结构式


CAS:8002-43-5
分子式: C42H80NO8P
分子量: 758.06

中文名称:卵磷脂
磷脂酰胆碱
大豆卵磷脂
L-A-磷脂酰胆碱
多烯磷脂酰胆碱

英文名称:Lecithin

性质描述:卵磷脂有广义和狭义之分，狭义的卵磷脂指磷脂酰胆碱，广义上的卵磷脂是指包括PC、PE、PI(肌醇磷脂，phosphatidyl inositol)、PS(丝氨酸磷脂， phosphatidyl serines)等在内的含磷脂类。磷脂酰胆碱在脑、神经组织、肝脏、肾上腺及红细胞中含量较多，蛋黄中含量特多(约占8%-10%)，所以叫做卵磷脂。卵磷脂根据磷酸与甘油连接位置的不同，有α及β两种异构体，自然界的卵磷脂是α型的。Α碳位上连接的几乎是饱和脂肪酸，而β位上连接的通常是油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等不饱和脂肪酸。卵磷脂中与磷酸相结合的含氮有机碱是胆碱。卵磷脂分子中，甘油部分的β碳原子是手性碳原子，因而有D型和L型两种构型。自然界存在的是L型的。

本品是由磷脂分子、不饱和脂肪酸、胆碱和肌醇几部分组成。卵磷脂纯品是吸水性的白色蜡状物，在空气中由于不饱和脂肪酸的氧化而变为黄色或棕色半透明的蜡状块。经丙酮析出的卵磷脂呈颗粒状或粉状。溶于石油醚、氯仿、乙醚、苯和乙醇，不溶于丙酮，难溶于水。有吸湿性，易氧化，在空气中颜色逐渐变深。卵磷脂在人体水解为甘油、不饱和脂肪酸、胆碱和磷酸，其中的磷酸基基团是亲水性的，脂肪酸基团是亲油性的，这两种基团使卵磷脂具有乳化性。

卵磷脂的生理作用：构成细胞膜的主要成分，能促进细胞吸收营养物质排除毒性废物。可辅助脂溶性维生素A、D、E和K的吸收并使这类维生素的利用率增加100%，补充足够的卵磷脂可增进细胞的活力，增强人体免疫力和抗病能力。强有力的乳化剂，它能使血液中的胆固醇和中性脂肪分解成极小的微粒，以便于组织的吸收和代谢，从而预防了胆固醇在血管内的沉积，防止胆固醇沉积所造成的动脉硬化、高血压及心脏病。较典型的兼容分子，参与各种脂蛋白的组成。为各种脂类依赖性酶起催化作用时不可缺少的物质。与激素的作用机理有关。在神经兴奋的传递中具有重要作用。

孙润广等研究了卵磷脂-卟啉类金属络合物(现在把络合物叫做配位化合物，简称配合物)的导电性能。研究结果表明：当一般电极与卵磷脂-卟啉类金属配合物(如Ni卟啉、Mg卟啉)电极组成原电池，其电动势是一般电极组成原电池的电动势的1-2倍。采用小角X射线散射方法(SAXS)研究了卵磷脂-卟啉类金属配合物结构变化，结果表明：当卵磷脂、卟啉类金属配合物、三氯甲烷和二次蒸馏水以不同的比例制成电极时，卟啉类金属配合物的分子与卵磷脂分子相互作用，使卟啉类金属配合物镶嵌在卵磷脂分子之间，形成了一种液晶态物质。将这些液晶态的物质涂层于电极表面，便形成液晶态膜层，具有较高的有序性。由于液晶膜的存在，改变了原有导电玻璃与导电液的电位，有利于卟啉类金属配合物对电子的传递，增加了卵磷脂-卟啉类金属配合物电极的导电特性，从而改变了电极电位，与未涂这类液晶物质的导电玻璃电极产生的电动势相比，有明显的提高。

生产方法:
方法一、以脑干为原料
提取胆固醇和脑磷脂 大脑干加3倍量丙酮浸渍20-24h，不断搅拌，过滤，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，提取4-5次，过滤，沉淀真空干燥，制脑磷脂，滤液真空浓缩得浓缩物。

卵磷脂成品的制备 浓缩物加半倍量乙醚，静置2h，沉淀，过滤，得澄清液，在快速搅拌下加丙酮，沉淀，过滤，收集油膏状物，用丙酮洗涤2次，真空干燥，得卵磷脂成品。

浓缩液[乙醚]→[2h]澄清液[丙酮]→卵磷脂成品。

方法二、以羊脑为原料
提取胆固醇 取新鲜羊大脑，绞碎，丙酮(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)浸渍3次，每次24h，搅拌，过滤和压榨，滤液制胆固醇，滤饼吹干。

提取，溶解，浓缩 滤饼加乙醚(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)提取3次，每次24h，搅拌，过滤，得滤液，浓缩，得浓缩物。加少量乙醇，加热至溶解，冷室沉淀24h，收集沉淀，在冷处用乙醇浸渍3-4次，每次3倍量，加热溶解，冷却，沉淀24h，倾出上清液。上清液真空浓缩，得浓缩物。

滤饼[乙醚]→滤液[浓缩]→浓缩物[乙醇]→上清液[浓缩]→浓缩物
卵磷脂成品的制备 浓缩物在不断搅拌下加半倍量乙醚, 静置2h, 过滤,得乙醚澄清液, 在快速搅拌下将乙醚澄清液加入丙酮中, 析出沉淀,过滤, 沉淀用丙酮洗涤2次, 真空干燥, 得卵磷脂成品。

