CAS: 554-14-3
分子式: C5H6S
分子量: 98.17
中文名称: 2-甲基噻吩
英文名称: 2-methylthiophene
alpha-methylthiophene
2-methyl-thiophene
性质描述: 为无色或浅黄色液体。熔点-63.4℃，沸点113℃，比重1.014，闪点7℃。
生产工艺: 由焦化粗苯提取。
1、吡啶的分离和提纯
取1064.5g的焦化粗苯精制副产物(吡啶8%，甲苯20.51%，2-甲基噻吩20.05%，3-甲基噻吩25.36%，二甲苯21.67%，4.41%为杂质)加入到2L的三颈瓶中，1h内滴加106.73g(37%)的浓盐酸，滴加完毕后加热至50℃反应2h［20］，自然冷却至室温后分液，有机相质量为926.5g；向水相中加氨水至中性，采用共沸精馏法提纯吡啶，得到无色液体83.66g，收率97.76%，经GC检测产品纯度为99.67%；
2、二甲苯的分离
将步骤1.2中得到的有机相进行常压精馏，收集110～114℃馏分为甲苯、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的混合液，质量为687.86g。收集138～144℃馏分为混合二甲苯，质量为216.37g，收率93.8%；经GC检测混合二甲苯纯度为99.81%。
3、甲苯的分离
向装有温度计、冷凝管及尾气吸收处理装置、机械搅拌和恒压滴液漏斗的2L三口烧瓶中加入624g步骤1.3中甲苯、2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的混合液(2-甲基噻吩和3-甲基噻吩的物质的量4.13mol)，开启搅拌，用水浴控制反应温度低于50℃，滴加975.5g(7.23mol)磺酰氯，然后升温至65℃反2h。反应结束后自然冷却至室温，反应液用饱和食盐水洗涤两次，无水氯化钙干燥过夜，滤除干燥剂后先常压精馏，收集110～111℃馏分为甲苯，量为197.68g，收率90.54%；经GC检测甲苯纯度为99.61%。
剩余的塔底液经水泵减压精馏，收集95～100℃(真空度60mmHg)馏分为2-氯-5-甲基噻吩，质量为258.56g；经GC检测2-氯-5-甲基噻吩纯度为99.12%。
剩余的塔底液经油泵减压精馏，收集88～98℃(真空度11mmHg)馏分为2，5-二氯-3-甲基噻吩，质量为345.55g；经GC检测2，5-二氯-3-噻吩纯度为99.34%。
4、2-甲基噻吩的分离
将132.6g(1mol)的2-氯-5-甲基噻吩、13g(12.22mmol)10%的Pd/C、1000mL的甲醇和56g(1mol)的氢氧化钾加入到2L的高压釜中，置换氢气3次，调节氢气压力为8MPa，加热至80℃反应6h，自然冷却至室温后，滤除催化剂和不溶物后，常压蒸馏得到2-甲基噻吩95.32g，收率为97.11%，经GC检测产品纯度为99.25%；。
5、3-甲基噻吩的分离将167.06g(1mol)的2，5-二氯-3-甲基噻吩、13g(12.22mmol)10%的Pd/C、1000mL的甲醇和56g(1mol)的氢氧化钾加入到2L的高压釜中，置换氢气3次后，调节氢气压力为8MPa，加热至80℃反应6h，自然冷却至室温后，滤除催化剂和不溶物后，常压蒸馏得到3-甲基噻吩93.58g，收率为95.33%，经GC检测产品纯度为99.75%；
用途: 有机合成试剂。噻吩衍生物有特殊的活性，在新药开发中充当着重要角色，主要用来制备对羟麻黄碱、舒洛芬、塞布洛酸、塞洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼和除草剂噻吩酮等。大多数3 位取代噻吩衍生物是以3-甲基噻吩为原料合成，如3-噻吩甲醛、3-噻吩甲酸、3-噻吩乙腈、3-氯甲基噻吩、3-溴甲基噻吩、3-羟甲基噻吩、3-噻吩乙酸乙酯和3-噻吩乙酸等；此外，甲基噻吩衍生物还广泛应用于染料、合成医药、农药、掺杂剂、光致变色材料和高分子材料等。1 螺二邻二亚甲基噻吩和环二邻二亚甲基噻吩的合成 贺灿欣;伟斯曼,J.R. 高等学校化学学报 1985 (9),813-815
2 从噻吩残液中分离间二甲苯和甲基噻吩 郭永康;俞爱雅 化学世界 1987 (9),416-419
3 导电聚合物聚-3-甲基噻吩(P3MT)的荧光光谱 袁仁宽;黄振春;郑有;唐文国;李自元;沈学础 物理学报 1988 (5),857-862 ;图6参15
4 导电聚合物的现场电导/电化学研究--聚(3-甲基噻吩)和聚噻吩 张文斌;纪华民;董绍俊;汪尔康 化学学报 1992 (5),417-421
5 聚(3-甲基噻吩)的电化学稳定性及电催化行为 张文斌;董绍俊 化学学报 1992 (5),427-433
6 聚(3-甲基噻吩)薄膜中对离子的迁移与扩散: 计时电流法研究 张文斌;董绍俊
