结构式


CAS: 525-64-4
分子式: C13H12N2
分子量: 196.25

中文名称: 9H-芴-2,7-二胺
2,7-二氨基芴

英文名称: 9H-Fluorene-2,7-diamine
2,7-Diaminofluorene
fluorene-2,7-diamine
2,7-fluorenediamine

性质描述:类白色粉末 ，熔点164-165℃ 。微溶于冷水。易溶于热水。微溶于乙醇。和丙酮。不溶于乙醚。

制备:（1）在装有回流冷凝管，通空气管和机械搅拌的1000ml三颈瓶中加入33.2g（0.2mol）芴与240ml四氢呋喃和16.8g氢氧化钠，开启搅拌，通入空气，室温下反应16h。反应完毕后抽滤，浓缩，浓缩后所得固体与质量分数60%的400ml碱水混合搅拌2h，抽滤，用水洗涤3次，干燥，得粗芴酮35g，产率97.2%；

（2）在装有机械搅拌器、回流冷凝管、温度计和恒压滴液漏斗的250ml四颈圆底烧瓶中加入18g芴酮，加入18.8ml水，开启搅拌，油浴加热至80℃，加入27.3ml浓硝酸与浓硫酸的混酸（其中浓硝酸含11.25ml），回流反应1h后，继续滴加剩余混酸，回流反应6h，反应完毕，加水猝灭反应，抽滤，得2,7-二硝基芴酮25.7g，产率95.2%；

（3）向带有搅拌装置的三口烧瓶中加入100ml95%乙醇和2.3g2,7-二硝基芴酮，待充分溶解后依次加入含1.1g无水氯化钙的2ml水溶液和50g锌粉，慢慢升温到80℃，回流5h，趁热过滤，用少量热乙醇洗涤滤渣2~3次，合并滤液和洗液并倒入300ml蒸馏水中，析出白色絮状物，抽滤，烘干得2,7-二氨基芴酮1.23g，产率69%；

（4）将3.25g锌粉、1.5g氯化汞、10ml浓盐酸和200ml水混合搅拌5min，静置。倾去水液，加入20ml95%乙醇，加入2.1g2,7-二氨基芴酮，回流反应8h，反应过程中分批加入15ml浓盐酸，发硬完毕后，冷却，抽滤，粗产物用乙醇重结晶，干燥后得白色固体产物2,7-二氨基芴1.6g，产率82%。

用途: 2,7-二氨基芴是芴类衍生物之一，被广泛应用于染料、塑料、医药及电致发光材料等的制备中。应用2,7-二氨基芴可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。也用作金属分析试剂。

作为煤焦油的分离产物之一，芴产量大，价格低廉，其衍生物作为重要的精细化学品中间体，用途广泛。

应用:
1、一种共聚聚酰亚胺气体分离膜材料的制备方法。其中所述共聚聚酰亚胺采用2,2’-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐(6FDA)为二酐单体、2,4,6-三甲基-1,3-苯二胺(TMPDA)和2,7-二氨基芴(DAF)为二胺单体共聚反应形成，所得聚酰亚胺可溶于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等溶剂。将该类共聚聚酰亚胺具有较高的气体透过性和选择性。在35℃，0.2MPa下，该系列共聚聚酰亚胺的气体分离性能均接近或突破Robeson上限，可用于多种气体的分离，例如空气中氧气/氮气分离，氢气/氮气分离，在天然气净化过程中使二氧化碳与甲烷分离等。

2、以2,7二氨基芴和对二乙胺基水杨醛为反应原料，利用芳香醛和氨基间的亲核加成消除反应制备，该荧光分子探针对Fe3+、Cu2+、Zn2+均表现出显著的紫外吸收及荧光信号识别性能，选择性好，灵敏度高，具有显著的应用价值，且其制备方法具有合成工艺简单，原料成本低，易于实施，产率高等优点，适合工业化实施，为本对二乙胺基水杨醛修饰的芴荧光分子探针的推广应用创造了有利条件。

参考文献:
[1] [中国发明] CN201410071160.5 一种2,7-二氨基芴的合成方法
[2] CN201210527698.3一种共聚聚酰亚胺气体分离膜材料及其制备和应用
[3] CN201810388727.X一种对-二乙胺基水杨醛修饰的芴荧光探针及其制备