CAS: 617-48-1
分子式: C4H6O5
分子量: 134.09
中文名称: (±)-羟基丁二酸
DL-苹果酸
DL-羟基丁二酸
羟基丁二酸
羟基琥珀酸
英文名称: DL-Hydroxy succinic acid
DL-Malic acid
(+/-)-butanedioic acid
1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid
dl-malicacid
性质描述: 苹果酸在正常情况下稳定，湿度高时有吸湿性。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。酸性较强，其0.001%水溶液pH值为3.80，0.01%者pH值为2.80，1%者pH值为2.35。离解常数k1为4×10-4，k2为9×10-6。三斜晶系白色晶体。相对密度1.601，摩尔溶解热-20.516kJ/mol，粘度（SO2水溶液，25℃）6.5mPa·s。
苹果酸有旋光性，其左旋体广泛存在于自然界，是苹果的主要酸组分。
右旋体为一种化学实验品。外消旋体广泛用作食品酸化剂，用合成法制得的苹果酸是外消旋体。熔点：D-苹果酸98-99℃；L-苹果酸100-103℃，dl-苹果酸约130℃。加热至180℃时分解。
dl-苹果酸在水中的溶解度5℃时为478g/100g、25℃时58g/100g、75℃时80g/100g，在乙醇中25℃时为39.15g/100g，在乙醚中25℃时为1.41g/100g。苹果酸能进行许多二元酸、一元醇和羟基羧酸的特征性反应，生成酯、酰胺和酰氯。
质量标准：
含量 99.0%
砷 (As) ≤4ppm
比旋度[α]D20 -0.10°
富马酸 ≤1.0%
马来酸 ≤0.05%
重金属(Pb) ≤10ppm
水不溶物 ≤0.1%
灼烧残渣 ≤0.1%
用途: 用作清凉饮料的酸味剂（纯清凉饮料、浓缩清凉饮料、粉末清凉饮料、乳酸菌饮料、乳饮料、汽水、可乐饮料），冷食品的酸味剂（果子露、冰激凌），加工食品的酸味剂（口香糖、水果糖、果子酱、桔子皮果酱、茄汁、辣酱油、醋、果子酒、蛋黄酱、人造黄油），抗酸剂，水果饮料等的色调保持剂，防腐剂（蛋黄酱等的乳化稳定剂）。
将DL-苹果酸用碳酸钠溶液中和，真空浓缩制得DL-苹果酸钠（[63474-37-3]）。也是一种调味品，肾炎患者的食盐代用品。苹果酯可作人造奶油和其他食用油脂的添加剂。
苹果酸的非食用方面的用途包括可用作药品、化妆品、洗牙液、金属清洁剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维的荧光增白剂的原料，以及制造醇酸树脂的单体等。
DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的物质，用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时，美国规定硬糖中不得超过6.9%，其他食品中约为0.7%，但这两种苹果酸不得用于婴儿食品，要求纯度在99%以上，熔点为127-130℃，重金属含量在0.002%以下。灼烧残渣在0.05%以下。该品是强酸，在17℃，0.1摩尔水溶液中的pH值为2.28，能刺激粘膜并损伤牙齿珐琅质。
相关标准:
GB 25544-2010 食品添加剂DL-苹果酸
参考文献:
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37 苹果酸生产中残留富马酸转成天门冬氨酸的研究 胡永红;欧阳平凯 南京化工学院学报 1995 (2),58-63
38 近红外光谱法非破坏分析苹果中的苹果酸含量 金同铭 仪器仪表与分析监测 1995 (4),20-21,65 ;图2表3参3)
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20 中药中有机酸的离子色谱分析(1):麻黄中微量苹果酸、草酸的测定 吕伟;沈祖明;陈建伟 色谱 1990 (5),335-337 ;图3,表2,参2。
21 直接气相色谱法测定苹果酸,富马酸中的顺丁烯二酸 沈能熙 精细化工 1991 (1),63-64,62
22 蚯蚓组织苹果酸脱氢酶同功酶及酯酶同功酶的电泳研究 许智芳;陈昭伟 南京大学学报(自然科学版) 1991 (2),308-322
