结构式
＋
CAS： 611-72-3
分子式： C8H8O3
分子量： 152.14
中文名称： 扁桃酸
DL-扁桃酸
英文名称： dl-Amygdalic acid
(+/-)-Amygdalic acid
性质描述： 扁桃酸为白色斜方片状结晶或结晶性粉末。有旋光异构体，有微臭，见光分解变色。天然品为左旋扁桃酸，熔点130℃。消旋扁桃酸熔点为120-122℃，相对密度1.300。旋光度-158º(H2O)。K=4.3×10-4。易溶于热水、乙醚和异丙醇。6.3ml水或乙醇可溶解1g消旋扁桃酸。
R型熔点为133℃，[α]-159.73°（乙醇），于160℃ 逐渐外消旋化。S型 熔点为133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。
实验室制备:
RNCl+ NaOH= RNOH+ NaCl
水相 水相 油相 水相
RNOH+ CHCl=RNCCl=CCl + RNCl
油相 油相 油相 油相 水相
1、相转移催化剂——b0b体育彩票app下载
（TEBA）的制备
在带有搅拌器、温度计、球形回流冷凝器、250mL三颈瓶中依次加入40mL的丙酮（溶剂）、41g（0.4mol）的三乙胺、51g（0.4mol）的氯苄，加热至回流，反应1.5h，反应液逐渐由无色透明变为浅黄色黏稠液，停止反应。
以上产物液自然冷却至室温，有部分针状晶体析出，同时黏度增加。将其倒入干净的250mL的烧瓶中，放入冰箱保持10℃以下[ii]，过夜，抽滤。滤饼用甲苯洗涤两次，抽干，干燥，得白色粉末。称重，测熔点（合格产品熔点180～191℃）。
2、dl-扁桃酸的制备
在装带有搅拌器、温度计、球形回流冷凝器、滴液漏斗的250mL三颈瓶中（如图2所示），加入21.2g苯甲醛[iii]，2.4gb0b体育彩票app下载 （TEBA）32mL氯仿。开动搅拌器，水浴缓慢加热，待温度升到56℃时，缓慢地滴入50％NaOH溶液50mL，控制滴加速度[iv]，维持反应温度在（56±2）℃，约2h滴完，滴毕，再在此温度下继续搅拌1h。
产物混合液冷至室温后，停止搅拌，倒入200mL水中，用乙醚提取2～3次[v]，每次用20mL。水层用50％的硫酸酸化对PH＝2～3，再用乙醚提取2～3次（根据具体情况产物提完为止），每次20mL。合并提取液，用无水硫酸钠干燥。
常压蒸馏蒸去乙醚，冷却，得粗品
质量标准：
外观 白结晶体
含量 ≥99%
熔点 118-121℃
水分 ≤0.5%
用途： 1、在医药工业可用于苯甲酰甲酸甲酯、头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。可作为检测锆和酮的分析试剂，也用于有机合成。用作农药原料及中间体、染料中间体等。
2、扁桃酸及其衍生物是一种有着广泛用途的药物中间体和精细化工产品，在医药生产、不对称合成、光学拆分等多个领域都有广泛的应用。它可以合成血管扩张剂—环扁桃酯、尿路消毒剂—扁桃酸乌洛托品、镇痉剂—扁桃酸苄酯、眼科药物羟苄唑及中枢神经兴奋药匹莫林等多种药物，还可合成红古豆醇酯、乙酰基扁桃酰氯和苦杏仁酸乙醇胺等。
扁桃酸还是生产除草剂苯嗪草酮。苯嗪净的重要中间体——苯乙酮酸的优选原料。国内有关科研机构还采用扁桃酸生产苯骈呋喃酮分散猩红染料，用于涤纶超细合成纤维的染色。
3、光学活性的扁桃酸具有很好的生物分解性，是目前最受瞩目的酸性光学拆分剂，可使多数外消旋体胺类和氨基酸类经非对映体异构盐形成法进行光学拆分，且它本身又可作为一些药品中间体。
4、(R)-(-)- 扁桃酸及其衍生物是一类重要的手性原料，广泛地应用于多种药物的合成，如头孢菌素，青霉素，抗肿瘤制剂，抗肥胖药物等，还可以用来制成手性溶剂。
单一构型的扁桃酸（或扁桃酸的衍生物）所合成的药物与外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的药物相比，不仅药效更高，副作用业更低了。
