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2-氨基-5-硝基苯甲酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:616-79-5
分子式:C7H6N2O4
分子量:182.14

结构式
            

CAS: 616-79-5
分子式:C7H6N2O4
分子量:182.14
 
中文名称:2-氨基-5-硝基苯甲酸
                      2A5NB

英文名称:2-amino-5-nitro-benzoic acid
                     2-amino-5-nitrobenzoic acid
                     5-Nitroanthranilic acid
 
性状描述:淡黄色结晶,熔点278℃,不溶于水。

生产工艺:先由邻氨基苯甲酸和乙酸酐反应制得邻乙酰氨基苯甲酸, 再经硝化、水解制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。

制备:
路线一。首先利用对硝基苯胺与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应先制得对硝基(N-肟基乙酰)苯胺,再用浓硫酸关环生成5-硝基靛红,最后用过氧化氢氧化,制得2-氨基-5-硝基苯甲酸。
路线二。以靛红为原料,经发烟硝酸硝化到5-硝基靛红,再用过氧化氢氧化得2-氨基-5-硝基苯甲酸。


1、合成对硝基(N-肟基乙酰)苯胺
将80g 无水Na2SO4(0.56mol) 与9.93g 水合氯醛(0.06mol) 依次溶于240ml 蒸馏水并转入500ml三口烧瓶。搅拌并滴加60ml 溶有5.52g 对硝基苯胺(0.04mol) 与适量浓盐酸的水溶液, 然后再滴加40ml 溶有8.90g 盐酸羟胺(0.128mol)的水溶液,滴加完毕后转移反应烧瓶至80℃ 的水浴中,搅拌反应1 小时。将产物抽滤、水洗至滤液为中性,并将粗产物用乙醇重结晶, 烘干后得淡黄色固体5.85g。产率70.3%,m.p.241~242℃。


2、合成5-硝基靛红
路线一: 将4.18g 对硝基(N- 肟基乙酰) 苯胺(0.02mol) 分批溶于40℃ 的适量浓硫酸之中, 升温至80℃ 搅拌反应半小时。然后冷却至室温,缓慢倒入约100ml 冰水中并继续水解半小时。最后抽滤、用冰水洗涤至中性, 滤饼烘干后, 得橙红色产物2.01g,产率52.1%,m.p.250~251℃。


路线二: 将5.88g 靛红(0.04mol) 分批溶于26ml 浓硫酸之中, 在电磁搅拌的冰浴情况下缓慢滴加2ml 发烟硝酸与3ml 浓硫酸的混合液, 并控制反应温度始终在0℃ 附近, 滴加完毕后继续反应2 小时。反应结束后倒入盛有100g 碎冰的烧杯中, 将混浊液抽滤、冰水洗涤至中性, 滤饼烘干后可得橙红色产物6.28g, 产率81.8% ,m.p.251 ~252℃。


3、合成2-氨基-5-硝基苯甲酸
在250ml 三口烧瓶中加入3.3g 5- 硝基靛红(0.017mol), 用氢氧化钠溶液100ml (1mo1/L) 溶解后,缓慢滴加30%过氧化氢3ml(0.026mol),冰水浴浴温在10℃ 左右,滴完后再搅拌反应2 小时, 用稀盐酸(1mol/L)中和至pH=3~4,抽滤得粗产物,经乙醇重结晶后得淡黄色针状晶体2.34g, 产率74.8%,m.p.267~268℃。


 
质量标准:
外观    淡黄色结晶粉末
纯度    ≥99.0%
干燥失重  ≤1.0%
灰份    ≤0.2%
熔点    ≥168.0℃
单一不纯物 ≤0.2%
NO2滴定含量98~102%
酸滴定含量 98~102%
溶解度   澄清透明溶液
 
用途: 它是合成5-(4'-硝基-2'-羧基苯基偶氮)-2-硫代-4-噻唑啉酮、苯并嗪唑酮衍生物等染料的重要中间体,同时还可用作合成活性染料、偶氮染料、多种香料、各种酯类、紫外吸收剂等的中间体。

相关文献:
1 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成  靳通收;马艳然;阎杏芬  化学试剂  1994  (5),314-315 
2 3-氨基-4-硝基苯甲酸的合成  靳通收;闫杏芬;杨保慧  合成化学  1995  (1),91-93 
3 2-氨基-5-硝基苯甲酸的制备  张文官;杨联明;王文广;江和金  化学试剂  1998  (1),50,49 
4 3-甲基-4-正丁酰氨基-5-硝基苯甲酸甲酯的工业合成  何晓强;邱志强  精细与专用化学品  2007  (12),6-7,10
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