CAS: 78348-24-0
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.1756
中文名称:吲哚啉-2-羧酸
(R,S)吲哚啉-2-甲酸
二氢吲哚-2-羧酸
吲哚啉-2-甲酸
英文名称: indoline-2-carboxylic acid
(+/-)-Indoline-2-carboxylic acid
性质描述: 类白色结晶体,熔点168℃。
生产工艺:
1、由Fischer吲哚合成法制备;
2、通过取代苯胺或苯甲醛制备;
3、通过吲哚啉衍生物氧化脱氢制备。
制备:
1、2-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐的制备
在250mL三口烧瓶中,加入25.6g(0.10mol)(S)-2-乙酰氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯,71.6mL去离子水,35.8g(0.36mol)浓盐酸,搅拌溶解后,升温至回流状态下反应4h。反应结束后,将混合物减压蒸馏除溶剂,得到浅粉色粉末状固体粗品,并以少量乙酸乙酯洗涤、干燥,得到白色粉末状固体22.9g,收率为97.0%。
2、(S)-吲哚啉-2-甲酸的合成
在50mL三口烧瓶中加入5.30g(50mmol)碳酸钠,25mL去离子水和4.72g(20mmol)2-氯-L-苯丙氨酸盐酸盐,升温搅拌至溶解,再加入0.10g氯化亚铜,氮气保护,加热回流反应2h。反应结束后加入0.5g活性炭脱色,抽滤,然后将所得滤液用稀盐酸调pH至4.0,有大量白色固体析出,过滤、滤饼水洗、干燥,得到白色粉末2.96g,收率为90.9%。
用途:吲哚啉-2-甲酸具有生物活性的天然产物和众多降压药的特征结构片段,它是培哚普利及中间体(培哚普利中间体),主要用于治疗心脑血管疾病。
参考文献:
1 吲哚-2-甲酸和(S)-吲哚啉-2-甲酸的合成和相互转化研究进展 刘金强; 钱超; 陈新志 有机化学 2011-05-15 期刊
2 (S)-吲哚啉-2-甲酸的合成工艺 霍利春; 刘生丽; 李春新 兰州理工大学学报 2015-08-15 期刊
3 (S)-吲哚啉-2-甲酸的合成工艺研究 张苗; 夏建胜; 吕宏初; 谢媛媛; 李坚军 化工生产与技术 2014-04-25 期刊
4 以L-苯丙氨酸为“手性源”合成(S)-吲哚啉-2-甲酸及其衍生物 刘金强 浙江大学 2010-04-01 博士