结构式
CAS: 317-20-4
分子式: C8H4FNO2
分子量: 165.12
中文名称: 7-氟靛红
7-氟吲哚满二酮
7-氟-2,3-吲哚二酮
英文名称: 7-Fluoroisatin
7-Fluoroindole-1H-2,3-dione
7-Fluoro-2,3-indolinedione
性状描述: 熔点192-196℃,略溶于水,溶解度0.022g/L。
制备:在带搅拌的100mL四口烧瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺,搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠,搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐,最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕,搅拌加热回流反应10分钟。反应毕,冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97%)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。在250mL四口烧瓶中,将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中,加料过程温度不超过65℃,加料毕,升温至80℃搅拌反应约40分钟,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭,搅拌1小时后,过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6%)。
用途:用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类,它具有较强的生物活性和药理活性,很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构,用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体。