结构式


CAS: 623-47-2
分子式: C5H6O2
分子量: 98.10

中文名称:丙炔酸乙酯
乙炔基羧酸乙酯

英文名称: Ethyl acetylenecarboxylate
ethyl propiolate
propiolic acid ethyl ester
prop-2-ynoic acid ethyl ester

性质描述: 无色液体，和水混溶，溶于大多数有机溶剂，如溶于乙醇、乙醚和氯仿。折光率(n20/D)1.412，沸点120℃，密度0.968，闪点25℃，熔点9℃。

生产工艺：以丙炔醇和乙醇为反应原料，二氯甲烷为溶剂，反应温度0～40℃，反应原料在次氯酸钙和醋酸的作用下一步合成丙炔酸乙酯。现有技术中都是以丙炔醇为原料，通过氧化成丙炔酸后再酯化得到丙炔酸酯。

用途: 1、煤炭燃烧促进剂。
　　　2、有机合成试剂，用于合成乙基 (Z)-2,3-二溴丙烯酸酯。
3、丙炔酸乙酯是一种重要的有机化工原料和医药中间体。

应用：
（一）制备(E)-3-丙烯酸乙酯频呐硼酸：

在1L三口反应瓶中，加入右旋α-蒎烯(50g,0.37mol)和200mL无水四氢呋喃，氮气保护下，冷至0℃,缓慢滴加硼烷二甲硫醚络合物(17mL,0.17mol,10M in dimethyl sulfide)，加毕，将温度升至室温，反应4h,生成白色固体，然后将反应液冷至-40℃,缓慢滴加丙炔酸乙酯的四氢呋喃溶液(17.3g,0.17mol)，加毕，升至室温后，反应12h,加入无水乙醛(75g,1.7mol),加热至40℃反应17h,冷至室温，减压除去过量的无水乙醛，再加入频呐醇(20g,0.17mol)，于室温下搅拌6h,用旋转蒸发仪减压蒸出溶剂，生成黄色液体，再减压蒸馏收集78-80℃/1mmHg馏分，得到的无色液体32.4g，即为(E)-3-丙烯酸乙酯频呐硼酸酯，产率78％。1H NMR(CD3Cl)：6.70ppm,双峰(1H)；6.50ppm,双峰(1H)；4.71ppm,四重峰(2H)；1.21ppm,多峰(15H)。

（二）制备3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯：
将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加热到40℃，搅拌反应48h，TLC检测反应完成后，旋干溶剂，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)。

参考文献:
1 钯催化下丙炔酸乙酯的区域选择性环三聚芳构化反应研究 赵进;程金生;黄祖良 湘潭大学自然科学学报 2007 (3),88-92