5、dl-扁桃酸与醋酸作用即得对乙酰苯乙醇酸(O-Acetyl mandelic acid)，后者即为果酸之拮抗剂，具有与果酸相反之作用，主要应用于指甲薄弱症状，使新生指甲较硬、较厚、且不易断裂。
6、扁桃酸栓:杀滴虫药。用于治疗滴虫性阴道炎，阴部瘙痒，分泌物增多。外用每次1粒，将栓剂送入阴道中约一指深，每晚一次，四天为一疗程。建议月经后无论滴虫检查是否阳性，再常规使用一疗程，以巩固疗效。若夫妻双方有滴虫病，女方用本品治疗时，男方应同时口服甲硝唑片治疗，以防止交叉感染。
7、 DL-扁桃酸在化妆品行业中具有广泛应用，用于生产各类面膜、面霜、护肤品等，与尼泊金类、异维A酸、苯氧乙醇等添加剂相比，对皮肤副作用小，杀螨除菌、消痘收口效果较好，已被用户接受。
外消旋扁桃酸的合成与拆分
摘要：“外消旋扁桃酸的合成与拆分”作为高职药物化学的综合实训项目，将相转移催化反应、光学活性异构体拆分法、熔点和比旋光度测定方法有机的整合在起来，涵盖了搅拌回流、萃取、重结晶和抽滤等多项实验技术，培养学生综合分析和解决问题的能力，多维度提高操作技能，培养职业能力和素质。
关键词：扁桃酸 相转移催化反应 外消旋体拆分 测定
中图分类号：TQ416 文献标识码：A 文章编号：1672-3791（2014）09（a）-0067-01
扁桃酸化学名为α-羟基苯乙酸，又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羟乙酸，是有机合成和药物合成的中间体。医药上，是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酸、滴眼药羟苄唑及托品类解痉剂的重要中间体。也可用作测定铜和锆的试剂和防腐剂。有机合成中扁桃酸是对映体胺、醇的拆分试剂，可作为不对称还原、Diels-Alder反应的手性模板，也可作为手性反应的起始物。
扁桃酸是一种手性分子，有R-（-）-扁桃酸和S-（+）-扁桃酸两种构型，其单一对映异构体在药效上存在较大差异。如R-扁桃酸用于头孢菌类系列抗生素羟苄四唑头孢菌素的侧链修饰剂，S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物S-奥昔布宁的前体原料。化学方法合成得到的是外消旋扁桃酸，用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。“外消旋扁桃酸的合成与拆分”作为高职药物化学的综合实训项目，将相转移催化反应、光学活性异构体拆分法、熔点和比旋光度测定方法有机的整合在起来，涵盖了搅拌回流、萃取、重结晶和抽滤等多项实验技术，深化学生对理论知识理解，培养综合技能，提高职业素质。经实践效果显著，其综合实训的组合内容介绍如下。
1 扁桃酸的合成
1.1 合成原理
本实验采用相转移催化反应，一步即可得到产物。利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物外消旋体扁桃酸。
1.2 合成方法
（1）相转移催化剂b0b体育彩票app下载
（TEBA）的制备：在100 ml圆底烧瓶中，加入5.5 ml（6.4 g，0.05 mol）氯苄，19 ml 1，2-二氯乙烷和7 mL（0.05 mol）三乙胺，水浴加热回流2～3 h。冷却后，析出针状结晶，抽滤，用少许溶剂洗涤，烘干后称重（约10 g），计算产率。
（2）外消旋（±）扁桃酸的制备：在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计和球形冷凝器的100 ml三颈瓶中，加入10.6 g（0.1 mol）苯甲醛、1.2 g（0.006 mol）TEBA和24g（16 ml， 0.2 mol）氯仿。开始搅拌并缓慢加热，待温度升到55 ℃～66 ℃时，缓慢地滴加50%氢氧化钠溶液25 ml，控制滴加速度，维持反应温度在55 ℃～66℃间，加毕，在此温度下继续搅拌1 h。
