CAS: 6299-25-8
分子式: C5H4Cl2N2S
分子量: 195.07
中文名称: 4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶
2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶
英文名称: 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidine
4,6-Dichloro-2-methyl mercaptopyrimidine
4,6-Dichloro-2-methylsulfanyl-pyrimidine
性状描述: 白色或微黄色结晶性粉末。熔点为40-43℃, 沸点 135-136℃。
制备:1、在一个500ml三口烧瓶中加入38g硫脲(0.5mol),306g 28.5%的甲醇钠(1.615mol)搅拌升温至65℃,在30分钟内滴加88g丙二酸二乙酯(0.550mol)。加完后在60~65℃之间保温反应4小时。冷却至室温后,抽滤,滤饼用少量甲醇洗涤烘干得102.9g白色固体,收率98%。
2、反应完成后,减压蒸馏除去甲醇、乙醇,加入600ml水,直接用于下一步甲基化反应。
3、在一个1000ml三口瓶中,加入102.9g 2-硫代巴比土酸钠盐(0.490mol),600ml水,搅拌溶解,在25℃左右将80g硫酸二甲酯(0.635mol)滴入,滴加时间1小时。加完后,在25℃继续搅拌反应4小时。反应结束,用盐酸将反应液调PH至5~6,抽滤,用水将滤饼洗至中性。烘干得60.0g 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶,m.p>300℃,收率75.9%。
4、投料量、操作同3,将2所得的2-硫代巴比土酸钠盐水溶液用硫酸二甲酯甲基化,结果得产物61.6g,m.p>300℃。以硫脲计收率为78.0%。
5、在三口烧瓶中加入50g 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶,230g三氯氧磷(1.50mol)升温至70℃,保温反应4小时。反应结束后,蒸去过量三氯氧磷。在搅拌下滴加300ml水,产物析出,抽滤,用水洗至中性,真空干燥得43.2g 4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶,m.p.40~42℃。收率70%。
用途: 作为医药、农药中间体,用于水杨酸嘧啶系列除草剂的合成。
参考文献:
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5 美沙拉嗪肠溶片与水杨酸柳氮磺胺嘧啶肠溶片治疗溃疡性结肠炎的疗效观察 莫好红 医学理论与实践 2013-07-10 期刊
6 磺酸水杨酸催化一锅合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 刘锦华 当代化工 2008-02-28 期刊
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9 水杨酸柳氮磺胺嘧啶联合芍药汤治疗溃疡性结肠炎的疗效观察 侯鹏高; 吕长淮; 王惠卿 齐齐哈尔医学院学报 2014-01-28 期刊
10 嘧啶硫代水杨酸衍生物的多元回归分析及神经网络法研究 郭明; 白红进; 刘建平 化学研究 2000-03-30 期刊