130gL-丙氨酸苄酯的对甲苯磺酸盐在2.7L2mol/L氢氧化钠和2.7L二氯甲烷的溶液进行分配。

　　分出的有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂。剩余的油状物为L-丙氨酸苄酯[化合物(Ⅱ)]，将其溶于700ml乙醇待用。

　　另外将51g 3-苯甲酰基丙烯酸乙酯[化合物(I)]和7g三乙胺溶于1.9L乙醇，缓慢加入上面得到的化合物(I)的乙醇溶液。在室温搅拌至少2h，然后冷至0℃。过滤收集结晶，用冷乙醇和石油醚洗，得一份产品。将滤液浓缩后，在50℃下加热1h，再冷至0℃，过滤结晶，可得另一份产品。合计得到的化合物(Ⅲ)的收率为76％，熔点74℃，[α]D20-17.8°(C=1，甲醇)。

　　20g化合物(Ⅲ)溶于200ml冰乙酸，加入10%钯-炭催化剂，在室温和4MPa的氢压下氢化7h。过滤，滤液浓缩，剩余物溶于小量乙酸乙酯，并用环己烷重结晶，得化合物(Ⅳ)，收率90%，熔点148～150℃，[α]D20+28.2°(C=1，甲醇)。在氮气保持下，将269g3-氯-2-乙酰胺基丙酸甲酯和257g新蒸馏过的环戊烯基四氢吡咯溶于1.5L二甲基甲酰胺。在氮气保护下室温反应24h后，减压蒸去溶剂。剩余物溶于小量水，用浓盐酸调Ph值至2。用4L乙酸乙酯提取2次，提取液合并后浓缩，得到淡黄色的油状物，即化合物(V)，产量290g。

　　270g化合物(V)在1.5L2mol/L盐酸中回流1h。蒸去水，加入乙酸作溶剂，在5g10%钯-炭催化下，于0.5MPa的氢压下氢化。过滤，浓缩，剩余物用氯仿-异丙醚重结晶，得消旋的化合物(Ⅵ)，产量190g。化合物(Ⅵ)和氯化亚砜反应后，再和苄醇作用，得消旋的化合物(Ⅶ)。

　　166g消旋的化合物(Ⅶ)溶于250ml10%氢氧化钠水溶液，用500ml和100ml二氯甲烷提取游离出的碱。提取液合并后，减压浓缩。剩余物油状物溶于100ml乙酸乙酯，加入117gN-苄氧羰基-L-苯丙氨酸溶于200ml乙酸乙酯和1.6L环己烷的溶液。析出的沉淀为133g，均为S-构型的化合物(Ⅶ)的游离碱和N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸所成的盐，熔点103～104℃，[α]D27-6.1°(C=1，甲醇)。将该盐溶于600ml二氯甲烷，加入9.5g氢氧化钠溶于300ml水的溶液进行处理。分出有机层，无水硫酸钠干燥后，浓缩至200ml。加入200ml异丙醚和50ml6mol/L氯化氢的乙醚溶液，收集沉淀，即为光学活性的化合物(Ⅶ)，产量67.8g，熔点180～182℃，[α]D30-38.4°(C=1，水)。

　　56.4g光学活性的化合物(Ⅶ)和59g化合物(Ⅳ)溶于300ml水和200ml二氯甲烷，在剧烈搅拌下加入140g碳酸钾溶于300ml水的溶液，并同时加入150ml磷酸单甲单乙酯，使反应液的Ph值维持在9～10。反应2～3h后，用层析检测化合物(Ⅶ)有无消失，如必要可再加些试剂和无机碱。反应完全后，加入500ml二氯甲烷。分出有机层，用200ml5%硫酸氢钾和10%硫酸钾所成的水溶液提取，然后再用200ml5%碳酸氢钠/碳酸钠水溶液提取。提取液废弃，二氯甲烷层干燥后减压浓缩，得无色的油状物，为化合物(Ⅷ)，收率85%～95%。

　　上面得到的所有的化合物(Ⅷ)溶于500ml甲醇，加入2g10%钯-炭催化剂，在室温和0.1～0.5MPa的氢压下，氢化30min。过滤去催化剂后，滤液减压浓缩。剩余物黏稠油状物溶于1L乙醚，接入雷米普利晶种，可得针状的雷米普利结晶，熔点109℃，[α]D24+33.2°(C=1，0.1mol/L氯化氢的乙醇溶液)。