结构式
CAS: 616-91-1
分子式: C5H8NO3S
分子量: 162.1875
中文名称: N-乙酰半胱氨酸
乙酰半胱氨酸
N-乙酰-L-半胱氨酸
英文名称: N-Acetyl-L-cysteine
Acetylcysteine
Broncholysin
性状描述：白色结晶性粉末，在水或乙醇中易溶。熔点106-108℃，比旋光度-35.1℃(c=2,H2O)，折射率24°(C=JPCMethod)。
用途：生化试剂，医药，该品用作祛痰药，称痰易净，易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂，使粘蛋白分解，降低了痰液的粘度，使之液化易于咳出。适用于急，慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者，以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。
储存方法：应密封于阴凉处保存。
合成方法：以L-半胱氨酸与醋酐乙酰化即得中和 将无结晶水的L-半胱氨酸盐酸盐溶于0.8倍的蒸馏水中，经水浴微热溶解后倒人预先铺有活性炭的布氏漏斗中抽滤，取滤液并加入乙醇 (95%)，再加入吡啶搅拌后，放人冰水浴中冷却，再置人冰箱中过夜，析出结晶，过滤取结晶，用CHCl3洗涤，压干。迅速放人真空干燥器中干燥，得L-半胱氨酸。
乙酰化 将L-半胱氨酸投入反应罐中，加入冰醋酸、三氯甲烷，在剧烈搅拌下加入醋酐。反应罐夹层加热至35℃左右后，停止加热，罐内温度逐渐上升至82-85℃，为控制温度过高，在70℃左右时开始冷却，维持50℃左右搅拌半小时后，过滤取滤液，并减压浓缩，当比较黏稠时，再加适量水浓缩。如此反复几次，当浓缩液为半胱氨酸1.8倍左右时，冷却并加入少许L-半胱氨酸晶体接种，放入冰箱中过夜、结晶，过滤取结晶压干，用乙醚洗涤，得乙酰半胱氨酸粗品。
精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸馏水中溶解，加5%活性炭脱色，过滤取滤液，放人冰箱中过夜，析出结晶，过滤取结晶，压干，用乙醚洗涤，真空干燥，得乙酰半胱氨酸精品。
参考文献：
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