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8-羟基喹啉-5-磺酸

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CAS:84-88-8
分子式: C9H7NO4S
分子量:225.22

结构式


CAS: 84-88-8
分子式: C9H7NO4S
分子量: 225.22

中文名称:8-羟基-5-喹啉磺酸
8-羟基喹啉-5-磺酸
5-磺酸-8-羟基喹啉
8-羟基喹啉-5-磺酸单水合物

英文名称: 8-Quinolinol-5-sulfonic acid
8-Hydroxyquinoline-5-sulfonic acid
Oxin- 5-sulfonic acid
8-hydroxy-5-Quinolinesulfonic acid

性状描述: 淡黄色针状结晶或结晶性粉末。熔点213℃(分解)。易溶于水,微溶于有机溶剂。

制备:以8-羟基喹啉为原料,在酸性条件下与水合氯醛发生缩合反应得到5-(α-羟基-β-三氯)-8-羟基喹啉(I),联产8-羟基喹啉-5-磺酸(II)。

1、8-羟基喹啉和水合氯醛的水解
在温度≤10℃下,向三口烧瓶中依次加入98%的浓硫酸25mL,8-羟基喹啉14.5g(0.1mol)和水合氯醛19.8g(0.12mol),在室温下搅拌使固体溶解,然后加热到80℃反应12h。将粘稠状液体倒入600mL冰水中有亮黄色黏稠的结晶物析出,过滤得到亮黄色结晶物,结晶物和0.9mol/l的醋酸钠水溶液加热回流2h,,冷却后抽滤得到橙黄色固体和滤液A,橙黄色固体再和5%的盐酸加热回流2h,冷却后抽滤得到盐酸盐固体,最后盐酸盐固体和1mol/L的醋酸钠回流2h,冷却后抽滤得到橙黄色固体(I)粗品18.4g,粗品(I)用25%的醋酸重结晶,得到橙红色固体(I)16.1g,收率:55%。旋转蒸发滤液A,残余液用盐酸酸化,固体用水重结晶,得到浅黄色针状8-羟基喹啉-5-磺酸的结晶水合物,烘干至恒重得8-羟基喹啉-5-磺酸(II),收率23%。

2、8-羟基喹啉-5-甲醛
称取8g(I)加入到400mL0.35mol/LKOH甲醇溶液中,回流反应7h,旋转蒸发去除溶剂(溶剂回收利用),残余液溶解在100mL水中,过滤去除杂质,滤液用醋酸酸化得到4.5g的黄色固体。将固体溶于5%的热盐酸溶液中,隔夜冷却,析出盐酸盐晶体。盐酸盐晶体中加入50mL1.5mol/L的醋酸钠溶液中,抽滤得到1.8g粗产品。用硅胶层析分离,以混合溶剂[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=30∶1]为洗脱剂,得到橙黄色粉末状的8-羟基喹啉-5-甲醛(III)0.99g,收率21%。


用途: 用作有机合成中间体和分析试剂。 用于镉的荧光法测定。铋、铜、铁、银、钒、锌等的测定。

注意事项:该品吸入、口服或与皮肤接触有毒。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。对机体有不可逆损伤的可能性。使用时应穿防护服。应避免吸入本品的粉尘。万一接触到眼睛,应立即用大量水冲洗,并请医生诊治。应密封保存。

