结构式


CAS:　　 552-89-6
分子式: C7H5NO3
分子量: 151.12

中文名称: 2-硝基苯甲醛
邻硝基苯甲醛

英文名称: 2-nitro-Benzaldehyde
o-Nitrobenzaldehyde
2-Nitrobenzaldehyde
o-nitro-benzaldehyde

性质描述:为淡黄色粉末晶体或亮黄色针状结晶。熔点43-44℃，沸点沸点153℃（3.1kPa）。156℃（2千帕，15毫米汞柱），能随水蒸气挥发，有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水，闪点＞110℃，与吡咯剧烈反应。

生产工艺：以邻硝基甲苯为起始原料,通过与DMFDMA缩合后生成苯乙烯胺中间体,然后以H2O2作为绿色氧化剂,氧化断键合成邻硝基苯甲醛。

制备：
(1)N,N-二甲基-2-(2-硝基苯基)-乙烯胺制备。在100mL三口烧瓶中加入13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯(a),23.8g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMFDMA),40mLDMF,搅拌并加热至回流,反应20h后,停止搅拌,常压蒸馏回收原料DMFDMA,然后减压蒸馏回收溶剂DMF,将反应体系冷却至室温,得到13.3g紫红色液体N,N-二甲基-2-(2-硝基苯基)-乙烯胺(b),收率为88%。

(2)邻硝基苯甲醛制备。在25mL三口烧瓶中加入1g(5.2mmol)N,N-二甲基-2-(邻硝基苯基)-乙烯胺(b),3mL甲醇,磁力搅拌,然后加入1.6mL(14.6mmol)浓度为27.5%H2O2溶液,于0℃下反应2h,红色褪去.然后在反应体系中加入10mL水,并用乙酸乙酯萃取(10mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,回收溶剂,残留物用硅胶柱层析分离[乙酸乙酯/石油醚=1/5(V/V)],得到1.08g产品邻硝基苯甲醛(c),收率为68.8%.

质量标准:
外观 淡黄色结晶性粉末
含量 99% min GC.
水份 0.5%max
熔点 42-44 ℃

用途:用于医药和染料中间体。在医药工业中用于制造抗心绞痛药硝基吡啶（心痛定）；将其硝基还原成氨基后成为邻氨基苯甲醛，由它可合成喹啉环类药物。它也作为检验丙酮的试剂。

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