CAS： 5431-44-7
分子式： C7H5NO2
分子量： 135.12
 
中文名称： 2,6-吡啶二甲醛
                       吡啶-2,6-二甲醛

英文名称： 2,6-Pyridinedicarboxaldehyde
                      Pyridine-2,6-dicarbaldehyde
 
性状描述： 类白色晶体，熔点124-125℃，沸点152-154℃。

制备：
1　2,6-吡啶二甲酸二甲酯的合成
在500 mL三颈瓶中加入200 mLSOCl2和31g(0.19 mol) 2,6-吡啶二甲酸1,加热回流10 h,蒸出过量的SOCl2 ,然后加入250 mL无水甲醇,回流1 h,蒸出甲醇; 冷却,析出固体,过滤,冰乙醇洗涤固体,得32g 2,6-吡啶二甲酸甲酯3,烘干，收率88% ,熔点122～126 ℃ (文献值[1]: 118～122 ℃) ,产物无需纯化即可进行下一步反应。

2　2,6-吡啶二甲醇的合成
将3.3g (17 mmol) 2,6-吡啶二甲酸甲酯加到60 mL 无水乙醇中，在冰盐浴中滴加4g (105mmol) NaBH4 的无水乙醇溶液,搅拌2 h后再室温搅拌3 h，然后加热回流.10 h 后蒸出溶剂,加入20mL丙酮,回流1 h,蒸出丙酮.最后加入20 mLK2 CO3溶液,回流1 h.冷却后溶液用氯仿萃取.有机相用无水硫酸钠干燥后蒸出溶剂,得到的油状物，加入15mL乙酸乙酯,结晶析出纯1.2g 2,6-吡啶二甲醇,产率40% ,熔点116～117 ℃ (文献值[5]: 114～118℃) .1H-NM R (CDCl3)W= 7.70 (t，1H，J= 7.8) ,7.26 (d，2H，J= 7.8) ，4.81 (s，4H) ，3.37 (b,2H)。

3　2,6-吡啶二甲醛的合成
在250 mL三颈瓶中加入90 mLCH2 Cl2 和5.2mL(62 mmol)现制的草酰氯，冷却到- 78℃ ，搅拌,滴加12 mL无水DM SO和18 mL CH2 Cl2 的混合液.然后在15分钟左右滴加3.0g (21.6 mmol) 2,6-吡啶二甲醇4在12 mL无水DMSO和18 mL CH2 Cl2中的溶液.加完后搅拌20 min.向反应液中加入30mLEt3 N,体系慢慢升至室温,搅拌2 h,然后将反应液倒入150 mL水中,溶液分层,水相用CH2Cl2 (3×100 mL)萃取.合并有机相，用饱和盐水(3× 100mL)洗,经Mg SO4 干燥后滤除干燥剂,蒸去溶剂得到土黄色固体.将土黄色固体真空升华得到2.5g 2,6-吡啶二甲醛5，无色晶体，收率86% .熔点124-127℃ (文献值: 124℃) .
1H-NMR (CDCl3): W= 10.21(s，2H) ，8.21 (d,2H，J= 7.2) ，8.13(t ，1H，J= 7.5) .FT-IR(KBr): 3 083，1 719，1 691，597 cm-1 .

用途：它的衍生物有抗结核病作用、具有抗癌活性、可制作有机显影剂等. 2, 6-吡啶二甲醛含有两个醛基,可与二胺等化合物反应生成多种类型的希夫碱,也可进一步反应生成环化物进而作为配体用于有机合成,是一种重要的有机合成中间体。

参考文献:
1 2, 6-吡啶二甲醛合成方法研究  王湘利;蒋毅民  广西化工  1999  (4),17-19, 49 
2 2, 6-吡啶二甲醛合成探索  郭旭明  化学推进剂与高分子材料  1998  (2),32-33