其水溶性钠盐可作聚酯纤维的染料载体,也可用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。
3、合成新型含磷阻燃材料
由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时,会在材料表面形成石墨状炭化膜,使聚合物与空气隔绝,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且挥发性低,耐油和耐水解性好,应用越来越广泛,并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。以邻苯基苯酚为原料,可以合成新型含磷阻燃中间体DOPO,主要有以下应用:
(1)合成阻燃聚酯
DOP0为原料与衣康酸反应,生成中间体ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,当PET和PEN中磷含量分别达到0.75% 和0.5%时,聚酯表现出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生产量已达3000多万吨,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,则需邻苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃环氧树脂
环氧树脂具有优异的粘接性能、电绝缘性能等优点,广泛应用于胶粘剂、电子仪表、航天航空、涂料及先进复合材料等领域,2004年世界上环氧树脂消费量已达20多万吨/年。DOPO与苯醌反应生成ODOPB,部分代替双酚A,形成新的具有阻燃性质的环氧树脂。研究表明,新合成的含磷阻燃环氧树脂,在P含量为2.1%时,阻燃效果已优于含17.26%的Br阻燃环氧树脂,且不产生烟,同时热稳定性也优于未添加阻燃剂的环氧树脂。
(3)改进高聚物有机溶解性
以DOPO为原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚酰胺的单体DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶剂,同时,在高温下的热稳定性和阻燃性也有显著提高。
(4)作为合成抗氧剂的中间体
台湾专利报道了用DOPO合成含磷的抗氧剂,用于不饱和聚酯、酚类和油脂的抗氧剂,台塑集团用于电脑的铜基薄板,并且具有良好的热稳定性。
(5)合成高分子材料的稳定剂
日本专利报道了DOPO合成的高分子材料的稳定剂,在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工时添加此化合物,能改善高分子化合物在热加工时的稳定性。
(6)合成发光母体
有机发光二极管是重要的光电子材料,Sun等人以DOPO衍生物为单体,合成具有发光性质的聚合物,DOPO衍生物起到发射团作用,能发射波长为325-350nm的蓝光,可应用于有机发光二极管。
4、作为合成新型高聚物的单体
酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点,被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等,但是,酚醛树脂也存在缺点,如耐热性差等,以邻苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛树脂,此树脂具有高的热稳定性和低吸水性,可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。
5、合成新型药物
据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。
6、其他应用
邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂,邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物,可用于纤维的改性,含氯有机化合物的稳定剂,合成树脂反应性稀释剂及改性剂,同时也是反应中间体。
参考文献:
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3 柑桔保鲜剂邻苯基苯酚残留量测定 余世望;张桂珍 江西大学学报 1991 (2),45-48
4 从环已酮一步合成邻苯基苯酚 冯月兰;张亮玫;孙晓金;解红娟 精细化工 1994 (5),42-45 ;图0表3参6
5 催化脱氢合成邻苯基苯酚工艺研究 蔡春;吕春绪 染料工业 2001 (4),27-28,25
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7 邻苯基苯酚的合成 蔡春;吕春绪 南京理工大学学报 2001 (4),436-439
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9 邻苯基苯酚的合成工艺进展 卫延安;蔡春;吕春绪 精细与专用化学品 2003 (21),13-15;参15
10 邻苯基苯酚的合成 岳丽丽;蒋文伟;牟莉娟 四川化工与腐蚀控制 2003 (1),1-3;参4
11 覆炭γ-Al2O3载Pt催化脱氢制备邻苯基苯酚 卫延安;蔡春;吕春绪 应用化学 2004 (8),859-861
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15 邻苯基苯酚的合成工艺研究 卫延安;蔡春;吕春绪 化工进展 2004 (1),59-61,71
16 乌鲁木齐市场水果、蔬菜中防腐剂联苯、邻苯基苯酚和噻苯咪唑的残留分析 艾尔肯·依不拉音;李明;李兴;沈静;陈坚 食品与发酵工业 2007 (2),128-132
17 高效液相色谱法测定果蔬中残留的噻苯咪唑、邻苯基苯酚及联苯 沈静;李明;艾尔肯·依不拉音;陈坚 药物分析杂志 2007 (6),921-924
18 合成条件对Pt负载γ-Al2O3催化剂在邻苯基苯酚合成中催化性能的影响 缪应纯;侯能帮;翟忠标 河北化工 2007 (9),12-14
19 邻苯基苯酚的生产与用途 季汉国 广东化工 2007 (12),72-74
20 用于邻苯基苯酚合成的Pt/Al_2_O3催化剂改性研究 李彦鹏;刘大鹏;南军;刘晨光 精细化工 2007 (8),794-796
21 助剂对合成邻苯基苯酚Pt/γ-Al_2O_3催化剂性能的影响 罗涛;王际东;屈一新 分子催化 2008 (4),330-335
22 用于邻苯基苯酚合成的Pt系脱氢催化剂的设计与研究 李彦鹏;刘大鹏;南军;刘晨光 石油与天然气化工 2007 (4),296-301,327
23 K对Pt/γ-Al_2O_3催化剂制备邻苯基苯酚催化性能的影响 丁洁莲;金秋;曾崇余;张银华 化工学报 2008 (2),366-370
24 气相色谱-质谱联用对纺织品中16种含氯酚及邻苯基苯酚、β-萘酚残留量的测定 樊苑牧;贺小雨;俞雪钧;顾晓俊;陈树兵;湛嘉 分析测试学报 2009 (7),794-798,803