CAS: 5118-06-9
分子式: C6H6O3S
分子量: 158
中文名称:3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯
3-羟基-2-噻吩羧酸甲酯
英文名称: Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate
制备:1 巯基乙酸甲酯合成
在四口反应瓶中加入 96克(1.0 摩尔)巯基乙酸, 38.4克(1.2摩尔)无水甲醇和 20克(0.18摩尔)无水氯化钙, 搅拌 , 加热回流 , 慢慢滴加 2.5克浓硫酸 , 维持反应温度(回流)4小时, 冷却, 过滤。滤液移入500毫升烧瓶分离器中 ,向其中加入环己烷 85毫升、甲苯 42.5毫升(可以回收 ,重复使用)、22%的氯化钠溶液 67.9 毫升 ,萃取分层 ,有机层蒸馏, 得 102.2克巯基乙酸甲酯,其纯度为 97%,收率 93.5%。
2 2, 3-二氯丙酸甲酯合成
在棕色三口反应瓶中加入 86.1克(1.0摩尔)丙烯酸甲酯 , 12.6克碳酸氢钠(催化剂), 0.3克邻苯二酚(阻燃剂), 然后向反应瓶中通氮气净化十五分钟, 冷却至 5℃-10℃, 慢慢通入氯气(流量由大到小, 增重约 80克 , 1.0摩尔左右),反应约 7小时 。反应混合物用气谱进行分析 ,当原料在混合物中只有微量时,证明反应到达终点。反应结束后 ,停止通氯气, 通入氮气, 使反应物中的氯气溢出, 在室温下过滤掉盐 ,减压蒸馏, 收集 72-75℃/21毫米汞柱馏分 , 得到 153.8克 2, 3-二氯丙酸甲酯, 其纯度为 96%, 收率94%。
3 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯合成
在三口反应瓶中 , 加入无水碳酸钾 517.5克 , 甲醇 200 毫升 , 10°C 左右恒温滴加 106克(1.0摩尔)巯基乙酸甲酯和 157克(1.0 摩尔)2,3-二氯丙酸甲酯的混合液 ,约 1小时加完 ,50℃恒温搅拌 5小时,常压蒸出溶剂, 用稀盐酸酸化 ,苯提取, 水洗, 蒸出苯,得 150.4克淡黄色固体 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯,其纯度为 98%, 收率 93.8%。
质量标准:
外观 白色晶体
含量 ≥ 99%
熔点 93-94℃
用途: 用作农药或医药中间体。
参考文献:
1 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯的合成 朱雯; 钱涛 常州技术师范学院学报 2001-06-28 期刊