相关文献:
1 8-羟基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲铵荧光法测定微量钪的研究 崔万苍;史慧明 分析化学 1983 (10),778-781
2 铝-8-羟基喹啉-5-磺酸-表面活性剂荧光光度法的研究及其应用 崔万苍;王瑾玲;史慧明 分析化学 1983 (12),900-90
3 7-(4-氯-2-硝基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸直接分光光度法测定阳极泥中的微量银 汤福隆;张孙玮;程亚倩;郑丽萍 杭州大学学报(自然科学版) 1983 (4),501-506
4 新显色剂7-(4,5-二甲基噻唑-2-偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及用于镍的光度测定 刘锡林;顾刚;陈同岳;高家隆 分析化学 1984 (4),246-250
5 表面活性剂对镁-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光反应的增敏作用及其分析应用 崔万苍;米俐;史慧明 化学试剂 1985 (3),125-127,128
6 锌-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-表面活性剂荧光光度法的研究及应用 江淑英;揭念琴;施玉英 分析化学 1986 (12),934-936
7 7-(2-噻唑偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸在溶液中的化学平衡研究 童沈阳;曾伟 北京大学学报(自然科学版) 1987 (2),32-39
8 镉-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲铵荧光光度法的研究及其应用 揭念琴;王春暖;江淑英 分析化学 1987 (3),243-245
9 钕与8-羟基喹啉-5-磺酸, 茚三酮三元配合物的形成及其在分析中的应用 邹时复;王乃兴 分析化学 1987 (11),1041-1043 ;图3表2参5
10 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲铵荧光测定微量钪的研究 江淑英;揭念琴;程传格 分析化学 1988 (3),236-238
11 钯(II)-8-羟基喹啉-5-磺酸-铝测定氰体系的研究和应用 崔万苍;米俐;孔令根;史慧明 分析试验室 1988 (3),6-8
12 镧系(Pr3、Ho3)-8-羟基喹啉-5-磺酸-氯化十六烷基吡啶体系的导数吸收光谱研究及分析应用 方平;王乃兴 分析化学 1989 (12),1128-1130 ;图3,表2,参4
13 钴-8-羟基喹啉-5-磺酸的荧光光度法的研究及应用 揭念琴;樊林祥 高等学校化学学报 1989 (3),302-304
14 锰(VII)-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光体系的增敏作用及其分析应用 郭雅先;曾健强;魏庆;孙书菊 分析测试通报 1990 (3),59-62
15 铟-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸极谱络合吸附波的研究 曾泳淮;周涤 分析试验室 1990 (3),8-12 ;图7参6
16 铋-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸配合物吸附波的研究 张成孝;李玉琴;张八合;高国飞 冶金分析 1990 (6),10-12 ;图4表1参3.
17 锆(Ⅳ)同7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸三元混配化合物的形成及其荧光光度研究 江淑芙;孙美榕;张书圣 分析化学 1991 (11),1269-1271 ;图1表2参2
18 镉(Ⅱ)-7-(4-氯-2-硝基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸体系的吸附伏安法研究 施清熙;徐素君;柴隽;吕菜山;朱岩 分析化学 1992 (3),272-275 ;图2参7
19 8-羟基喹啉-5-磺酸为柱前螯合荧光试剂的反相离子对高效液相色谱法连续测定锡、镓和锆的方法研究 刘文远;卓琪;蓝元英;吴兵 分析化学 1992 (6),638-642 ;图6表3参9
20 铝-氟-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-十六烷基三甲基溴化铵四元络合物体系的荧光光度研究 陈兰化;施国江 分析化学 1992 (8),942-944 ;图1表1参6
21 试剂7-(8-羟基喹啉-5-磺酸偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸(8Q5SA8Q5S)的合成及其在铝(III)荧光光度法测定中的应用 鄢远;嵇志琴;黄坚锋 化学试剂 1992 (3),175-176
22 试剂7-(2-羧基-4-溴-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及其对大豆中钼的光度测定 俞英;彭珊珊;黄坚锋 化学试剂 1992 (6),337-339, 343 ;图3表1参9
23 7-安替吡啉偶氮-8-羟基喹啉-5-磺酸与钪的显色反应 俞英;杨昌晖;黄坚锋 江西大学学报(自然科学版) 1992 (2),187-190
24 铝-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-表面活性剂荧光光度法的研究与应用 崔万苍;孔令根;史慧明 冶金分析 1992 (4),1-4 ;图1表3参11
25 一类新偶氮试剂的研究: Ⅲ.试剂7-(8-羟基喹啉-5-磺基-7-偶氮)8-羟基喹啉-5-磺酸荧光光度法测定镁(Ⅱ) 鄢远;嵇志琴;黄坚锋 分析化学 1993 (1),53-55 ;图2表3参3
26 镁-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光法测定血清镁浓度 张阿慧;程辉;田锋贤;郭琦 分析化学 1993 (3),322-324 ;图3表1参2
27 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲铵荧光光度法测定痕量镥 贺立敏;任英 分析化学 1993 (10),1165~1167 ;图1表2参4
