结构式
CAS:520-18-3
分子式:C15H10O6
分子量:286.24
中文名称:山奈酚
英文名称:Kaempferol
性质描述:黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于山奈根茎,槐角,茶叶,西兰花,葡萄柚。
生产工艺:植物材料经粉碎后,用水或乙醇对植物材料进抽提;然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附,经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。
制备:
1)水解制备羟基苯乙酮中间体
1.1)将30g含量98%以上的二氢杨梅素投入反应器中,再加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液400g,搅拌混合均匀,升温回流,进行水解反应;高效液相色谱监控,以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点,2h后,停止反应。降温至30℃,向反应液中缓慢滴加50%的盐酸溶液,调节pH至6.2左右,搅拌2h、静置1h、过滤,得到淡黄色粘状固体。
1.2)向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95%乙醇150g,升温回流1h,然后趁热过滤得到固体,再向该固体中加入95%的乙醇90g,再次升温回流打浆1h,降至室温,静置2h,然后过滤、干燥,得到淡黄色固体,即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。
2)催化闭环制备二氢山奈酚粗品
2.1)将步骤1.2)反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中,加入DMF92g,搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。
2.2)向步骤2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g,升温至65℃并保持温度不变,将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中,约2h滴完。滴完后将温度上升至70℃保温,进行催化闭环反应,高效液相色谱监控,以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点,约7h后反应结束。2.3)将步骤2.2)所得的溶液降至室温,加入5%的冰乙酸溶液350g,搅拌2h,慢慢析出固体。过滤,将滤饼用水洗至中性并干燥,得到二氢山奈酚粗品27.6g。
3)氧化制备山奈酚将步骤2.3)所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中,加入65%的乙醇275ml,搅拌均匀,再加入无水碳酸钾6g,通入氧气,然后升温回流,进行氧化反应,高效液相色谱监控,以山奈酚不再增加为反应控制终点,约8h后反应结束。降至室温并放置过夜,过滤,得到黄色固体,再加入水200g,回流2h后过滤,滤饼水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。
用途:一种黄酮醇。能使佛波醇酯处理的小鼠成纤维细胞或v-H-ras-转化的 NIH 3T3细胞变形后的恢复。能显著诱导核DNA退化,同时伴随脂类的过氧化反应。抑制拓扑异构酶I催化的DNA再连接。
山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌,防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松,以及保护神经、肝脏和心肌,抑制蛋白激酶等多方面的营养保健作用。山奈酚作为保健食品、药品,有着非常广阔的市场。