7 1, 1-硫-双苯并咪唑与螺二邻二亚甲基噻吩和环二邻二亚甲基噻吩的合成 贺灿欣 化学试剂 1996 (4),204-206, 236
8 2,5-二甲基噻吩硫氧化物与C60的Diels-Alder反应研究 曾和平 化学学报 2000 (4),464-466
9 聚3-甲基噻吩和聚冠醚膜电极的研制与应用 李淑芳;苗风智;王志;郭光美 河北科技大学学报 1999 (1),29-33
10 3-甲基噻吩和3-氯噻吩的电化学共聚 石高全;张家鑫;陈凤恩;徐景坤;洪啸吟 化学学报 2001 (10),1818-1822
11 化学合成聚（3－甲基噻吩）及其在超电容器中的应用 杨红柳;周啸;姜翠玲;丁家宁 电子元件与材料 2002 (9),6-8;参8
12 2，5-二（2-氨基乙氧甲基）噻吩合成及抑菌活性 周双生;谢复新;倪诗圣 化学研究与应用 2002 (1),103-104;参5
13 拉曼光谱研究电化学合成聚（3－甲基噻吩）在加热与冷冻过程中的结构变化 陈凤恩;张家鑫;傅明笑;石高全 科学通报 2002 (12),905-907;参10
14 2－烷基硫甲基噻吩系列添加剂对菜籽油摩擦学性能的影响 巩清叶;叶承峰 润滑与密封 2002 (6),11-13;参11
15 2-氯甲基噻吩的合成 王晓杰;祁小云 天津化工 2003 (5),24-25;参5
16 一种制备3-羟甲基噻吩的简便方法 宋华付;丁绍民 现代化工 2004 (10),38,40
17 2-氯甲基噻吩合成新方法的研究 周如金;彭华松 化学试剂 2004 (3),180-182
18 聚3-甲基噻吩的光电化学研究 武文俊;郝彦忠 感光科学与光化学 2004 (5),378-382
19 2-甲基噻吩光异构化成3-甲基噻吩的理论研究 王艳霞;陈益山;叶松 高等学校化学学报 2005 (4),747-750
20 纳米结构TiO2／3-甲基噻吩和2-噻吩甲酸共聚物复合膜电极光电化学性能 郝彦忠;武文俊 高等学校化学学报 2005 (6),1098-1101
21 相转移催化法合成2-氯-3-氯甲基-噻吩及噻康唑 王明慧;吴坚平;杨立荣;陈新志 应用化学 2006 (1),106-108
22 Ru（Ⅱ）染料与聚3-甲基噻吩复合敏化纳米结构TiO2电极的光电化学研究 郝彦忠;武文俊;戴松元 化学学报 2006 (7),667-671
23 聚3-甲基噻吩及聚3-己基噻吩修饰钛酸盐纳米管的光电化学性能研究 郝彦忠;韩文涛 化学学报 2006 (18),1871-1875
24 N-甲基-2-（5-甲基-噻吩）-吡咯并[3，4]C60（MTPC）衍生物的分子结构和几何构型的理论研究 蒋启军;钟少锋;蒋成 计算机与应用化学 2006 (6),519-522
25 聚3-甲基噻吩修饰硫化物量子点连接纳米结构TiO_2膜的光电化学研究 郝彦忠;王伟 化学学报 2007 (6),489-493
26 聚3-甲基噻吩修饰量子点硫化镉连接纳米结构TiO_2复合膜电极光电化学研究 郝彦忠;王伟 功能材料 2007 (1),11-13
27 四丙基氢氧化铵改性TS-1催化氧化脱除2-甲基噻吩 赵丽霞;李钢;金长子;王云;王祥生 石油学报. 石油加工 2007 (4),95-99
28 聚3-甲基噻吩修饰量子点硫化铅连接TiO_2纳米结构膜的光电化学研究 郝彦忠;王伟 高等学校化学学报 2007 (3),514-517
29 掺铂／聚3-甲基噻吩修饰电极研究氨酪酸对大鼠脑纹状体中单胺类神经递质影响 郑娇红;朱伟;王丹;安雅睿;张文;金利通 分析化学 2008 (10),1316-1320
30 聚3-甲基噻吩修饰CdSe纳米棒复合膜电极光电化学性能研究 郝彦忠;殷志刚 高分子材料科学与工程 2007 (5),218-222
31 离子液体中纳米TiO_2/聚3-甲基噻吩复合膜的制备及性质研究 张爱健;张贵荣;杜艳芳;林美玉;陆嘉星 化学学报 2008 (2),200-204
32 2-胺基（芳氧基）-5，8，9-三甲基噻吩并吡啶并[4，3-d]嘧啶-4（3H）-酮的合成和生物活性 刘建超;贺红武;丁明武 有机化学 2008 (4),632-637
33 DNA/聚(3-甲基噻吩)复合膜修饰电极的制备及其应用于研究8-羟基-2'-脱氧鸟嘌呤核苷的伏安行为及测定 王彦怀;李静;刘燕;马荣娜;贾文丽;崔慧;王怀生 中国科学. B辑, 化学 2009 (11),1536-1543
34 3-甲基噻吩与异丁烯烷基化反应的热力学分析 刘大威;王凯乐;杨伯伦;刘煜 石油化工 2009 (4),406-411
35 TiO_2纳米棒和CdSe纳米棒复合膜与聚3-甲基噻吩杂化太阳能电池研究 郝彦忠;马洁霞;孙宝;李英品;任聚杰 化学学报 2010 (1),33-40