28 一种基于形成杂多核配合物的荧光增敏效应的研究Ⅰ.锰(Ⅱ)-7-(8-羟基-3,6-二磺基萘偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸-硼(Ⅲ)三元体系的荧光性质及其分析应用 熊国华;黄坚锋;俞英;刘虹;严中一 化学学报 1993 (9),897-902
29 铜-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸络合物极谱法研究 胡泽松;张一丁 理化检验(化学分册) 1993 (6),360-361
30 2-(8-羟基喹啉-5-磺酸-7-偶氮)-变色酸催化荧光法测定痕量锰(II) 俞英;洪朝辉;黄坚锋 分析化学 1994 (6),543-547 ;图3表3参5
31 8-羟基喹啉-5-磺酸-溴化十六烷基三甲胺荧光光度法测定痕量铊 赵锦端;何应律;钱徐根;赵中一;王弗鹏 分析化学 1994 (1),1057-1060 ;图1表1参7
32 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸锌荧光光度法间接测定氰根 江崇球;李小青;蒋淑梅 分析化学 1994 (11),1190 ;图0表0参0
33 一种基于形成杂多核配合物的荧光增敏效应的研究2: 钴(II)-7-(8-羟基-3,6-二磺基萘偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸-硼(III)三元体系的荧光性质及其分析应用 熊国华;刘虹;俞英;黄坚锋 高等学校化学学报 1994 (3),367-369
34 铟(Ⅲ)-2-巯基苯骈噻唑-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸三元络合物吸附波研究 魏显有 分析化学 1995 (5),502-505 ;图3表1参10
35 7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸钠光度法测定微量铁 范华均;李大维 分析化学 1995 (6),735 ;图0表0参0
36 新试剂7-(2,4,6-三羟基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸光度法同时测定微量锆和铪 黄坚峰;熊国华 分析化学 1995 (9),1077-1080 ;图1表1参3
37 8羟基喹啉-5-磺酸纤维微柱分离富集电感耦合等离子体原子发射光谱法同时测定多种痕量元素 郭伊荇;刘春明;赵晓亮 分析化学 1995 (10),1176-1180 ;图3表1参4
38 8-羟基喹啉-5-磺酸金属络合物的荧光特性及其应用研究 于水;杜杰;王动鹏;刘智慧;杨延安 分析化学 1995 (11),1267-1270 ;图5表2参7
39 锆-氟-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-EDTA-表面活性剂体系的的荧光光度研究 陈兰化 分析化学 1995 (11),1333-1336 ;图1表1参7
40 锌与7-(2-羧基-4-溴-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的显色反应研究及茶叶中锌的测定 彭珊珊;彭政;杨绍萍;刘叔文 分析试验室 1995 (5),35-36 ;图3表2参4。
41 试剂7-(8'-羟基喹啉偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光光度法测定镁(Ⅱ)的研究 俞英;黄坚锋;郾远;陈卫东 化学试剂 1995 (2),77-78,70
42 8-羟基喹啉-5-磺酸柱前衍生反相HPLC分离测定痕量Al(Ⅲ),Co(Ⅲ),Fe(Ⅲ),和Pd(Ⅱ) 杨左军;张华山;程介克;郑志全 化学试剂 1995 (3),175-178
43 7-(苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸钠光度法测定铝 王曙;王宝萍;仇琨 化学试剂 1995 (5),301-303
44 7-(对甲酰基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及其双波长分光光度法测定镓 马会民;黄月仙;梁树权 分析化学 1996 (2),208-212 ;图2表2参10
45 水杨醛缩7-氨基-8-羟基喹啉-5-磺酸催化荧光法测定痕量钒(V) 俞英;洪朝辉;吴志强;王瑞琼;黄坚锋 分析化学 1996 (4),479-482
46 7-[(4-甲基-2-胂酸基苯)偶氮]-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光光度法测定氟 嵇志琴;李迎红;黄坚锋;赖春球 分析化学 1996 (5),555-558
47 用钯(II)-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸络合物吸附波测定钯 王曙;田东林 分析化学 1996 (7),802-805
48 锆-7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸-Triton X-100荧光熄灭法测定锆 宋桂兰;刘玉亭;郑召成;陈培信 分析化学 1996 (7),806-808
49 茚三酮缩7-氨基-8-羟基喹啉-5-磺酸催化荧光测定痕量钒 (Ⅴ)及其催化反应机理 俞英;洪朝辉;黄坚锋;王瑞琼 分析化学 1996 (10),1147-1151
50 锆-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸-EDTA-表面活性剂体系的荧光光度法研究 陈兰化 分析试验室 1996 (2),59-62
51 7-(8-羟基-3, 6-二磺基萘偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸催化荧光测定痕量铜 俞英;聂瑞华;黄坚锋;苏连胜 化学学报 1996 (7),709-715
52 新试剂2-(8'-羟基喹啉-5'-磺酸-7'-偶氮)-变色酸二阶导数光度法测定微量镁 俞英;黄坚锋;洪朝辉 理化检验(化学分册) 1996 (1),22-23
53 8-羟基喹啉-5-磺酸紫外导数分光光度法测定微量铝 张震宇;梁维安;苗伟 山东大学学报(自然科学版) 1996 (2),202-205
54 镉(II)-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸络合物吸附波的研究 张淑云;刘羿 分析测试学报 1997 (2),64-68