当反应混合物冷至室温后，停止搅拌，倒入200 ml水中，用乙醚萃取二次，每次用20 ml。除掉未反应的氯仿等有机物。此时水层为亮黄色透明状。水层用50%硫酸酸化至pH1～2，再用乙醚萃取四次，每次用20 ml，合并四次乙醚萃取液，用无水硫酸钠干燥，在常压下将乙醚蒸去，得粗产物称量（约12 g）。粗产品可按1:1.5 ml的甲苯比例进行重结晶，得白色结晶纯产物，为外消旋（±）扁桃酸，计算产率。
1.3 讨论
TEBA熔点310℃，易吸潮，保存在干燥器备用。苯甲醛若放置过久，使用前应先做纯化处理。严格控制氢氧化钠的滴加速度（每分钟4～5滴）和反应温度。酸化时应保证呈强酸性。相转移催化剂是非均相反应，搅拌必须是有效和安全的。
溶液呈浓稠状，腐蚀性极强，应小心操作。盛碱的分液漏斗用后要立即洗干净，以防活塞受腐蚀而粘结。可取反应液用试纸测其pH值，应接近中性，否则可适当延长反应时间。
2 扁桃酸的拆分
2.1 拆分原理
扁桃酸分子中含有一个手性碳原子，有一对对映异构体，通过一般化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，含等量的S-（+）扁桃酸和R-（-）扁桃酸，各占50%，通过手性拆分能获得单一对映异构体。外消旋体不能用结晶、蒸馏或色谱等常规物理方法进行分离，因它们具有相同的物理性质，仅旋光方向相反。而非对映异构体在溶解度、沸点以及色谱吸附特性等物理性质方面不同。
2.2 拆分方法
（1）（-）-麻黄素的提取：在50 m1锥形瓶中将麻黄素盐酸盐1.62 g用水溶解，加入氢氧化钠（麻黄碱盐酸盐∶NaOH∶H2O=4∶1∶5），搅拌，（-）-麻黄素即游离出来，10 m1乙醚萃取两次，合并醚萃取液并用无水硫酸钠干燥乙醚溶液。在100 m1圆底烧瓶中蒸馏除去乙醚后，得到的固体物即（-）-麻黄素。配成乙醇溶液备用。
（2）外消旋扁桃酸的拆分：将外消旋扁桃酸1.52 g用无水乙醇溶解于圆底烧瓶中，缓慢地加入麻黄素乙醇溶液。在水浴上隔绝潮气加热回流2 h，冷却至室温后冰浴冷却，结晶，抽滤，保存滤液，粗产物用40 m1用无水乙醇重结晶，得到（-）-扁桃酸・（-）-麻黄素盐白色粒状晶体。
将白色固体加入烧杯中，加水约10 ml溶解，然后搅拌下滴加浓盐酸，使溶液呈酸性至刚果红试纸变蓝。每次用10 m1乙醚萃取两次，用无水硫酸钠干燥乙醚溶液，水浴加热蒸馏，除去大部分乙醚后，将残留物倒在表面皿中，空气干燥得到R-（-）-扁桃酸白色结晶。萃取后的水溶液可回收麻黄素。
将保存的滤液蒸馏完全，除去乙醇，并用水泵将溶液抽干。在残留固体物中加入20 m1水使固体物溶解。然后在搅拌下滴加浓盐酸至刚果红试剂变蓝，抽滤，每次用 10 m1乙醚萃取两次，用无水硫酸钠干燥乙醚溶液，水浴加热蒸馏，蒸馏大部分乙醚后，将残留物倒在表面皿中，空气干燥得到S-（+）-扁桃酸。
（3）表征测定：测定外消旋（±）扁桃酸、L-扁桃酸和D-扁桃酸的熔点和比旋光度。（±）-扁桃酸：熔点：118 ℃～119 ℃。
R-（-）扁桃酸：熔点131-133℃，
（c=2.5，H2O）
S-（+）扁桃酸：熔点131-134℃，
（c=2.8，H2O）。
2.3 讨论
将萃取后的水溶液在蒸馏瓶中蒸去大部分水，然后移至烧杯中浓缩至一定体积后，冷却结晶，抽滤析出的晶体，干燥，即可回收（-）-麻黄素。
（+）-扁桃酸的分离显得更加困难，一般难以得到纯品。建议安排学生实验时只分离对映异构体之一，即（-）-扁桃酸。如溶液混浊，需用定量滤纸过滤。
相关标准：
NF A06-657-1993 钛及钛合金的化学分析.在TI-AI-ZR合金中的锆含量的测定.带有溴扁桃酸重力测量法 (CHEMICAL ANALYSIS OF TITANIUM AND TITANIUM ALLOYS. DETERMINATION OF ZIRCONIUM CONTENT IN TI-AI-ZR ALLOY. GRAVIMETRIC METHOD WITH BROMOMANDELIC ACID.)