23 大麦初生叶中质外体的蛋白、酯酶和苹果酸脱氢酶同工酶 李振昌;MCCLURE J W 植物生理学报 1991 (1),63-70 ;图4参23
24 苹果酸的合成和改进 郭文JING;柯子斌 福建化工 1992 (4),1-7
25 苹果酸生产的进展 周光 工业微生物 1992 (5),38-40
26 溶剂萃取法提苹果酸 王大为;苏元复 华东化工学院学报 1992 (6),718-723
27 发酵液中L-苹果酸批量定量测定研究 吴清平;周小燕;钟瑜;陈素云 微生物学通报 1992 (6),366-370 ;图5表3参6
28 提取L-苹果酸的研究 吕育范;刘霆;俞家圣;周永新;倪邦辉;黄腾华 工业微生物 1993 (6),26-29
29 以铁氰化钾为介体的苹果酸脱氢酶电极的研制 纪学锋;章咏华 生物化学与生物物理进展 1993 (4),301-305 ;图7表2参6
30 旱生植物梭梭苹果酸脱氢酶的纯化及其性质的研究 李洪山;张晓岚;周培之 新疆大学学报(自然科学版) 1994 (1),72-76
31 猪心线粒体苹果酸脱氢酶的制备 张元亮;王云山 中国生化药物杂志 1994 (1),24-27 ;图5表1参4)
32 高效液相色谱法测定测定药用苹果酸中的马来酸与富马酸 李康乐;吴梧桐;宋祥珍;高松梅 中国药科大学学报 1994 (2),106-108 ;图2, 表1, 参5。
33 马来酸合成L－苹果酸产酶株的筛选 虞炳钧;王普;张福明;杨立荣;钱俊青 浙江工学院学报 1994 (2),39-46
34 兼性CAM植物NAD-苹果酸酶的行为研究 林宏辉;王晨;张维经
35 积累L--苹果酸菌株R30的选育 包永明;严复 大连轻工业学院学报 1995 (2),77-80
36 钼(Ⅳ)与R和S苹果酸的配位, (NH4)4[(MoO2)4O3(R-mal)2].6H2O的晶体结构 周朝晖;杨文斌;万惠霖;蔡启瑞 结构化学 1995 (4),255-260 ;图1表4参9)
37 苹果酸生产中残留富马酸转成天门冬氨酸的研究 胡永红;欧阳平凯 南京化工学院学报 1995 (2),58-63
38 近红外光谱法非破坏分析苹果中的苹果酸含量 金同铭 仪器仪表与分析监测 1995 (4),20-21,65 ;图2表3参3)
39 草鱼病理学研究 Ⅲ. 草鱼出血病苹果酸脱氢酶(MDH)同工酶相对活性的变化 曾伯平;陈昌福;纪国良 中山大学学报 1995 (1),76-81
40 谷氨酸脱羧酶抑制剂L-苹果酸对小鼠学习记忆的影响 周红宇;郑国统;张士善 药学学报 1996 (12),897-900
41 固定化细胞联产L-苹果酸和L-天冬氨酸的研究 张玉彬;王;吴梧桐 中国药科大学学报 1996 (8),500-503 ;图2表2参5
42 固定化细胞生产L-苹果酸动力学及两种酶反应器的比较 胡永红;杨文革;欧阳平凯;陈育如;魏峻 工业微生物 1997 (1),17-20
43 L-苹果酸生产中转晶工序最佳工艺参数的确定 顾作顺 河北化工 1997 (1),48
44 不完全抑制电导检测离子色谱法测定饮料中的苹果酸 朱岩;徐素君;王素芬 分析化学 1999 (9),1050-1053
45 顺式-二(乙二胺)二硝基合钴(III)苹果酸盐的晶体结构及手性识 别 孙命;刘小兰;刘延秋;程庆彦;缪方明 结构化学 1998 (6),405-408
46 检测DL-苹果酸的高锰酸钾化学发光体系 罗侃;王柯敏;彭邦华;羊小海;李惠敏 分析测试学报 1999 (5),9-11
47 固定化细胞生产Ｌ－苹果酸新工艺 欧阳平凯;胡永红;欧阳平凯;王雪根;徐冬涛;邵元领 中国专利 1994 专利号：CN-1093752
48 固定化黄色短杆菌新技术生产Ｌ－苹果酸 欧阳平凯;胡永红;欧阳平凯;王雪根;徐冬涛;邵元领 中国专利 1994 专利号：CN-1093753
49 酶法生产Ｌ－苹果酸新方法 欧阳平凯;胡永红;胡永红;欧阳平凯;奚胜元 中国专利 1996 专利号：CN-1124777
50 通气条件对曲霉N1-14'产生L-苹果酸的影响 周小燕;陈素云;吴清平;蔡芷荷;张菊梅 食品与发酵工业 2000 (1),11-15
51 吐温80-(NHˇ4)SOˇ4-Hˇ2O液固萃取体系纯化苹果酸脱氢酶 孙小梅;李延忠;沈静茹;柳畅先 中国药科大学学报 1999 (5),387-391