55 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸金属络合物荧光特性及其应用 于水;王毅;杜杰;范鹏;王功鹏 分析化学 1997 (3),305-307
56 罗丹明B-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸胶束体系荧光熄灭法测定铌 张杰;郑基甸;陈颖;陈玫霞 分析化学 1997 (9),1082-1085
57 钇-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光体系的研究 赵中一;黄美芳;何应律 分析化学 1997 (12),1464
58 钒 (Ⅴ)-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸显色体系测定钢样中的钒 王春华 光谱实验室 1997 (1),8-11 ;图4表1参2)。
59 8-羟基喹啉-5-磺酸-溴代十六烷基三甲铵荧光法测定微量镓 刘保生 河北大学学报(自然科学版) 1997 (4),35-38
60 几种8-羟基喹啉-5-磺酸-7-偶氮新试剂的合成及其吸收光谱性质 刘虹;黄坚锋;嵇志琴;俞英;熊国华 化学试剂 1997 (2),105-107
61 新显色剂7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的分析性能及其与锌显色反应的研究 张国文;俞英;黄坚峰 化学试剂 1997 (4),223-226,222
62 以糠醛缩7-氨基-8-羟基喹啉-5-磺酸为试剂催化荧光法测定痕量锰(II) 俞英;洪朝辉;王瑞琼;黄坚锋 分析化学 1998 (4),414-417
63 在增效试剂存在下8-羟基喹啉-5-磺酸荧光光度法测定饲料中锌 何一帆;王钢;赵中一;齐铭;何应律 化学世界 1998 (5),263-265
64 甲氧基苯并噻唑偶氮-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及与钴的显色反 应研究 夏心泉;赵书林;张春玲;夏钦 理化检验(化学分册) 1999 (6),251-253
65 7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸-曲拉通X-100双波长分光光度 法测定微量铟 刘玉亭;宋桂兰;王兴恩 分析试验室 1999 (3),61-64
66 钼(VI)-7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸钠络合吸附波研究及 应用 卢燕;付佩玉;周长利;宋春红;李秀玲 分析化学 1999 (11),1296-1299
67 7-(苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸钠-溴化十六烷基三甲铵与 铜的显色反应研究 张薇;范华均;李伟雄;司徒漪仪 理化检验(化学分册) 2001 (3),174-175
68 罗丹明B-7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸胶束体系荧光熄灭法测定钒 鲍所言;王桂华;杨慧;石生勋;胡汉芳 河北大学学报(自然科学版) 2000 (4),342-345
69 新试剂7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及与钴 显色反应的研究 张国文;朱志怀 理化检验(化学分册) 1998 (11),490-491
70 7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸显色双波长吸光光度法测定硫 化锌基颜料中 微量铟的研究 刘玉亭;宋桂兰;胡晓岚 理化检验(化学分册) 1998 (12),535-536,540
71 用新荧光试剂7-(2, 4-二羟基-5-羧基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸荧光法测定 镁 吴芳英;黄坚锋;嵇志琴 分析测试学报 1998 (6),44-46
72 铋(III)-8-羟基喹啉-5-磺酸的吸附伏安法研究 孙艳杰;林树昌;胡乃非 高等学校化学学报 1990 (11),1195-1198
73 新试剂7-(2, 4-二羟基-5-羧基苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸与铝 的荧光反应性 能的研究 吴芳英;黄坚峰;嵇志琴;文翔 分析试验室 1999 (2),62-64
74 新显色剂6-甲氧基苯并噻唑偶氮-8-羟基喹啉-5-磺酸的合成及其 与镍的显色反 应研究 夏心泉;赵书林;汪冬英;李永辉 化学试剂 1999 (4),200-202
75 铟(III)-7-(1-苯偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸钠的配位吸附波及其应用 周长利;罗川南;李慧芝;卢燕 分析化学 2002 (2),186-188;参6
76 钯-8-羟基喹啉-5-磺酸络合物电极反应和十二烷基硫酸钠的增敏处理 邹洪;张妮娜;郭启华;钱春燕;朱若华;谷学新;Qian Chunyan 分析化学 2002 (4),406-410;参7
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78 光度显色剂8-羟基喹啉-5-磺酸的纯化方法 王京平;唐树和;许玉生 化学通报 2003 (5),357-358,339;参2
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80 7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸与钒显色反应的研究及应用 张承节;姚秉华 理化检验.化学分册 2002 (10),495-496,499;参7
81 7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸对镍的光度分析 张国文;陈钢;陈红兰 理化检验.化学分册 2003 (8),483-484;参3
82 7-(苯并噻唑-2-偶氮)-8-羟基喹啉-5-磺酸与镉显色反应的研究和应用 李山;刘根起;任晓宁;韩志军 光谱实验室 2004 (3),504-506
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