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阿司匹林合成

非售品
CAS:50-78-2
分子式: C9H8O4
分子量:

乙酰水杨酸(阿司匹林)

一.实验目的

1. 学习以酚类化合物作原料制备酯的原理和实验方法。

2. 巩固重结晶操作方法。

二.实验原理

三.实验装置

无特殊装置。

四.试剂与器材

试剂:水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、10%碳酸氢钠溶液,20%盐酸,1%三氯化铁溶液

器材:锥形瓶、烧杯

五.实验步骤

在100mL锥形瓶中依次加入1.38g水杨酸(0.01mol),4mL乙酸酐(0.01mol),4mL乙酸酐(0.04mol)和4滴浓硫酸摇匀,使水杨酸溶解。

将锥形瓶置于60~70℃的热水浴中,加热10min,并不时地振摇。然后,停止加热,待反应混合物冷却至室温后,缓缓加入15mL水,边加水边振摇(注意,反应放热,操作应小心)。将锥形瓶放在冷水浴中冷却,有晶体析出、抽滤,并用少量冷水洗涤,抽干,得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转入到100mL烧杯中,加入10%碳酸氢钠水溶液,边加边搅拌,直到不再有二氧化碳产生为止。抽滤,除去不溶性聚合物(水杨酸自身聚合)。再将滤液倒入100mL烧杯中,缓缓加入10mL20%盐酸,边加边搅拌,,这时会有晶体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中,使晶体尽量析出。抽滤,用少量冷水洗涤 次,然后抽干,取少量乙酰水杨,溶入几滴乙醇中,并滴加 滴1%三氯化铁溶液,如果发生显色反应,说明仍有水杨酸存在,产物可用乙醇-水混合溶剂重结晶:即先将粗产品溶于少量沸乙醇中,再向乙醇溶液中添加热水直至溶液中出现混浊,再加热至溶液澄清透明(注意:加热不能太久,以防乙酰水杨酸分解),静置慢慢冷却、过滤、干燥、称重、测定熔点并计算产率。

乙酰水杨酸受热易分解,熔点不明显,测定时,可先加热至110℃左右,再将待测样品置入其中测定。

六.注意事项

1. 乙酸酐和浓硫酸均具有腐蚀性,量取时应小心。

2. 反应结束后,多余的乙酸酐发生水解,这是放热反应,操作应小心。

3. 在重结晶时,其溶液不宜加热过久,也不宜用高沸点溶剂,因为在高温下乙酰水杨酸易发生分解。

七.实验结果与讨论

乙酰水杨酸为白色针状晶体,熔点 132~135℃,称量,计算产率,测定熔点。

八.思考题

1. 水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用?

2. 纯的乙酰水杨酸不会与三氯化铁溶液发生显色反应。然而,在乙醇-水混合溶剂中经重结晶的乙酰水杨酸,有时反而会与三氯化铁溶液发生显色反应,这是为什么?

3. 水杨酸与乙酸酐反应结束后,如果不采用碳酸氢钠成盐、盐酸酸化的方法分离聚合物杂质,可否加拟定一个分离的方案?

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