52 富马酸、苹果酸联合生产工艺 冷一欣;冷一欣;芮新生;蒋俊杰;沈根水 中国专利 1998 专利号：CN-1202478
53 用柠檬酸、苹果酸和碳酸钙制取柠檬酸苹果酸钙的方法 袁竟成;袁竟成;袁群 中国专利 2000 专利号：CN-1257062
54 碱性介质中二(过碲酸)合银(III)离子氧化苹果酸的动力学及机理 单金缓;王莉;申世刚;刘保生;孙汉文 河北大学学报(自然科学版) 2001 (1),53-56
55 葡萄酒苹果酸-乳酸发酵接种时间选择的研究 王华;张春晖;李华 微生物学通报 2000 (1),12-15 ;图2表2参9。
56 苹果酸钼外消旋体的合成、光谱性质和结构表征 颜文斌;周朝晖;章慧;万惠霖;蔡启瑞 高等学校化学学报 2001 (12),1967-1970
57 固定化细胞技术在苹果酸生产中的应用及改进 孟津;许正坦;张存明;关丽华 河南化工 2001 (11),24-26
58 L-苹果酸的开发与应用 汪多仁 浙江化工 2000 (2),13-14
59 生物法苹果酸的合成与应用 聂毅 辽宁化工 2000 (4),231-233
60 DL－苹果酸－丙酮－BrO3-－Mn2+－H2SO4化学振荡 反应诱导期的新特征 及其动力学研究 安从俊;甘南琴;刘义;李俊峰;林智信 化学学报 1998 (10),973-978
61 L-苹果酸产生菌黄曲霉Aspergillus flavus H-98发酵特性的研究 胡纯铿 食品与发酵工业 1999 (2),19-22
62 药典级DL－苹果酸的合成及精制工艺 蒋俊杰;潘春;张俊鹏;尹文浩;张晓萍 合成化学 2002 (3),224-227;参5
63 碱性离子交换树脂分离L-苹果酸的研究 叶青;谢爱娟 精细化工 2002 (10),603-605;参5
64 两性离子交换树脂吸附L-苹果酸热力学研究 蔡宇杰;丁彦蕊;须文波;孙培冬;彭奇均 离子交换与吸附 2002 (2),168-173;参6
65 NO_2-对DL-苹果酸-BrO_3--Mn(2+)-H_2SO_4振荡反应诱导期的影响 杨波;安从俊;郑丹;丁宗洲 武汉大学学报.理学版 2002 (4),401-404;参4
66 L-苹果酸对褪黑素催眠作用的影响 王芳;李经才;吴春福;杨静玉;柴卉芳;彭飞 沈阳药科大学学报 2002 (4),278-280;参10
67 水稻苹果酸脱氢酶基因的克隆及其在E.coli中的表达 姜瑞华;林长发;申国安;钱旻;王东;杜喜玲;黄骥;杨金水 复旦学报.自然科学版 2002 (1),67-69;参7
68 三辛胺萃取分离苹果酸的特性 汪敏;秦炜;李振宇;戴猷元 高校化学工程学报 2002 (6),686-690;参7
69 SO2-4/TiO2-MoO3催化合成苹果酸酯-B 杨水金;余建勇 化学推进剂与高分子材料 2003 (6),41-43;参14
70 盐协迫对库拉索芦荟叶片中NADP-苹果酸酶基因的诱导表达 Sun Shubin;Shen Qirong;Wan Jianmin;Liu Zhaopu 生物化学与生物物理学报 2003 (5),423-429;参28
71 苹果酸乳酸发酵的研究进展 潘海燕;徐岩;赵光螯 食品与发酵工业 2003 (11),75-80;参26
72 苹果酸-乳酸发酵的相关酶和基因的研究进展 刘延琳;李华;蒋思欣;张博润 微生物学通报 2003 (4),103-107;参16
73 苹果酒酿造中的苹果酸-乳酸发酵 李记明;司合芸;樊淾;段辉;徐岩;赵光鳌;王栋 食品与发酵工业 2004 (5),27-29
74 苹果酒苹果酸乳酸发酵乳酸菌的筛选 潘海燕;徐岩;赵光鳌;李记明 食品与发酵工业 2004 (10),11-16
75 新型有机非线性光学晶体—L-苹果酸脲晶体生长的初步探讨 徐玲玲;胡永红;江昌明;韩冬 人工晶体学报 2004 (3),391-394
76 反应分离耦合酶法制备D-苹果酸 冰芳;吴俊清;欧阳平凯 现代化工 2004 (12),27-29,31
77 乳酸-苹果酸体系化学镀Ni-P合金复合稳定剂的研究 冯立明;孙华;刘春华 材料保护 2004 (11),7-8
78 苹果酸二薄荷酯的制备及其热裂解性质 朱海军;刘志华;任卓英;古昆;缪明明;李斌 精细化工 2004 (8),586-588,616
79 生物降解材料聚苹果酸的合成方法及应用进展 余文兵;周华;韦萍 化工进展 2004 (10),1086-1090
