CAS：59997-51-2
分子式：C7H11NO
分子量：125.17
中文名称： 新戊酰基乙腈
氰代频那酮
氰基频那酮
4,4-二甲基-3-氧戊腈
英文名称：pivaloylacetonitrile
4,4-dimethyl-3-oxtanenitrile
4,4-dimethyl-3-oxo-pentanenitrile
pivaloylacetonitrile
4,4-dimethyl-3-oxo-valeronitrile
性质描述：白色针状结晶体，熔点65~68℃。
生产工艺：以丙酮为原料、先依次制得频哪醇、频哪酮、α-氯代频哪酮、最后由α-氯代频哪酮与NaCN 反应制得4,4-二甲基-3-氧-戊腈。
制备：
1 α-氯代频哪酮的制备
在500 mL 四口圆底烧瓶中, 加入105 mL 频哪酮和250 mL 无水甲醇, 在反应瓶上安装温度计、气体通入装置和尾气吸收装置, 并置于冰浴中, 在搅拌下使液体温度降至0 ～ 5 ℃后, 开始通入氯气, 且加快搅拌速度。待通氯到适当的量时, 再搅拌5 ～ 10min , 将溶剂甲醇经旋转蒸发仪蒸出约180 mL(约占加入量的70 %), 然后加入130 mL 冰水, 待分层后分出有机层(下层), 并用30 mL c(Na2CO3)=1 mol L的溶液和两份25 mL 饱和NaCl 溶液洗涤有机层, 使pH =7 , 用无水MgSO4 干燥后, 减压蒸馏, 得无色液体, 产量94.5 g , 产率83 %, b .p .77 ℃。
2 4,4-二甲基-3-氧-戊腈的合成
在250 mL 圆底烧瓶中, 加入22 g α-氯代频哪酮和100 mL 甲醇, 搅拌并加热至回流, 然后将已配制的10 g NaCN 溶于50 mL 水中的溶液滴入反应瓶, 滴加完毕后, 搅拌回流反应1 h , 然后旋转蒸发除去溶剂甲醇约70 mL, 用冷的盐酸将反应体系酸度调至pH ≥1 , 有固体析出, 抽滤, 得土黄色固体粗产物, 用石油醚和乙醇混合溶剂进行重结晶, 得白色长针状晶体, 产量12 g , 产率58 %,m .p .66 ～ 68 ℃。
质量标准：
外观 白色结晶
含量 ≥ 99%
炽灼残渣 ≤ 0.2%
水分 ≤ 0.5%
用途：合成农药、医药以及生产感光材料的重要中间体。
参考文献：
1、叔膦参与的环化反应研究 祁文杰 扬州大学 2016-12-01 硕士
2、FLT3激酶抑制剂奎扎替尼的合成工艺改进 吴亚闯;郭壮;付宝林;范旭旭;孙晓庆 中国药物化学杂志 2016-10-20 期刊