附：自制面霜治疗32例寻常痤疮疗效观察
广州第一军医大学门诊部 周细中 陈玲
我们对32 例面部寻常痤疮患者使用自制面霜治疗取得了显著疗效。
处方:甲硝唑2g、丹参酮0.5g、Vit B6 1.2g;霜剂基质加瓶60g。
制法:丹参粉(丹参乙醇提取液→浓缩→水洗过滤→晾干→粉碎)过200目筛, 然后加入甲硝唑, VitaminB6 过120目筛三遍混匀, 最后分次加入乳膏基质, 研匀即得。
使用方法:让患者先用市售洁面乳等清洁面部, 再用面霜均匀涂抹于患处,轻揉片刻。每天早晚各1 次, 连续使用6 周(或至面部皮疹基本消退)。
结果:32例患者，显效27例(84.4%), 有效5例(15.6 %)。
参考文献:
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32 β-环糊精手性流动相HPLC法拆分α-环己基扁桃酸对映体 胡珊珊;吴怡祖;史美仁 精细化工 2004 (10),731-732,740
33 相转移催化法合成扁桃酸 吴珊珊;魏运洋;周凤儿;丁亚明 江苏化工 2004 (1),31-33,49
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40 酒石酸酯/β-环糊精分离体系分离α-环己基扁桃酸对映体 刘佳佳;周丹;唐课文 药学学报 2006 (4),376-379
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42 手性扁桃酸光学拆分研究进展 臧健;吴怡祖 广东化工 2006 (10),52-53,36
43 手性酯类萃取剂萃取拆分α-环己基扁桃酸外消旋体 周丹;刘佳佳;唐课文 分析测试学报 2006 (6),49-52
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51 扁桃酸的工业合成法 何晓强 贵州化工 2007 (1),11-12
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53 用H401阴离子交换树脂分离纯化发酵液中的扁桃酸 史迎莹;严芬;赵冠杰;郭养浩 中国医药工业杂志 2007 (8),555-557
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55 紫外光谱研究β-环糊精衍生物与α-环己基扁桃酸的包结作用 张国丽;唐课文;黄可龙;易健民 光谱实验室 2007 (2),81-85
56 离子液体中扁桃酸乙酯的酶促不对称水解 王垚;高静;周丽亚;王海鸥;贺莹;卢珂 分子催化 2008 (4),341-345
57 酿酒酵母不对称合成(R)-(-)-扁桃酸甲酯 高炳学;林金萍;魏东芝 华东理工大学学报. 自然科学版 2008 (3),350-353
58 毛细管电泳测定手性邻氯扁桃酸及在拆分微生物筛选中的应用 吴健;廖洛;戴桂馥;赵蕊;丁芳;李季伦 精细化工 2008 (8),750-754
59 手性配体高效液相色谱法拆分扁桃酸对映体的热力学性质 李桂银;黄可龙;蒋玉仁;丁萍 应用化学 2008 (1),9-12
60 不对称氢化、氢转移反应制备(R)-邻氯扁桃酸甲酯:(S)-氯吡格雷关键中间体的不对称合成 尹璐;贾娴;黎星术 中国药物化学杂志 2009 (6),416-419
61 温度诱导双水相体系中扁桃酸的手性识别研究 邢健敏;李芬芳 高等学校化学学报 2009 (9),1744-1747
62 α-环戊基扁桃酸甲酯的合成 于飞;黄立鑫;李承铎;王钝 合成化学 2009 (3),385-387
63 气相色谱法拆分扁桃酸甲酯对映体及手性识别机理探讨 施介华;程向炜;严巍 药物分析杂志 2009 (10),1681-1684
64 从对羟基扁桃酸钠合成5-对羟基苯基-乙内酰脲的研究 朱金刚;吾满江·艾力;王永垒;张乐涛;李陪军 应用化工 2010 (5),702-703,707
65 提高不对称还原合成(R)-扁桃酸的效率 韩莹;穆晓清;徐岩 化工进展 2009 (10),1792-1797
66 二(2-乙基己基)磷酸与酒石酸衍生物复合萃取拆分扁桃酸外消旋体 王珍;陈晓青;焦飞鹏;杨玲;李益声 化学通报 2009 (6),554-560
67 酵母耦合原位分离技术不对称合成(R)-扁桃酸甲酯 郭金玲;穆晓清;徐岩 化工进展 2010 (3),532-536,541
68 L-扁桃酸正丁酯的合成 左彬;彭阳峰;赵红亮;童天中 化学世界 2010 (11),691-692,684