80 ZnCl_2-KBH_4还原苹果酸和天冬氨酸的研究 刘全忠;龚流柱;蒋耀忠 有机化学 2004 (6),637-640
81 L-丙交酯-β-苹果酸共聚物的体外降解及细胞亲和性研究 何斌;万玉青;贝建中;王身国 高分子学报 2004 (5),693-699
82 兔子和小鼠不同组织苹果酸脱氢酶活性的研究 刘桂琴 南开大学学报. 自然科学版 2005 (5),44-47
83 糖质原料直接发酵生产L-苹果酸的工艺条件 刘建军;赵祥颖;田延军;李丕武;张家祥;刘丽萍;韩延磊 食品与发酵工业 2005 (1),5-9
84 葡萄酒苹果酸-乳酸菌精氨酸代谢研究概况 李华;梁新红;郭安鹊;黄德成 微生物学报 2006 (4),663-667
85 梯度淋洗离子色谱法测定烟草中的苹果酸、柠檬酸和阴离子 吴玉萍;宋春满;雷丽萍;王东丹;方敦煌 分析试验室 2006 (7),31-34
86 X射线荧光光谱法快速分析苹果酸·柠檬酸钙中的总钙 熊敏 光谱学与光谱分析 2006 (11),2157-2158
87 歧化松香聚乙二醇苹果酸酯的微波合成研究 韦瑞松;段文贵;耿哲;岑波;张怀泉 应用化工 2006 (11),833-836,840
88 新型有机非线性光学材料L-苹果酸脲薄膜形成机理及性质研究 朱利;杨文革;徐玲玲;陈定安;王文;崔一平 物理学报 2007 (1),569-573
89 新型有机非线性光学材料L-苹果酸脲薄膜形成机理及性质研究 朱利;杨文革;徐玲玲;陈定安;王文;崔一平 物理学报 2007 (1),569-573
90 渗透剂对苹果酸脱氢酶包含体的复性作用 刘建华;董晓燕;付敏玲;孙彦 化工学报 2007 (11),2864-2870
91 L-苹果酸脲光学晶体的台阶生长机制 徐玲玲;薛跃专;胡永红 人工晶体学报 2007 (4),723-727
92 苹果酸舒尼替尼 吕金玲;赵临襄 中国药物化学杂志 2007 (3),194
93 聚β苹果酸的生物合成及应用研究进展 饶佳家;陈忠敏 材料导报 2007 (5A),220-222
94 苦杏仁酸、苹果酸、乳酸对Cr(Ⅵ)还原作用的比较 梁斌;兰洁;兰叶青 环境科学学报 2007 (8),1326-1330
95 GRGDS修饰D，L-丙交酯-β-苹果酸共聚物的生物相容性研究 刘媛;王瑶;王蔚;贾小华;袁直;俞耀庭 高分子学报 2008 (7),635-638
96 渗透剂与人工伴侣耦合辅助苹果酸脱氢酶包含体的复性 张拓宇;董海龙;董晓燕 化工学报 2008 (4),988-994
97 抗肿瘤药物苹果酸舒尼替尼的合成 董肖椿;周福生;闻韧 中国药物化学杂志 2008 (1),28-31
98 苹果酸舒尼替尼的合成方法改进 吕凯;杜玉民;赵冬梅;郑志兵;李松 中国药物化学杂志 2009 (2),116-119
99 含L-苹果酸单元功能聚酯的酶催化合成及表征 姚大虎;李光吉 天然产物研究与开发 2009 (6),930-933
100 离子色谱法同时测定环保型电镀抛光液中氨基磺酸和DL-苹果酸 曾小岚;徐栩;徐琳琳;刘建华 冶金分析 2009 (4),37-40
101 枇杷酒苹果酸乳酸发酵耐硫优良菌株的筛选 任香芸;何志刚;李维新;林晓姿;梁璋成 食品与发酵工业 2010 (2),12-16
102 反相高效液相色谱法测定发酵液中β-聚苹果酸含量 刘森泉;阮红;徐玲芬;赵婧;陈忠华 食品与发酵工业 2010 (6),142-145
103 聚苹果酸在药物载体研究中的应用进展 郑谊丰;周华;李学明;韦萍 中国生化药物杂志 2010 (2),139-141
104 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物在兰科植物中的分布特点及药理活性 李敏;郭顺星;王春兰;杨峻山;肖培根 中国药学杂志 2010 (10),724-726
105 苹果酸杂质存在条件下的乳酸锌结晶提纯 张相洋;钟亮;钱刚;周兴贵;袁渭康 化工学报 2010 (7),1815-1820
106 Fe(Ⅲ)/苹果酸/H2O2体系对有机物的光降解特性研究 丁世敏;刘元华;封享华;吴峰 环境科学学报 2010 (9),1839-1845
107 毛细管气相色谱法分析土壤中苹果酸,柠檬酸和丙二酸 陈立新;陈麒宇;江帆 分析仪器 2010 (5),43-46