结构式
CAS:75-98-9
分子式:C5H10O2
分子量:102.13
中文名称: 2,2-二甲基丙酸
三甲基乙酸
叔戊酸
特戊酸
英文名称:Pivalic acid
2,2-dimethyl-Propanoic acid
Pivalinsαure
2,2-Dimethylpropansαure
性状描述:无色结晶。熔点35.3℃,沸点163.7℃,相对密度(20/4℃)0.905,折射率1.393,易溶于乙醇;乙醚,溶于水。
生产方法:1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得叔戊酸。
2.将硫酸加入高压釜,用一氧化碳置换釜中空气,然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右,室温下搅拌半小时,泄压后将物料倾出至冰水中,在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层,用无水硫酸钠干燥;蒸馏,收集65-70℃(2.67kPa)馏分,得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。
3.叔丁醇与甲酸(98%)在浓硫酸存在下反应制得。
用途: 用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料,也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。
应用:特戊酸因为其结构的特殊性,在精细化工产品的合成中有着广泛的应用。广泛应用于农药、医药、引发剂、涂料等诸多领域。
1.农药方面的应用
以特戊酸、醋酸或丙酮为原料合成的频哪酮可以合成多种新型的农药杀菌剂、植物生长调节剂和杀虫剂,如三唑醇、苄氯三唑醇、三唑酮(粉锈宁)、多效唑、双苯唑醇、特效唑、烯唑酮、戊唑醇、抑芽唑、缩株唑、幸唑酮等。这些产品具有高效、低毒、内吸、广谱、用量少、残效期长等特点,对水稻、小麦、大豆、果树、蔬菜等作物的病虫害与抗植株倒伏等有很好的防治效果。
2. 医药方面的应用
特戊酰氯是生产呋氨苄、双效特戊肾上腺表的原料,也可用于生产氨苄青霉素、羟氨苄青霉素、头孢唑啉等多种半合成抗生素。用特戊酸制得的泼尼松溶解性好、疗效高、副作用小,可用于治疗风湿性关节炎。苯酰特戊酸酯可增加毛细血管的稳定性,可用于治疗肺结核。特戊酸制备的氟甲松,可用作治疗牛皮癣软膏的活性组分。
3.引发剂方面的应用
特戊酸的酰氯化物与叔丁基过氧化钠反应生成的过氧化叔丁酯可产生自由基,使用温度可以低到-50℃,具有效率高、诱导期短、循环周期短等特点。此外,用它作高效引发剂,生产的聚合物热稳定性好、电性能佳、无毒,在结构上具有产品分子量大和线性度好等优点,可用作食品包装袋。
日本油脂株式会社用特戊酸合成了新型过氧化物引发剂过氧化叔己基特戊酰(HPP),它是中效引发剂,具有无毒性,低温活性等特点。由它与高效引发剂过氧化二碳酸二(2-乙基)己酯组成的复合引发剂体系在PVC悬浮法生产中有许多优点:能缩短聚合时间,反应放热均匀,便于工艺操作;产品颗粒形态好,“鱼眼”少,分子量分布范围窄,产品质量好。
特戊酸用于合成引发剂还有很大的潜力,应该加大研究力度。
4. 涂料方面的应用
用特戊酸制得的引发剂生产的聚丙烯酸酯涂料与采用常规引发剂得到的相比,这种通过选择特殊结构的引发剂和链转移剂,合成的高固含量的聚丙烯酸酯的铰链漆在老化实验中显示出更高的光泽度和保光性能。
Shell Oil公司报导特戊酸也可以制取环氧树酯粉末涂料的处理剂。用这种处理剂处理的粉末涂料具有优良的颜色和光泽,并且不易水解,经久耐用。
5. 其他的一些应用
特戊酸酯具有抗水解性和一定的芳香气味,可用作香波香皂的香料。如特戊酸正丙酯具有水果味,特戊酸正戊酯具有兰花味,特戊酸甲酯具有柑橘味。特戊酸烯丙酯可用于制造发胶。特戊酸的聚乙二醇单酯可用作载重汽车的刹车油,其锂盐用作发动机燃料添加剂,可增加辛烷值。用特戊酸作感光材料的成色剂,具有耗银量小,利于减薄图层,提高胶片清晰度,偶合反应速度加快等特点。此外,特戊酸还可用作金属萃取剂、木材防腐剂等,应用十分广泛。