CAS: 589-87-7
分子式: C6H4BrI
分子量: 282.90
中文名称: 对溴碘苯
1-溴-4-碘苯
英文名称: 1-bromo-4-iodo-Benzene
p-Bromoiodobenzene
1-bromo-4-iodo-benzene
1-bromo-4-iodobenzene
性质描述: 淡黄色结晶体,熔点89-91℃, 沸点120-122℃。
生产工艺:
(1)以对碘苯胺为原料经溴化再脱胺得到,总收率仅为16%~28%;
(2)以对溴苯胺为原料经叠氮化,BOB手机版官网 碘代得产品,收率为62%;
(3)以对溴苯胺为原料经重氮化,碘代反应得产品,收率为65%
制备: 1 重氮化反应
250 mL 三口瓶中加入3.44 g(0.02 mol)对溴苯胺和100 mL 水,在搅拌的状态下加入26 mL98%的浓硫酸,搅拌30 min,然后快速冷却至- 10℃析出超细白色晶体。缓慢滴加1.45 g (0.021 mol)NaNO2 的10mL 水溶液,保持- 10℃反应2 h,溶液澄清。然后添加1 g 尿素淬灭多余的NaNO2,溶液能使淀粉碘化钾试纸变无色为反应终点,不经任何处理直接进行下步反应。
2 碘代反应
保持- 10℃,向上步制得的重氮盐溶液中加入50 mL 氯仿。将3.5 g(0.021 mol)KI 溶于20 mL 水中,快速滴加至重氮盐溶液中,溶液变暗红色,低温反应4 h,室温搅拌过夜。分层,水层用10 mL 氯仿萃取一次,合并有机层。有机层用亚硫酸钠溶液洗至桔黄色,再分别用碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏回收氯仿得淡黄色固体4.8 g,HPLC 纯度98.4%。用无水乙醇重结晶,得类白色片状晶体4.5 g,HPLC 纯度99.1%,总收率80%,m.p.:91.3~91.7℃。
质量标准
外观 白色固体
熔点 89-91℃
含量 99%min
用途: 对溴碘苯是同时含有两种不同卤素基团(溴、碘)的芳香族有机合成中间体,可以利用溴和碘的反应活性不同的差别,与不同活性基团反应合成多种取代官能团化合物,在医药、农药以及材料等领域有着广泛应用,其合成与应用极具价值。
参考文献:
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4 6,7,10-三甲氧基二苯并[f,h]四氢异喹啉的合成以及碘化亚铜催化的三组分偶联反应 李建军 四川师范大学 2010-04-24 硕士
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7 新型蒽衍生物——9-[3,5-二(4’-N,N-二苯基)胺基]苯基蒽的合成及其光学性能 余黎明;周学华;朱伟为;汪苹;朱偲偲 合成化学 2013-08-20 期刊