CAS: 80-54-6
分子式: C14H20O
分子量: 204.31
中文名称: 4-(1,1-二甲基乙基)-α-甲基-苯丙醇
铃兰醛
4-(1,1-二甲基乙基)-A-甲基-苯丙醇
α-甲基对叔丁基苯丙醛
百合醛
英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl)-.alpha.-methyl-Benzenepropanal
p-tert-butyl-alpha-methyl-hydrocinnamaldehyd
alpha-methyl, beta-(p-tert-butylphenyl)propionaldehyde
alpha-methyl-p-(tert-butyl)hydrocinnamaldehyde
性质描述: 无色透明液体。沸点126-127℃(0.80kPa),96-98℃(0.133kPa),闪点100℃,相对密度0.942-0.947(20/4℃),折光率1.504-1.507。溶于乙醇、油,不溶于水。
铃兰醛具有清新的铃兰、百合兔耳草似的花香香气,香气较清新透发,易扩散。其香气比兔耳草醛更为温柔、细腻和优雅。它比较稳定,不易变色。铃兰醛遇空气或时久,易被氧化为白色粉末状铃兰酸,但对香气影响甚小。
制备:
1、柑青醛的合成
将对苯二酚0.5g、月桂烯60mL加入反应釜内, 搅拌, 缓慢升温至100℃, 然后缓慢向釜内滴加丙烯醛, 控制滴速约2滴/s, 至丙烯醛开始回流后, 加快滴加速率至4滴/s。滴加完毕, 升温至130℃, 继续反应5h。反应结束并冷却后, 用水泵减压蒸馏除去轻组分, 再用油泵减压蒸馏, 收集120~130℃/350Pa下的馏分, 得柑青醛54g, 含量为96% (Agilent 6820-GC分析) , 收率为91.33%。
2、柑青醛吗啉烯胺的合成
将磷酸0.5g、甲苯130mL、柑青醛38g加入反应釜, 室温下搅拌混匀。加入36.15g的吗啉, 升温至回流8h。待分水器中收集到理论量的水后, 停止反应, 降温冷却。用水泵减压蒸馏甲苯和残余吗啉, 再用旋片真空泵减压蒸馏, 收集170~180℃/400Pa下的馏分, 得柑青醛吗啉烯胺31g, 含量为98% (Agilent 6820-GC分析) , 收率为81.25%。
3、新铃兰醛的合成
取硫酸 (56%) 置于冰浴备用。将蒸馏得到的柑青醛吗啉烯胺60g倒入恒压漏斗中, 待温度降至0~5℃后, 向硫酸中缓慢滴加柑青醛吗啉烯胺, 控制温度0~5℃。硫酸溶液从无色变为黄色, 逐渐变为红褐色。滴加过程约为40~60min, 滴加完成后继续反应40min。
将溶液倒入420g冰水中, 于水浴温度15~20℃下搅拌5h, 倒入分液漏斗中分离有机相, 再用适量甲苯萃取3次。合并油相后, 用饱和碳酸钠溶液洗涤, 溶液变为橘红色。加入无水硫酸镁脱水干燥5h以上, 过滤。用水泵减压蒸馏除去甲苯, 再用旋片真空泵减压蒸馏, 收集130~140℃/400Pa馏分, 得新铃兰醛45g, 含量为98%(Agilent 6820-GC分析) , 收率为75%。
检测:气相色谱分析条件
气化室温度:250℃, 检测器温度:190℃, 载气流速:13mL/min, 柱流流速:1.90mL/min, 固定相:se-30大口径毛细柱60m。
用途: 该品具有甜润的百合香味,对皮肤的刺激性小,对碱稳定,广泛用于百合、丁香、玉兰、茶花以及素心兰、东方型香型日用香精。常用作肥皂、洗涤剂的香料,还可用作花香型化妆品的香料。
相关标准:
QB/T 4425-2012 新铃兰醛 Lyral
参考文献:
1 新铃兰醛的合成 陈浩林;龚光荣;李荣贤;英柏宁 香料香精化妆品 1987 (3),1-3, 59
2 新铃兰醛香料的合成 张国安 陕西化工 1989 (6),21-22
3 合成铃兰醛的研究和开发现状 宋树忠;俞俊学 香料香精化妆品 1991 (2),54-59,16
4 铃兰醛的合成新方法 王玉兰;张国安 香料香精化妆品 1993 (2),1-2
5 日用香料铃兰醛的合成方法 李平 河北化工 2000 (1),12-14
6 从月桂烯出发合成新铃兰醛 林晓;黄方吕;杨泽榆 广州化学 2002 (3),42-48;参33
7 新铃兰醛V_C缩醛的合成及其抗氧化性能的研究 王玉民;赵振东;毕良武;李冬梅;王婧;古研;薄采颖 林产化学与工业 2009 (3),13-17
8 新铃兰醛饱和蒸汽压测定和关联 陈艳平;王碧玉;黄智贤;吴燕翔 高校化学工程学报 2010 (1),7-9