CAS: 504-02-9
分子式: C6H8O2
分子量: 112.13
中文名称:1,3-环己二酮
英文名称: 1,3-Cyclohexanedione
Dihydroresorcinol
1,3-Dioxocyclohexane
性质描述: 棱状晶体。熔点105-106℃。溶于水、乙醇、丙酮、氯仿、沸苯,微溶于乙醚、二硫化碳。
生产工艺:1∶1~1.5的间苯二酚与无机强碱先中和成盐,然后在钼质量含量0.5~5%的改性骨架镍催化剂(改性骨架镍催化剂用量为间苯二酚质量的0.5~3%。)催化下,在0.5~3MPa、50~150℃下进行加氢还原,上述产物与质子酸在室温下进行酸化及重排反应制得1,3-环己二酮产品。
质量标准:
外观 类白色至浅黄色结晶粉末
含量 99%以上
水分 小于1.0%
用途: 合成农药和医药的中间体,广泛应用于化工、医药、农药、航天等领域。
在农业上,它是除草剂磺草酮、甲基磺草酮的中间体;
在医药行业,1,3-环己二酮是合成保护心血管的特效药卡维地洛和止吐药蒽丹西酮的重要中间体,还可用于合成依那朵林(enadoline)中间体4-苯并呋喃乙酸,用于合成镇痛药美他西诺(mePtazinol)的中间体3-甲氧基-2-环己烯酮,恩丹西酮(Ondansetron, Scheme 1)中间体的6-甲氧基-1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮。
参考文献:
1 2-(2'-烷基苯酰基)-1,3-环己二酮类化合物制备及应用 中国专利 1987 专利号:CN85109772|1985.12.19|1987.7.8|
2 2-(2-硝基苯甲酰)-1,3-环己二酮类化合物的制备及应用 中国专利 1987 专利号:CN85109771|1985.12.19|1987.7.29|
3 2-(2'-取代苯甲酰基)-1,3-环己二酮类化合物的制备及其作为除草剂的应用 中国专利 1987 专利号:CN85109770|1985.12.19|1987.3.4|
4 2-(2'-硝基苯甲酰)-1,3-环己二酮类化合物的制备及应用 中国专利 1990 专利号:CN-1039799|1989.5.3|1990.2.21|
5 2-(2-氢-3-乙氧基-4-乙磺酰基)-5-甲基-1,3一环己二酮 中国专利 1992 专利号:CN-1070638|1992.08.01|1993.04.07|
6 环己二酮衍生物 中国专利 1993 专利号:CN-1089605|1993.08.18|1994.07.20|
7 99mTc标记环己二酮二肟及其甲基硼酸加成物和初步动物实验 罗世能;谢敏浩;奚月芬;冯瑛瑛;国毓智 核技术 1993 (11),687-689
8 α-重氮-1,3-环己二酮类化合物在有机合成中的应用 郑海林;蔡卓;刘玉亭 大学化学 1997 (4),32-37
9 在水一乙醇中1,3-环己二酮与醛的反应 陈晓东;徐福培 上海大学学报 2000 (4),375-376
10 微波辐射下芳醛与5, 5-甲基-1, 3-环己二酮的固相和液 相反应 屠树江;高原;刘晓红;唐斯甫;邱晓建 有机化学 2001 (12),1164-1167
11 芳氧苯氧丙酸酯和环己二酮类除草剂的作用机制 任康太;李永红;杨华铮 农药 1999 (2),1-4
12 无外加催化剂条件下邻取代芳香醛与5, 5-二甲基-1, 3-环己二 酮的反应研究 王Su惠;史达清;屠树江;王玉成 有机化学 1999 (5),483-488
13 1,2-环戊二酮和1,2-环己二酮Mannich碱衍生物的合成及抗癌活性 朴日阳;刘百里;计志忠;宋连生;耿月;齐红 中国药物化学杂志 1999 (2),84-88
14 水溶剂中芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应 史达清;庄启亚;陈景;王香善;屠树江;胡宏纹 有机化学 2003 (7),694-696
15 对苯二甲醛或间苯二甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应:含有双4(H)-吡喃、1,4-二氢吡啶结构单元的杂环化合物的合成 冯友健;章晓镜;缪春宝;蒋虹;屠树江 有机化学 2004 (8),950-952
16 1,4-环己二酮的合成研究 安华娟;翁徐钰 浙江化工 2006 (2),5-5,25
17 2,2'-亚甲基双(1,3-环己二酮)的制备 王莉贤;王红;金东元;刘俊燕;郭强 化学世界 2006 (5),299-301
18 5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮的合成工艺研究 戴立言;方俊;姜昕鹏;石永根;陈英奇;吕秀阳 高校化学工程学报 2006 (6),974-977
19 离子液体中NaHSO_4催化芳香醛与1,3-环己二酮的缩合反应 马晶军;李敬慈;唐然肖;周欣;吴秋华;王春;张明明;李庆 有机化学 2007 (5),640-642
20 1,3-环己二酮-甲醛作为荧光衍生试剂荧光分光光度法测定氨苄西林钠 赵晓辉;马丽英;姜吉刚;王怀友 分析试验室 2008 (5),42-45
