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二甲基甲酰胺报告

规格:99%
包装:170kg/桶
最小购量:1t
CAS:68-12-2
分子式: C3H7NO
分子量:73.09

二甲基甲酰胺简称DMF。

为甲酸的羟基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一种无色 透明高沸点液体,具有淡的胺味,相对密度0.9445(25℃)。熔点-61℃。沸点152.8℃。闪点57.78℃。蒸 气密度2.51。蒸气压0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃点445℃。蒸气与空气混合物爆炸极限2.2~15.2 % 。遇明火、高热可引起燃烧爆炸。能与浓硫酸、发烟硝酸剧烈反应甚至发生爆炸。能和水及大部分有机 溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的,但工业级或变质的二甲基甲酰胺 则有鱼腥味,因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物 ,而二个甲基都位于N(氮)原子上。二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂,能促进SN2 反应机构的进行。 二甲基甲酰胺是利用蚁酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强 酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的(尤其在高温下),并水解为蚁酸与二甲基胺。

在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰 胺是很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物,与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃 等均能混溶。
N,N-二甲基甲酰胺分子中带正电荷的一端被甲基包围,形成空间阻碍,使负离子不 能接近,而只缔合正离子。裸露的负离子的活性比溶剂化的负离子活性大得多。许多离子型反应在N,N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行,例如,在室温下羧酸盐与卤代烃在N,N-二甲基甲 酰胺中反应,能生成高产率的酯,特别适合于立体位阻酯的合成。

二甲基甲酰胺主要用作一低挥发性的溶剂。二甲基甲酰胺被用于丙烯纤维及塑料 的制造上。在制药工业中,它也用于制造杀虫剂、接着剂、人造皮革、纤维、软片及表面涂装等。

二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反应及Vilsmeier-Haack反应(另一有用的醛类合成反应)的试剂。在核磁共振光谱中,二甲基甲酰胺的甲基上的质子形成二个单峰,因为在核磁共振的时间尺度中,羰基 碳-氮键的旋转速率很慢。羰基碳-氮键的键级大于一,而酰胺碳-氧键的键级则小于二。酰胺的红外线 光谱中,C=O带通常在小于1700cm-1处,因其C=O键因为从氮供给氧的电子密度而减弱。

二甲基甲酰胺会渗透大部分的塑料并使其膨胀,故常用作油漆清除剂的成分之一。

二甲基甲酰胺也被成为“万能溶剂”,但也有其局限性。沸点高,154℃,作为很多高分子材料的溶剂 是比较合适的,在有机合成中要慎重选择,经常会碰到溶剂脱不净。另外它可以与水混溶,简单的回收 溶剂方法是很难脱水的,不惜成本的时候,可以用水洗掉,在小试的时候就要考虑大生产的可行性。需 要核算一下成本和废水治理方案。
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