浓缩物[乙醚]→澄清液[丙酮]→卵磷脂成品。

方法三、以酵母为原料
膏状物的制备 取干酵母粉过60-80目筛，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h, 在70℃保温3h，不断搅拌，放冷至30℃以下过滤，滤渣再浸提2次, 甩出乙醇，合并提取液，70℃真空浓缩，浓缩时间不超过24h，得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。

干酵母或白地霉[乙醇，先70℃, 后30℃]→提取液[70℃]→膏状物
浓缩物的制备 取膏状物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，剧烈搅拌2-3h, 静置16-20h, 弃去中下层液，上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 麦角固醇结晶析出，过滤，滤液蒸馏，回收约1/2乙醚，再于-5℃冰箱内放置18-22h, 加无水硫酸钠，过滤，得乙醚滤液，蒸馏加收约2/3乙醚，得浓缩物。

膏状物[H2O,乙醚]→[Na2SO4]滤液[蒸馏]→浓缩物

乙醇上清液的制备 浓缩物加3-5倍量丙酮，边加边搅拌，加完后放置片刻，倾出乙醚和丙酮混合液，用无水丙酮洗涤3-4次，得沉淀物，加2倍量无水乙醇，加热至70℃,搅拌1-2h溶解，静置冷库中过液。倾出乙醇上清液，沉淀为凝血质粗制品。

卵磷脂成品的制备 将乙醇上清液蒸馏，回收乙醇，得沉淀物，加无水乙醚，搅拌，溶解，静置沉淀7d，吸取上清液，加1.5倍量丙酮析出沉淀，倾出丙酮，洗涤沉淀3-4次，加乙醇于70℃溶解，烘干，得卵磷脂成品。

乙醇上清液[蒸馏]→沉淀物[乙醚]→上清液[丙酮，乙醇]→卵磷脂成品。

方法四、以脑及脊髓为原料
提取胆固醇和卵磷脂 取新鲜或冷冻大脑或脊髓，去膜及血丝等杂质， 绞碎，用1.2倍量丙酮浸渍4.5h，不断搅拌，过滤，如此反复5次，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，于35-40℃提取12h，过滤，再提取1次，滤饼真空干燥，制脑磷脂，滤液制卵磷脂。

沉淀物的制备:将滤液真空浓缩至1/3体积，得浓缩液，放冷室过夜，过滤，滤液加氯化镉饱和溶液，沉淀，过滤，收集沉淀物，加2倍量乙醚，振摇，离心除去乙醚，如此反复8-10次，收集沉淀物。

滤液[浓缩]→浓缩液[氯化镉，乙醚]→沉淀物

浓缩物的制备 沉淀物加4倍量氯仿，振摇，得溶解液(浑浊)，加25%氨甲醇溶液，沉淀，离心，离心液真空浓缩近干，得浓缩物。

沉淀物[氯仿]→溶解液[氨甲醇溶液]→浓缩物

卵磷脂成品的制备 浓缩物加无水乙醚，真空浓缩，反复处理2次除去水分，得浓缩物，加少量的乙醚，倒人丙酮中，静置，过滤，收集沉淀物，真空干燥，得卵磷脂成品。

浓缩物[无水乙醚]→浓缩物[乙醚，丙酮]→卵磷脂成品。

鉴别试验:溶解性 部分溶于水，但易于水化而形成乳浊体。脱油的磷脂溶于脂肪酸，但几乎不溶于挥发性油。

磷 取试样1g，加无水碳酸钠2g，一起灼烧。冷却后将残渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加钼酸铵试液(TS-22)5ml后加热至沸，应有黄色沉淀发生。

胆碱于0.5g试样中加1：1稀盐酸5ml，于水浴中加热2h，过滤。以滤液10μl作为试样液进行纸色谱分析，用1：200氯化胆碱水溶液作为对照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作为展开溶剂。当展开溶剂上升至约25cm时，经空气干燥，喷I)ragendor’ff试剂显色，并经一昼夜后观察，应出现与对照样相似的红橙色色斑。

脂肪酸 取试样1g与0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml，一起回流1h，当冷却至℃时，应有钾皂沉淀发生。

水解试验 取30～35℃的水500ml放入一800ml烧杯中，然后缓慢加入试样50ml，同时不断搅拌。凡水解过的卵磷脂会形成均相的乳浊液，而未经水解的卵磷脂约会形成重50g的特殊物质。

含量分析:磷脂类提纯 取试样约10g，用丙酮洗涤3次，每次100ml。取不溶性残渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，将沉淀等分为两份，装入两40ml离心管中，经充分搅拌后，用丙酮稀释至40ml，再搅拌，于冰浴中冷却15min，再搅拌，离心5min。滗出丙酮，搅拌、冷却、离心，再滗出丙酮。经第二次离心后的固体即可用以制备磷脂一丙酮液。5g提纯后的磷脂，约可饱和16L丙酮。

余按“10011，羟基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法测定。惟最后计算中的B为下述质量指标分析中的甲苯不溶物百分数。

用途:营养药。用于预防动脉粥样硬化、高血压、心脏病、老年痴呆症、痛风、糖尿病、神经衰弱。亦可用于细菌培养基配制。磷脂是强有力的乳化剂，能把胆固醇、脂肪“乳化”成极细微粒，甚至化解已形成的“粥样硬化斑”，从而降低血脂、减少中风和心肌梗死等的发作机会。作为乳化剂，磷脂还能帮助人体吸收脂溶性维生素A、D、E、K等，以供人体正常运作之需。注意不同制剂疗效不同。