21 离子液体中5,5-二甲基-1,3-环己二酮与N-芳亚甲基芳胺反应合成吖啶衍生物 史达清;倪赛男;窦国兰 有机化学 2009 (5),788-793
22 功能离子液体水相催化芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应 曹少庭;方东;巩凯;李梦龙;毛蓉;刘祖亮 应用化学 2009 (9),1123-1125
23 NKC-9型树脂催化合成单新戊二醇缩1,4-环己二酮 宋晓亮;尹明辉;张国亮;张凤宝 高校化学工程学报 2009 (2),321-325
24 5-(2-呋喃基)-1,3-环己二酮衍生物的合成及除草活性 崔庆;王娇;谢龙观;徐效华 农药学学报 2010 (4),417-422
1 2-(2'-烷基苯酰基)-1,3-环己二酮类化合物制备及应用 中国专利 1987 专利号:CN85109772|1985.12.19|1987.7.8|
2 2-(2-硝基苯甲酰)-1,3-环己二酮类化合物的制备及应用 中国专利 1987 专利号:CN85109771|1985.12.19|1987.7.29|
3 2-(2'-取代苯甲酰基)-1,3-环己二酮类化合物的制备及其作为除草剂的应用 中国专利 1987 专利号:CN85109770|1985.12.19|1987.3.4|
4 2-(2'-硝基苯甲酰)-1,3-环己二酮类化合物的制备及应用 中国专利 1990 专利号:CN-1039799|1989.5.3|1990.2.21|
5 2-(2-氢-3-乙氧基-4-乙磺酰基)-5-甲基-1,3一环己二酮 中国专利 1992 专利号:CN-1070638|1992.08.01|1993.04.07|
6 环己二酮衍生物 中国专利 1993 专利号:CN-1089605|1993.08.18|1994.07.20|
7 99mTc标记环己二酮二肟及其甲基硼酸加成物和初步动物实验 罗世能;谢敏浩;奚月芬;冯瑛瑛;国毓智 核技术 1993 (11),687-689
8 α-重氮-1,3-环己二酮类化合物在有机合成中的应用 郑海林;蔡卓;刘玉亭 大学化学 1997 (4),32-37
9 在水一乙醇中1,3-环己二酮与醛的反应 陈晓东;徐福培 上海大学学报 2000 (4),375-376
10 微波辐射下芳醛与5, 5-甲基-1, 3-环己二酮的固相和液 相反应 屠树江;高原;刘晓红;唐斯甫;邱晓建 有机化学 2001 (12),1164-1167
11 芳氧苯氧丙酸酯和环己二酮类除草剂的作用机制 任康太;李永红;杨华铮 农药 1999 (2),1-4
12 无外加催化剂条件下邻取代芳香醛与5, 5-二甲基-1, 3-环己二 酮的反应研究 王Su惠;史达清;屠树江;王玉成 有机化学 1999 (5),483-488
13 1,2-环戊二酮和1,2-环己二酮Mannich碱衍生物的合成及抗癌活性 朴日阳;刘百里;计志忠;宋连生;耿月;齐红 中国药物化学杂志 1999 (2),84-88
14 水溶剂中芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应 史达清;庄启亚;陈景;王香善;屠树江;胡宏纹 有机化学 2003 (7),694-696
15 对苯二甲醛或间苯二甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应:含有双4(H)-吡喃、1,4-二氢吡啶结构单元的杂环化合物的合成 冯友健;章晓镜;缪春宝;蒋虹;屠树江 有机化学 2004 (8),950-952
16 1,4-环己二酮的合成研究 安华娟;翁徐钰 浙江化工 2006 (2),5-5,25
17 2,2'-亚甲基双(1,3-环己二酮)的制备 王莉贤;王红;金东元;刘俊燕;郭强 化学世界 2006 (5),299-301
18 5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮的合成工艺研究 戴立言;方俊;姜昕鹏;石永根;陈英奇;吕秀阳 高校化学工程学报 2006 (6),974-977
19 离子液体中NaHSO_4催化芳香醛与1,3-环己二酮的缩合反应 马晶军;李敬慈;唐然肖;周欣;吴秋华;王春;张明明;李庆 有机化学 2007 (5),640-642
20 1,3-环己二酮-甲醛作为荧光衍生试剂荧光分光光度法测定氨苄西林钠 赵晓辉;马丽英;姜吉刚;王怀友 分析试验室 2008 (5),42-45
21 离子液体中5,5-二甲基-1,3-环己二酮与N-芳亚甲基芳胺反应合成吖啶衍生物 史达清;倪赛男;窦国兰 有机化学 2009 (5),788-793
22 功能离子液体水相催化芳醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应 曹少庭;方东;巩凯;李梦龙;毛蓉;刘祖亮 应用化学 2009 (9),1123-1125
23 NKC-9型树脂催化合成单新戊二醇缩1,4-环己二酮 宋晓亮;尹明辉;张国亮;张凤宝 高校化学工程学报 2009 (2),321-325
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